4-methoxy-benzoic acid benzyl ester | 6316-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-benzoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-methoxybenzoate；benzyl anisate；p-Methoxy-benzoesaeure-benzylester
• CAS: 6316-54-7；65515-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD05054092
• 分子量: 242.274
• InChiKey: SWWYHGZVYNAAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  375.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.094 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-benzoic acid benzyl ester 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  氧化铝介导的微波热解：苄酯脱保护的新方法

  摘要：

  描述了一种简单且高产率的苄基酯脱保护的方法，该方法在温和且无溶剂的条件下使用微波辐射在氧化铝表面上进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60635-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-4-methoxybenzamide 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到4-methoxy-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  无金属碘介导的异羟肟酸酯转化为酯

  摘要：

  摘要 使用分子碘作为试剂，使用一种新颖但尚未探索的苍鹭型重排，实现了无金属、无氧化剂和无添加剂的异羟肟酸酯转化为酯。反应以几乎相同的便利与具有给电子或吸电子取代基的底物进行。类似地，α,β-不饱和和空间位阻的邻位取代异羟肟酸酯也能顺利进行所需的转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1737130

文献信息

• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou

  DOI：10.1246/cl.2003.300

  日期：2003.3

  A new-type oxidation-reduction condensation by using 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), carboxylic acids and in situ formed alkoxydiphenylphosphines (1) including the bulky alkoxy group-substituted ones proceeded smoothly to afford the corresponding carboxylic acid esters in good to high yields. Alkoxydiphenylphosphines were formed in situ by treating either N,N-dimethylaminodiphenylphosphine (Ph2PNMe2)

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。
• A metal-free approach for the synthesis of amides/esters with pyridinium salts of phenacyl bromides via oxidative C–C bond cleavage
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Yellaiah Tangella、Namballa Hari Krishna、Mallika Alvala

  DOI：10.3762/bjoc.15.182

  日期：——

  O-benzoylation of various amines/benzyl alcohols with pyridinium salts of phenacyl bromides is demonstrated to generate the corresponding amides and esters. This protocol facilitates the oxidative cleavage of a C–C bond followed by formation of a new C–N/C–O bond in the presence of K2CO3. Various pyridinium salts of phenacyl bromides can be readily transformed into a variety of amides and esters which is an

  用苯甲酰溴的吡啶鎓盐对各种胺/苄醇进行N-和O-苯甲酰化的有效，简单和无金属的合成方法被证明可以生成相应的酰胺和酯。该方案有助于在存在K 2 CO 3的情况下促进C–C键的氧化裂解，然后形成新的C–N / C–O键。苯甲酰溴的各种吡啶鎓盐可以很容易地转化为各种酰胺和酯，这是有机合成中常规酰胺化和酯化的另一种方法。高官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性是当前方案的突出优点。
• Titanium superoxide – a stable recyclable heterogeneous catalyst for oxidative esterification of aldehydes with alkylarenes or alcohols using TBHP as an oxidant
  作者：Soumen Dey、Sunita K. Gadakh、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob01586c

  日期：——

  A single step catalytic approach for the synthesis of esters from aldehydes using a recyclable heterogeneous catalyst is described.

  一种利用可回收的非均相催化剂从醛类合成酯的单步催化方法被描述。