(S)-p-methoxylbenzyl-1-d alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-p-methoxylbenzyl-1-d alcohol
• 英文别名: (S)-p-methoxybenzyl-αd-alcohol；(S)-(+)-4-methoxybenzyl-α-d alcohol；(S)-4-methoxybenzyl-α-d1 alcohol；(S)-[α-(2)H]-p-methoxybenzyl alcohol；(S)-deuterio-(4-methoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 139.158
• InChiKey: MSHFRERJPWKJFX-UDMJAYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-p-methoxylbenzyl-1-d alcohol 在 六氯丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-(-)-4-methoxybenzyl-α-d chloride
  参考文献：
  名称：

  通过六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦从苯甲醇中手性氘代苄基氯：合成受保护的 (2S, 3S)-[3-2H,15N]-酪氨酸

  摘要：

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基-1,1-D2-甲醇 在 recombinant aryl-alcohol oxidase from Pleurotus eryngii 、 氧气 、 (R)-alpine borane 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-p-methoxylbenzyl-1-d alcohol
  参考文献：
  名称：

  GMC超家族成员芳醇氧化酶进行的立体选择性氢化物转移

  摘要：

  立体选择性和一致的转移：报道了从GMC超家族成员的醇底物中提取对映体选择性氢化物。我们认为这是由于芳基醇氧化酶的氧化所致。与其他GMC相比，这包括黄素N5氢化物提取和催化His His502协同的质子提取，如KIE和QM / MM计算所示。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100709

文献信息

• Mesoionic Carbene (MIC)-Catalyzed H/D Exchange at Formyl Groups
  作者：Wei Liu、Liang-Liang Zhao、Mohand Melaimi、Lei Cao、Xingyu Xu、Jean Bouffard、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.08.011

  日期：2019.9

  exchange at formyl groups is the most direct approach for the synthesis of deuterated aldehydes. Platinum-group metal complexes have been employed to catalyze this transformation, with significant substrate scope limitations. Although N-heterocyclic carbenes can also activate the C–H bond of aldehydes through the formation of Breslow intermediates, benzoin condensation and other C–C-bond-forming pathways

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。
• A new chiral catalyst for the enantioselective synthesis of secondary alcohols and deuterated primary alcohols by carbonyl reduction
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93871-7

  日期：1989.1

  efficient synthesis of(S)-(−)-2-(di-β-naphthylhydroxymethyl)pyrrolidine (1) makes available the oxazaborolidine derivatives2 and3 which are excellent catalysts for borane reduction of a variety of achiral ketones to chiral secondary alcohols, e.g. acetophenone, 98% ee; α-tetralone, 95% ee; and methyl-4-oxo-4-phenyl butyrate, 96% ee. The synthesis of chiral 1-deuterio primary alcohols from achiral aldehydes

  （S） -（-）-2-（二-β-萘基羟甲基）吡咯烷（1）的有效合成提供了恶唑硼烷衍生物2和3，它们是将多种非手性酮硼烷还原为手性仲醇的出色催化剂，例如苯乙酮，98％ee；α-四氢萘酮，ee 95％; 和4-氧代-4-苯基丁酸甲酯，ee为96％。还证明了在2 H-儿茶酚硼烷作为还原剂存在下，以B-正丁基恶唑硼烷（4）为催化剂，由非手性醛类合成手性1-氘代伯醇。环己烷甲醛，ee的92％; 和正辛烷，90％ee。
• Asymmetric autocatalysis induced by meteoritic amino acids with hydrogen isotope chirality
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Masako Shimizu、Daisuke Nishiyama、Masateru Ito、Hitomi Ozawa、Kenso Soai

  DOI：10.1039/b908754k

  日期：——

  Achiral meteoritic amino acids, glycine and α-methylalanine, with hydrogen isotope (D/H) chirality, acted as the source of chirality in asymmetric autocatalysis with amplification of ee to afford highly enantioenriched 5-pyrimidyl alkanols.

  非手性的陨石氨基酸甘氨酸和α-甲基丙氨酸，具有氢同位素（D/H）手性，在不对称自催化中作为手性的来源，通过放大ee，得到高度富集的5-嘧啶基烷醇。
• Preparation of optically active deuterated primary alcohols: enantioselective borodeuteride reduction of aldehydes catalyzed by cobalt complexes
  作者：Daichi Miyazaki、Kohei Nomura、Hiroshi Ichihara、Yuhki Ohtsuka、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/b303662f

  日期：——

  The enantioselective borodeuteride reduction of aldehydes catalyzed by optically active β-ketoiminato cobalt complexes afforded the corresponding chiral deuterated primary alcohols with a high degree of deuteration and good enantiomeric excess.

  对映选择性硼氘化物 减少 的 醛类 旋光性β-酮亚胺钴配合物催化得到相应的手性氘代 伯醇 具有高度氘化和良好的对映体过量。
• A Very Reliable Method for Determination of Absolute Configuration of Chiral Secondary Alcohols by ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Yoshio Takeuchi、Hidehito Fujisawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ol0479489

  日期：2004.11.1

  Surprisingly stable synperiplanar conformers of CFTA esters have led us to develop a new and very reliable method for assigning absolute configurations of even secondary alcohols having minimal structural differences, such as chiral benzhydrols and alpha-monodeuterated benzyl alcohols.

  令人惊奇的是，CFTA酯的稳定的平面上构象异构体使我们开发出一种新的且非常可靠的方法，用于分配具有最小结构差异的仲醇（例如手性二氢苯酚和α-单十二烷基苄醇）的绝对构型。