维生素 A 醋酸酯 | 127-47-9

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 维生素 A 醋酸酯
• 中文别名: 维生素A醋酸酯；乙酸维生素A；视黄醇乙酸酯；维生素A乙酸酯；乳胞素；醋酸维生素A；维生素 A 乙酸酯；乙酸维生素A凝胶；维A醋酸酯；视黄醛乙酸盐；醋酸维生素
• 英文名称: Retinol acetate
• 英文别名: all-(E)-retinol；vitamin A acetate；retinyl acetate；all-trans retinyl acetate；[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] acetate
• CAS: 127-47-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  406.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0474 (rough estimate)
• 闪点：
  14℃
• 溶解度：
  无水乙醇：25 mg/mL
• LogP：
  9.4 at 25℃
• 保留指数：
  2531;2578;2531;2578

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R63,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2936210000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VH6825000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P281,P308+P313,P403,P501
• 危险性描述：
  H360,H411

制备方法与用途

维生素A醋酸酯简介

维生素A醋酸酯是一种脂溶性维生素，用作Vitamin A营养补充剂。它参与人体多种生理过程，在体内不足时会导致视杆细胞功能受损、贫血、免疫功能下降和生长不良等问题。因此，富含维生素A的强化食品在许多国家广泛应用。

然而，由于维生素A醋酸酯是不饱和酯类，呈油状且易氧化，难以均匀添加于食品中，其应用范围受到限制。通过微囊化处理可以提高它的水溶性和稳定性，并使其形态由油状变为粉状，便于贮存和进一步加工。

性质

维生素A醋酸酯是一种黄色棱型结晶的脂类化合物，比维生素A具有更好的化学稳定性。临床中常用其溶解于植物油中使用，在体内被酶水解后转化为维生素A。中国药典所记载的维生素A实际上就是维生素A醋酸酯。

生理功能与作用

维生素A醋酸酯能够维持人体正常代谢、细胞膜稳定和发育，以及生殖系统的正常功能。它对视觉形成有显著的作用，并且有助于缓和组织角化、增强细胞免疫能力。作为一种脂溶性维生素，维生素A醋酸酯是上皮组织生长与健康的必需因子，可用于护肤、祛皱及美白等高级化妆品中。

人体代谢

在体内，维生素A醋酸酯被酶催化水解生成维生素A，进而氧化成视黄醛。视黄醛可以异构化为11Z型视黄醛，它是感觉细胞的感光物质，参与视觉形成。视黄醛进一步氧化成为视黄酸，而在体内的视黄酸不会储存，会在肝中与葡萄糖醛酸结合或被氧化成其他代谢物，并随胆汁和尿液排出。

应用

维生素A醋酸酯能够透皮吸收、抗角质化并刺激胶原蛋白及弹性蛋白的生长。它增加表皮及真皮厚度，增强皮肤弹性和活力，有效消除皱纹并促进皮肤更新。因此，可用于眼霜、保湿霜、修护霜、香波和护发素等产品中。

制备方法

一种维生素A醋酸酯的制备方法包括以下步骤：(1)在碱性条件下，3-甲基-4-氧-2-丁烯-1-基醋酸酯(C5醛酯)与亚甲基二磷酸四乙酯发生缩合反应生成中间体C6磷酸酯；(2)随后，在碱性条件下将C6磷酸酯进行转位并加入C14醛，通过Wittig-Horner缩合反应最终合成维生素A醋酸酯。

储存

维生素A醋酸酯应储存在未开封的原装容器中，并置于室温环境中保存。避免光照、热源、氧气接触和潮湿环境。一旦开封，请尽快使用。

用途

• 用于治疗维生素A缺乏症
• 能透皮吸收，抗角质化，刺激胶原蛋白及弹性蛋白生长，增加表皮及真皮厚度；增强皮肤弹性和活力，有效消除皱纹并促进皮肤更新。
• 维生素A醋酸酯能够维持人体正常代谢、细胞膜稳定与发育以及生殖系统的健康功能，并有助于视觉的形成和减少组织角化，提升细胞免疫能力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13-顺式视黄醇
  参考文献：
  名称：

  Selective isomerization of retinal upon two-photon excitation

  摘要：

  The products of photo-isomerization when excited directly up to the two-photon-allowed (1)A(g)(-) excited state of alltrans and five cis isomers of retinal were determined. The composition of the isomers at the photo-stationary state was drastically changed as compared to one-photon excitation. The production of the 13-cis isomer was selectively increased, and the production of the dicis isomers was observed in the case of a direct excitation upon the 3(1)A(g)(-) state, although they were hard to be produced by one-photon excitation in n-hexane solution. These results clearly evidenced that there exist isomerization pathways via two-photon-allowed excited states. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(02)02034-1
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydroretinyl acetate 在 triethanolamine 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到维生素 A 醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2020212163A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020212163A5
• 作为试剂：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 、 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 三乙胺 、 甲苯 、 维生素 A 醋酸酯 、 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Retinol, 9,12-octadecadienoate, (Z,Z)-
  参考文献：
  名称：

  Preparation of retinyl esters

  摘要：

  经过化学酶法制备长链维生素A酯，方法是将短链维生素A酯和适当的长链酸或酯在酶的存在下反应。使用不同的添加剂可以增强所需酯的产率并促进其纯化。

  公开号：

  US07566795B2

文献信息

• Thermotropic liquid crystal polymer microcapsules, a method for preparing the same, and cosmetic compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030129247A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  There are provided thermotropic liquid crystal polymer microcapsules which can show behavior of liquid crystal as it is within polymer phase due to phase separation between liquid crystal and polymer, so to be incorporated into cosmetic composition as an additive for visual effect, and in loading active ingredients within liquid crystal, can improve the stability of the active ingredients in cosmetic base; and a method for preparing the same; and cosmetic compositions containing the same.

  提供了热致液晶聚合物微胶囊，由于液晶与聚合物之间的相分离，这些微胶囊可以展现液晶在聚合物相中的行为，因此可以作为化妆品组合物中的添加剂用于视觉效果，并且在液晶中装载活性成分，可以提高这些活性成分在化妆品基料中的稳定性；以及制备这些微胶囊的方法；以及含有这些微胶囊的化妆品组合物。
• [EN] IMPROVED NANOPARTICLE DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES AMÉLIORÉS D'ADMINISTRATION DE NANOPARTICULES
  申请人：CELATOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017011685A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Nanopaiticle compositions described herein comprise combinations of prodrugs of therapeutic agents that achieve enhanced therapeutic effects as compared to those observed when combinations of free forms of these therapeutic agents are administered.

  本文描述的纳米粒子组合物包括治疗剂的前药组合，与给予这些治疗剂的自由形式组合相比，能够实现增强的治疗效果。
• MUCOUS LAYER-ADHESIVE POLY-r-GLUTAMIC ACID NANOMICELLES AND DRUG DELIVERY SYSTEM USING SAME
  申请人：BIOLEADERS CORPORATION

  公开号：US20160193348A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, and more particularly, to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, a preparation method thereof, and a drug delivery system employing the mucous membrane-adhesive property of the nanomicelles. According to the present invention, the nanomicelle drug delivery system based on poly-gamma-glutamic acid that is a natural biopolymer can be used for the delivery of a drug to mucous membranes to thereby increase the in vivo stability and effectiveness of the drug.

  本发明涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，更具体地，涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，以及其制备方法和利用纳米胶束的粘膜粘附性质的药物传递系统。根据本发明，基于天然生物聚合物聚γ-谷氨酸的纳米胶束药物传递系统可用于将药物传递至粘膜，从而增加药物在体内的稳定性和有效性。
• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。

表征谱图