(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-amine | 43219-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-amine
• 英文别名: all-trans-retinylamine；retinylamine；all trans retinylamine；all-trans-ret-NH2；all-trans-Retinylamin；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-amine
• CAS: 43219-27-8
• 化学式: C₂₀H₃₁N
• 分子量: 285.473
• InChiKey: ILYSIVSSNXQZQG-OVSJKPMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-amine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acu-3223
  参考文献：
  名称：

  Effects of Potent Inhibitors of the Retinoid Cycle on Visual Function and Photoreceptor Protection from Light Damage in Mice

  摘要：

  发色团 11-顺式-视网膜的再生对于脊椎动物视网膜中光敏视觉色素的生成至关重要。 11-顺式-视网膜生成缺陷会导致人类先天性失明；然而，光异构化发色团的积累也可能是有害的。当产生光异构化的全反式视网膜但不能有效地从外节盘的内膜上清除时，就是这种情况。全反式视黄醛的持续增加会导致眼内形成有毒的凝结产物。因此，需要有效的、选择性的抑制剂，其可以通过称为视觉（类视黄醇）循环的代谢途径调节类视黄醇的通量。在这里，我们系统地研究了该循环最有效的抑制剂视黄胺（Ret-NH2）对小鼠视觉功能的影响。由于 Ret-NH2 以前药形式 N-视黄酰胺储存，因此观察到对视觉功能的长期、可持续但可逆的抑制。与芬维A胺和13-顺式-视黄酸等其他抑制剂的直接比较表明，Ret-NH2及其酰胺具有多种优势，包括更高的效力、特异性和更低的转录激活。我们的结果还表明，接受 Ret-NH2 治疗的小鼠能够完全抵抗光诱导的视网膜损伤。作为一种实验工具，Ret-NH2 允许在野生型小鼠中用合成类似物替换天然发色团，以更好地了解发色团在视紫质激活及其通过类维生素A循环代谢中的功能。

  DOI：

  10.1124/mol.106.026823
• 作为产物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 在 sodium hydroxide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以23.5%的产率得到(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] RETINYLAMINE DERIVITIVES FOR TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE RÉTINYLAMINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES

  摘要：

  一种制药组合物包括以下式子(I)的视黄醛胺衍生物，其中R1是与视黄醛胺通过酰胺键连接的氨基酸残基、二肽或三肽。

  公开号：

  WO2015184453A1

文献信息

• SULPHUR-LINKED COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20100093865A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided are sulphur-linked compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是硫连接化合物、其药物组合物以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达加特病。
• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：ACUCELA INC

  公开号：WO2013109991A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are substituted heterocyclic amine derivative compound and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明一般涉及治疗神经退行性疾病和紊乱的组合物和方法，特别是眼科疾病和紊乱。本文提供了替代杂环胺衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物。所述组合物对治疗和预防眼科疾病和紊乱，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和Stargardt病具有用处。
• [EN] ALKOXY COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCOXY POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACUCELA INC

  公开号：WO2009045479A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明通常涉及治疗神经退行性疾病和紊乱的组合物和方法，特别是治疗眼科疾病和紊乱的组合物和方法。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物。所述组合物对治疗和预防眼科疾病和紊乱，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和斯塔加特病（Stargardt's Disease）具有用处。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF INHIBITING RETINAL DEGENERATION
  申请人：Anderson Robert E.

  公开号：US20130225694A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Nitrone-based compositions are disclosed that may be utilized for the prevention and treatment of a variety of ophthalmic diseases or conditions where RPE65 protein isomerohydrolase is implicated. Methods of production and use of said nitrone-based compositions, as well as pharmaceutical and ophthalmic compositions containing same, are disclosed.

  公开了基于亚硝基的组合物，可用于预防和治疗多种眼科疾病或条件，其中涉及RPE65蛋白异构酶。公开了生产和使用上述亚硝基组合物的方法，以及包含同样组合物的制药和眼科组合物。