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5-硝基-8-羟基喹啉 | 4008-48-4

物质功能分类

医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
中文名称
5-硝基-8-羟基喹啉
中文别名
8-羟基-5-硝基喹啉；硝羟喹啉；硝羟喹啉（亚虹医药）
英文名称
nitroxoline
英文别名
8-hydroxy-5-nitroquinoline；5-nitroquinolin-8-ol；5-nitro-8-hydroxy quinoline；5-nitro-8-quinolinol；5-nitro-8-hydroxylquinoline；5-nitroquinoline-8-ol
5-硝基-8-羟基喹啉化学式
CAS
4008-48-4
化学式
C9H6N2O3
mdl
MFCD00006791
分子量
190.158
InChiKey
RJIWZDNTCBHXAL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    181-183 °C(lit.)
  • 沸点：
    325.64°C (rough estimate)
  • 密度：
    1.3907 (rough estimate)
  • 溶解度：
    极微溶于酒精
  • 物理描述：
    Solid
  • 稳定性/保质期：
    常温常压下稳定，易容的紫黄色至棕色粉末。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    2.1
  • 重原子数：
    14
  • 可旋转键数：
    0
  • 环数：
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.0
  • 拓扑面积：
    78.9
  • 氢给体数：
    1
  • 氢受体数：
    4

安全信息

  • 危险等级：
    6.1
  • 危险品标志：
    T
  • 安全说明：
    S26,S36,S45
  • 危险类别码：
    R22/24/25,R36/37/38
  • WGK Germany：
    3
  • 海关编码：
    2933499090
  • 危险品运输编号：
    UN 2811
  • 危险类别：
    6.1
  • 包装等级：
    III
  • 危险标志：
    GHS06
  • 危险性描述：
    H301 + H311 + H331,H315,H319,H335
  • 危险性防范说明：
    P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P311
  • 储存条件：
    请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

SDS：89551d7408320ea1b0096b54bee543aa
查看
8-羟基-5-硝基喹啉 修改号码：5
模块 1. 化学品
产品名称： 8-Hydroxy-5-nitroquinoline
修改号码： 5
模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
8-羟基-5-硝基喹啉 修改号码：5
模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 8-羟基-5-硝基喹啉
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 4008-48-4
俗名： 5-Nitro-8-quinolinol , Nitroxoline
分子式： C9H6N2O3
模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。
模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
8-羟基-5-硝基喹啉 修改号码：5
模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 180°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:8300 ug/kg
orl-rat LD50:510 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VC8225000
模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
8-羟基-5-硝基喹啉 修改号码：5
模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A



制备方法与用途

用途

5-硝基-8-羟基喹啉是一种抗菌剂，用于治疗尿路感染，并且也是一种有效且可逆的组织蛋白酶 B 抑制剂。已被证明具有抗癌活性。

生物活性

Nitroxoline（8-羟基-5-硝基喹啉、5-硝基-8-喹啉醇或5-硝基-8-羟基喹啉）是对尿道感染中常见革兰氏阳性和阴性细菌具有良好抗菌作用的尿液抗菌剂。此外，它还能通过抑制组织蛋白酶 B 的活性，在体内外实验中发挥抗肿瘤作用。

靶点
Target Value
cathepsin B
()
体外研究

在所有检测的癌细胞中，Nitroxoline 显著降低了其细胞外 DQ-collagen IV 的降解。它还减少了肿瘤细胞的入侵以及多细胞肿瘤球体的侵袭性生长。此外，在体外血管生成实验中，Nitroxoline 的处理显著减少了内皮细胞管的形成。

体内研究

在 LPB 纤维肉瘤和 MMTV-PyMT 乳腺癌小鼠模型中，Nitroxoline 显著抑制了肿瘤生长、血管生成以及肿瘤转移。

合成工艺

在250mL三口烧瓶上安装温度计、机械搅拌和滴液漏斗。加入约40.0g冰醋酸，搅拌下加入10.6g（0.060mol）的5-亚硝基-8-羟基喹啉，溶解后控温35~40℃，慢慢滴加由7.5g（0.077mol）浓硝酸和26.2g冰醋酸配成的溶液，维持温度在35~40℃。加完后继续保温反应1h，随后降温至15℃，用15%氢氧化钠水溶液调节至pH为7.0，静置后抽滤，滤饼用40mL甲醇重结晶得橙黄色固体5-硝基-8-羟基喹啉10.1g，总收率76.19%，熔点为179~181℃。

此外，它还可作为医药中间体、杀菌剂等用途。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    5-硝基-8-羟基喹啉 在 吡啶 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 N-(8-(benzyloxy)quinolin-5-yl)acetamide
    参考文献：
    名称：
    铜（ii）介导的碱基配对，涉及人工核碱基3H-咪唑并[4,5-f]喹啉-5-醇。
    摘要：
    合成了新的配体3H-咪唑并[4,5-f]喹啉-5-醇的不同的N3取代衍生物。其核苷衍生物1的三个pKa值确定为2.72±0.09、5.2±0.2和9.7±0.2。复杂的计算方法用于解释这些实验酸度常数。将含有新配体的人工核苷类似物1引入各种DNA双链体中。在向DNA中添加Cu（ii）离子后，形成了高度稳定的1-Cu（ii）-1碱基对，插入Cu（ii）时DNA熔解温度升高，最高可达38°C。配体代表用于Cu（ii）介导的碱基配对的最大人工核碱基。它也被用于与最小的Cu（ii）结合核苷2的Cu（ii）介导的碱基配对，涉及配体4-羧基咪唑。2-Cu（ii）-1碱基对形成时的热双链稳定作用小于1-Cu（ii）-1的作用，并接近于先前报道的2-Cu（ii）-2的作用。Cu（ii）介导的碱基对的重要设计原理可以通过将最大和最小的Cu（ii）结合核苷的均纯复合物与包含两个核苷的杂合复合物进行比较而得出。
    DOI：
    10.1039/c9dt02043h
  • 作为产物：
    描述：
    5-亚硝基-8-羟基喹啉 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-硝基-8-羟基喹啉
    参考文献：
    名称：
    8-羟基喹啉衍生物的合成和抗植物病原体活性†
    摘要：
    植物病原真菌已成为全球农产品质量、粮食安全和人类健康的严重威胁，需要发现具有从头化学支架和高效的新型抗真菌剂。设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，并评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。体外试验表明，大多数受试化合物对五种目标真菌有显着影响，其抑制活性优于阳性对照嘧菌酯。特别是化合物2，在所有测试的化合物中表现出最高的效力，EC 50分别为 0.0021、0.0016、0.0124、0.0059 和 0.0120 mM 对灰霉病菌、核盘菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌和米分枝杆菌，然后是化合物5c。光学显微镜和扫描电镜的形态观察表明，化合物2和5c引起核盘菌菌丝异常。此外，化合物2和5c对核盘菌的体内抗真菌活性结果表明，5c具有比2更强的保护和治疗活性，40和80 μg mL -1 5c的疗效（84.18%和95.44%）优于嘧菌酯（77.32%和83.59%）。因此，化合物2和5c有望成为开发新型杀菌剂的新型先导结构。
    DOI：
    10.1039/c9ra05712a
  • 作为试剂：
    描述：
    6-iodosaccharin 、 乙酰乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 5-硝基-8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-(methoxycarbonylmethyl)saccharin
    参考文献：
    名称：
    一种糖精-6-乙酸酯的合成方法
    摘要：
    本发明公开了一种糖精‑6‑乙酸酯的合成方法。本发明采用交叉偶联反应合成得到糖精‑6‑乙酸酯，其中通过过渡金属催化的交叉偶联反应形成碳碳键，合成方法简洁而高效。本发明糖精‑6‑乙酸酯的合成方法，操作简单，原材料成本低，反应条件温和、适合于工业化生产。
    公开号：
    CN111875555B
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文献信息

  • Cobalt–Nitrenoid Insertion-Mediated Amidative Carbon Rearrangement via Alkyl-Walking on Arenes
    作者：Jeonghyo Lee、Bora Kang、Dongwook Kim、Jia Lee、Sukbok Chang
    DOI：10.1021/jacs.1c10138
    日期：2021.11.10
    disclose the Cp*Co(III)(LX)-catalyzed amidative alkyl migration using 2,6-disubstituted phenyl azidoformates. Upon the cobalt–nitrenoid insertion toward the substituted ortho carbon, an arenium cationic species bearing a quaternary carbon is generated, and a subsequent alkyl migration process is suggested to occur through an unforeseen alkyl-walking mechanism. A quinolinol ligand of the cobalt catalyst system
    我们在此公开了使用 2,6-二取代苯基叠氮甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 催化的酰胺化烷基迁移。在钴-硝基氮向取代的邻位碳插入后，会产生带有季碳的芳鎓阳离子物质，随后的烷基迁移过程被认为是通过不可预见的烷基行走机制发生的。提出了钴催化剂体系的喹啉醇配体，通过作为内部碱促进最终产物释放的重芳构化过程。这种新的机制模式使[1,2]-和[1,4]-烷基重排成为可能，从而允许N-杂环化合物的结构变化。
  • Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
    作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis
    DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105
    日期：2017.1
    ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in
    聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
  • 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
    申请人：中国科学院上海有机化学研究所
    公开号：CN107857730B
    公开（公告）日：2019-10-15
    本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
  • High Catalytic Activity of Vanadium Complexes in Alkane Oxidations with Hydrogen Peroxide: An Effect of 8-Hydroxyquinoline Derivatives as Noninnocent Ligands
    作者：Izabela Gryca、Katarzyna Czerwińska、Barbara Machura、Anna Chrobok、Lidia S. Shul’pina、Maxim L. Kuznetsov、Dmytro S. Nesterov、Yuriy N. Kozlov、Armando J. L. Pombeiro、Ivetta A. Varyan、Georgiy B. Shul’pin
    DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02684
    日期：2018.2.19
    Five monomeric oxovanadium(V) complexes [VO(OMe)(N∩O)2] with the nitro or halogen substituted quinolin-8-olate ligands were synthesized and characterized using Fourier transform infrared, 1H and 13C NMR, high-resolution mass spectrometry–electrospray ionization as well as X-ray diffraction and UV–vis spectroscopy. These complexes exhibit high catalytic activity toward oxidation of inert alkanes to
    的五个单体氧钒（V）配合物[VO（OME）（N ∩ O）2 ]与硝基或卤素取代的喹啉-8-羟基钠盐配体合成，并使用傅立叶其特征变换红外，1 H和13 C NMR，高分辨率质谱–电喷雾电离以及X射线衍射和UV-可见光谱。这些络合物在乙腈水溶液中对H 2 O 2将惰性烷烃氧化为烷基氢过氧化物具有很高的催化活性，含氧化合物的收率高达39％，周转数1780。实验动力学研究中，C 6 D 12和18 O 2标记实验和密度泛函理论（DFT）计算允许提出反应机理，其中包括形成HO·自由基作为活性氧化物质。HO·形成的机理似乎不同于通常被芬顿或类芬顿体系接受的机制。H 2 O 2向均质的活化发生在过氧化氢与催化剂分子的金属中心简单配位时，不需要改变金属氧化态和形成HOO·自由基。这种活化与喹啉8-油酸酯配体的氧化还原活性性质有关。实验确定的用于活化[VO（OCH 3）（5-Cl-quin）配合物的环己烷的活化能2
  • 2:1 versus 1:1 Coupling of Alkylacetylenes with Secondary Amines: Selectivity Switching in 8-Quinolinolato Rhodium Catalysis
    作者：Yoshihiko Morimoto、Moe Hamada、Shotaro Takano、Katsufumi Mochizuki、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi
    DOI：10.1021/acs.orglett.1c00094
    日期：2021.5.21
    Both 2:1 and 1:1 couplings of alkylacetylenes with secondary amines were achieved using 8-quinolinolato rhodium catalysts and CsF. The 2:1/1:1 selectivity was switched by choosing the reaction solvent. In DMA, an unprecedented 2:1 coupling reaction of alkylacetylenes with amines proceeded to give 2-aminodiene products. One-pot 2:1 coupling/reduction provided rapid access to various allylamines, while
    烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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样品用量
溶剂
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