8-[(3-Fluorophenyl)methoxy]quinolin-5-amine | 1184575-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(3-Fluorophenyl)methoxy]quinolin-5-amine
• CAS: 1184575-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: GQCTZPYUBGNCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(3-Fluorophenyl)methoxy]quinolin-5-amine 、 原甲酸三乙酯 、 甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以46%的产率得到8-(3-fluorophenoxy)-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives

  摘要：

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0006-9
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-[(3-Fluorophenyl)methoxy]quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives

  摘要：

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0006-9

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives
  作者：Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Yan Zheng、Hong-Jian Zhang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s12272-013-0006-9

  日期：2013.1

  Two series of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinolines and 8-alkoxy-5-(2H-1,2,4-triazol-3-one-4-yl)quinolines were synthesized. The anticonvulsant activity of these compounds was evaluated with maximal electroshock seizure test and rotarod test. Among the synthesized compounds, 8-octoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline (4g) was the most active compound with ED50 of 8.80 mg/kg, TD50 of 176.03 mg/kg and protective index of 20.0. Its neurotoxicity was lower than all other synthesized compounds and also markedly lower than that of the reference drug carbamazepine. In addition, the potency of compound 4g against seizures induced by pentylenetetrazole, 3-mercaptopropionic acid, and bicuculline suggested its broad spectrum activity, and the mechanisms of action including inhibition of voltage-gated ion channels and modulation of GABAergic activity might involve in its anticonvulsant activity.

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。