5-nitro-7-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol | 76289-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-7-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 7-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-5-nitroquinolin-8-ol；INP1750；5-Nitro-7-[(4-phenylpiperazin-1-ium-1-yl)methyl]quinolin-8-olate
• CAS: 76289-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: RWSKCMWORGMGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-8-羟基喹啉 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-nitro-7-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物的合成和抗植物病原体活性†

  摘要：

  植物病原真菌已成为全球农产品质量、粮食安全和人类健康的严重威胁，需要发现具有从头化学支架和高效的新型抗真菌剂。设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，并评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。体外试验表明，大多数受试化合物对五种目标真菌有显着影响，其抑制活性优于阳性对照嘧菌酯。特别是化合物2，在所有测试的化合物中表现出最高的效力，EC 50分别为 0.0021、0.0016、0.0124、0.0059 和 0.0120 mM 对灰霉病菌、核盘菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌和米分枝杆菌，然后是化合物5c。光学显微镜和扫描电镜的形态观察表明，化合物2和5c引起核盘菌菌丝异常。此外，化合物2和5c对核盘菌的体内抗真菌活性结果表明，5c具有比2更强的保护和治疗活性，40和80 μg mL -1 5c的疗效（84.18%和95.44%）优于嘧菌酯（77.32%和83.59%）。因此，化合物2和5c有望成为开发新型杀菌剂的新型先导结构。

  DOI：

  10.1039/c9ra05712a

文献信息

• Derivatives of 8-hydroxyquinoline—antibacterial agents that target intra- and extracellular Gram-negative pathogens
  作者：Per-Anders Enquist、Åsa Gylfe、Ulrik Hägglund、Pia Lindström、Henrik Norberg-Scherman、Charlotta Sundin、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.096

  日期：2012.5

  Small molecule screening identified 5-nitro-7-((4-phenylpiperazine-1-yl-)methyl)quinolin-8-ol INP1750 as a putative inhibitor of type III secretion (T3S) in the Gram-negative pathogen Yersinia pseudotuberculosis. In this study we report structure-activity relationships for inhibition of T3S and show that the most potent compounds target both the extracellular bacterium Y. pseudotuberculosis and the intracellular pathogen Chlamydia trachomatis in cell-based infection models. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Movrin; Maysinger; Marok, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 8, p. 458 - 460
  作者：Movrin、Maysinger、Marok

  DOI：——

  日期：——
• MOVRIN M.; MAYSINGER D.; MAROK E., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 8, 358-360
  作者：MOVRIN M.、 MAYSINGER D.、 MAROK E.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD AND MEANS FOR PREVENTING AND INHIBITING TYPE III SECRETION IN INFECTIONS CAUSED BY GRAM-NEGATIVE BACTERIA
  申请人：Elofsson Mikael

  公开号：US20100099674A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A means for decreasing bacterial virulence in a mammal including man or in a plant by inhibition of the Type III secretion system at concentrations that do not prevent or substantially reduce bacterial growth comprises an N-substituted 7-quinolylmethyl amine, in particular one that is further substituted in 5- and 8-position on the quinoline ring. A corresponding therapeutic method and a pharmaceutical composition are also disclosed.
• [EN] METHOD AND MEANS FOR PREVENTING AND INHIBITING TYPE III SECRETION IN INFECTIONS CAUSED BY GRAM-NEGATIVE BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉ ET MOYENS POUR PRÉVENIR ET INHIBER UNE SÉCRÉTION DE TYPE III DANS DES INFECTIONS PROVOQUÉES PAR UNE BACTÉRIE À GRAM-NÉGATIF
  申请人：INNATE PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2008115118A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] A means for decreasing bacterial virulence in a mammal including man or in a plant by inhibition of the Type III secretion system at concentrations that do not prevent or substantially reduce bacterial growth comprises an N-substituted 7-quinolylmethyl amine, in particular one that is further substituted in 5- and 8-position on the quinoline ring. A corresponding therapeutic method and a pharmaceutical composition are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des moyens pour diminuer la virulence bactérienne ou dans un végétal ou chez un mammifère, dont l'homme, par inhibition du système de sécrétion de type III à des concentrations qui n'empêchent pas ou ne réduisent sensiblement pas la croissance bactérienne et qui incluent une 7-quinolylméthylamine N-substituée, en particulier une 7-quinolylméthylamine N-substituée qui est substituée à nouveau en position 5 et en position 8 sur le cycle de quinoline. Un procédé thérapeutique correspondant et une composition pharmaceutique sont également décrits.