7-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]-5-硝基喹啉-8-醇 | 74440-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]-5-硝基喹啉-8-醇
• 英文名称: 7-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-5-nitroquinolin-8-ol
• 英文别名: 7-((4-Methylpiperazin-1-yl)methyl)-5-nitro-8-hydroxyquinoline；8-Quinolinol, 7-((4-methyl-1-piperazinyl)methyl)-5-nitro-；7-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5-nitroquinolin-8-ol
• CAS: 74440-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₃
• 分子量: 302.333
• InChiKey: AUOKRHZCQHVDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-8-羟基喹啉 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 7-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]-5-硝基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物的合成和抗植物病原体活性†

  摘要：

  植物病原真菌已成为全球农产品质量、粮食安全和人类健康的严重威胁，需要发现具有从头化学支架和高效的新型抗真菌剂。设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，并评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。体外试验表明，大多数受试化合物对五种目标真菌有显着影响，其抑制活性优于阳性对照嘧菌酯。特别是化合物2，在所有测试的化合物中表现出最高的效力，EC 50分别为 0.0021、0.0016、0.0124、0.0059 和 0.0120 mM 对灰霉病菌、核盘菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌和米分枝杆菌，然后是化合物5c。光学显微镜和扫描电镜的形态观察表明，化合物2和5c引起核盘菌菌丝异常。此外，化合物2和5c对核盘菌的体内抗真菌活性结果表明，5c具有比2更强的保护和治疗活性，40和80 μg mL -1 5c的疗效（84.18%和95.44%）优于嘧菌酯（77.32%和83.59%）。因此，化合物2和5c有望成为开发新型杀菌剂的新型先导结构。

  DOI：

  10.1039/c9ra05712a

文献信息

• 8-hydroxyquinolines as inhibitors of cathepsin B
  申请人：University of Ljubljana

  公开号：EP2353599A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  This invention relates to the compounds or a pharmaceutical acceptable salts, hydrates or solvates thereof, which are inhibitors of cysteine proteases, in particular of cathepsin B. Compounds of the invention are useful in the treatment of diseases in which cathepsin B is implicated, such as cancer, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis, pancreatitis, immune and neurodegenerative diseases, e.g. Alzheimer's disease.

  本发明涉及化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，特别是猫hepsin B的抑制剂。本发明的化合物在治疗与猫hepsin B有关的疾病中有用，例如癌症、类风湿性关节炎、骨关节炎、骨质疏松症、胰腺炎、免疫和神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。
• Discovery of Inhibitors of <i>Burkholderia pseudomallei</i> Methionine Aminopeptidase with Antibacterial Activity
  作者：Phumvadee Wangtrakuldee、Matthew S. Byrd、Cristine G. Campos、Michael W. Henderson、Zheng Zhang、Michael Clare、Ali Masoudi、Peter J. Myler、James R. Horn、Peggy A. Cotter、Timothy J. Hagen

  DOI：10.1021/ml400034m

  日期：2013.8.8

  Evaluation of a series of MetAP inhibitors in an in vitro enzyme activity assay led to the first identification of potent molecules that show significant growth inhibition against Burkholderia pseudomallei. Nitroxoline analogues show excellent inhibition potency in the BpMetAP1 enzyme activity assay with the lowest IC50 of 30 nM and inhibit the growth of B. pseudomallei and B. thailandensis at concentrations >= 31 mu M.
• Movrin; Maysinger; Marok, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 8, p. 458 - 460
  作者：Movrin、Maysinger、Marok

  DOI：——

  日期：——
• MOVRIN M.; MAYSINGER D.; MAROK E., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 8, 358-360
  作者：MOVRIN M.、 MAYSINGER D.、 MAROK E.

  DOI：——

  日期：——
• SHCHEREV, A.;TODOROV, B.;VODENICHAROV, R., TR. N.-I. XIM.-FARM. IN-T, NRB, 1985, 15, 71-80
  作者：SHCHEREV, A.、TODOROV, B.、VODENICHAROV, R.

  DOI：——

  日期：——