8-(benzyloxy)quinolin-5-amine | 213027-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)quinolin-5-amine
• 英文别名: 5-amino-8-benzyloxyquinoline；5-amino-8-benzyloxy-quinoline；8-phenylmethoxyquinolin-5-amine
• CAS: 213027-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DRKMCIWZCWNKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)quinolin-5-amine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到8-(benzyloxy)-6-bromoquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。

  公开号：

  KR20150080425A
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-(benzyloxy)quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  A new metallostar complex based on an aluminum(iii) 8-hydroxyquinoline core as a potential bimodal contrast agent

  摘要：

  合成了一种含有 8-羟基喹啉分子的二硝基 DTPA 单酰胺衍生物，并制备了相应的钆(III)配合物（[Gd(H5)(H2O)]-）。加入铝（III）后，8-羟基喹啉部分自组装成了杂多金属三混合物[(Gd5)3Al(H2O)3]3-。为了将其归类为一种潜在的体外双模造影剂，我们对这种金属星化合物的磁学和光学特性进行了研究。质子核磁弛豫色散测量结果表明，在 20 MHz 和 310 K 下，[Gd(H5)(H2O)]- 和 [Gd5)3Al(H2O)3]3- 的弛豫率 r1 分别等于每个 Gd（III）离子 6.17 s-1 mM-1 和 10.9 s-1 mM-1。这相当于含有三个钆（III）离子的超分子复合物的弛豫值为 32.7 s-1 mM-1。与市场上使用的磁共振成像造影剂 Gd(III)-DTPA (Magnevist®)相比，旋转翻滚时间 τR 分别增加了 2.7 倍和 5.5 倍，从而显著提高了弛豫值。此外，在紫外线照射下，[(Gd5)3Al(H2O)3]3- 会发出绿色宽带辐射，最大波长为 543 纳米。鉴于[(Gd5)3Al(H2O)3]3-金属星化合物的高弛豫性和光物理性质，可将其视为体外双模应用的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c2dt30605k

文献信息

• 一类稠合双环杂芳基或芳基化合物，及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109111426B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明提供了一种如下通式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、异构体、外消旋体、结晶水合物、溶剂合物或它们的混合物，包含其的药物组合物，以及其在制备用于治疗与BRD4相关的疾病的药物的应用。
• Visible-Light-Photocatalyzed Reductions of N-Heterocyclic Nitroaryls to Anilines Utilizing Ascorbic Acid Reductant
  作者：Aleksandar R. Todorov、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01205

  日期：2019.5.17

  A photoreductive protocol utilizing [Ru(bpy)3]2+ photocatalyst, blue light LEDs, and ascorbic acid (AscH2) has been developed to reduce nitro N-heteroaryls to the corresponding anilines. Based on experimental and computational results and previous studies, we propose that the reaction proceeds via proton-coupled electron transfer between AscH2, photocatalyst, and the nitro N-heteroaryl. The method

  已经开发出一种利用[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂，蓝光LED和抗坏血酸（AscH 2）的光还原方案，以将硝基N-杂芳基还原为相应的苯胺。根据实验和计算结果以及先前的研究，我们建议反应通过质子偶联的电子在AscH 2，光催化剂和硝基N-杂芳基之间转移而进行。该方法提供了一种绿色的催化程序，可以将例如4- / 8-硝基喹啉还原为相应的氨基喹啉，而后者是重要的抗疟疾药物中存在的亚结构。
• Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives
  作者：Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Yan Zheng、Hong-Jian Zhang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s12272-013-0006-9

  日期：2013.1

  Two series of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinolines and 8-alkoxy-5-(2H-1,2,4-triazol-3-one-4-yl)quinolines were synthesized. The anticonvulsant activity of these compounds was evaluated with maximal electroshock seizure test and rotarod test. Among the synthesized compounds, 8-octoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline (4g) was the most active compound with ED50 of 8.80 mg/kg, TD50 of 176.03 mg/kg and protective index of 20.0. Its neurotoxicity was lower than all other synthesized compounds and also markedly lower than that of the reference drug carbamazepine. In addition, the potency of compound 4g against seizures induced by pentylenetetrazole, 3-mercaptopropionic acid, and bicuculline suggested its broad spectrum activity, and the mechanisms of action including inhibition of voltage-gated ion channels and modulation of GABAergic activity might involve in its anticonvulsant activity.

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。
• Copper(<scp>ii</scp>)-mediated base pairing involving the artificial nucleobase 3<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>]quinolin-5-ol
  作者：Nikolas Sandmann、Jim Bachmann、Alexander Hepp、Nikos L. Doltsinis、Jens Müller

  DOI：10.1039/c9dt02043h

  日期：——

  of the new ligand 3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-ol were synthesized. The three pKa values of its nucleoside derivative 1 were determined as 2.72 ± 0.09, 5.2 ± 0.2 and 9.7 ± 0.2. Sophisticated computational methods were used to explain these experimental acidity constants. The artificial nucleoside analogue 1 containing the new ligand was introduced into various DNA duplexes. Upon the addition of Cu(ii)

  合成了新的配体3H-咪唑并[4,5-f]喹啉-5-醇的不同的N3取代衍生物。其核苷衍生物1的三个pKa值确定为2.72±0.09、5.2±0.2和9.7±0.2。复杂的计算方法用于解释这些实验酸度常数。将含有新配体的人工核苷类似物1引入各种DNA双链体中。在向DNA中添加Cu（ii）离子后，形成了高度稳定的1-Cu（ii）-1碱基对，插入Cu（ii）时DNA熔解温度升高，最高可达38°C。配体代表用于Cu（ii）介导的碱基配对的最大人工核碱基。它也被用于与最小的Cu（ii）结合核苷2的Cu（ii）介导的碱基配对，涉及配体4-羧基咪唑。2-Cu（ii）-1碱基对形成时的热双链稳定作用小于1-Cu（ii）-1的作用，并接近于先前报道的2-Cu（ii）-2的作用。Cu（ii）介导的碱基对的重要设计原理可以通过将最大和最小的Cu（ii）结合核苷的均纯复合物与包含两个核苷的杂合复合物进行比较而得出。
• 1,2-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：KT&G Life Sciences Corporation

  公开号：EP3091005A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  Disclosed are a compound represented by Formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, tautomer, enantiomer, or pharmaceutically acceptable diastereomer thereof, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition, which have effects for treatment or prevention of metabolic syndromes, comprising the same: wherein R1 to R3,and X1 to X6 are the same as defined in Claim 1.

  本发明公开了由式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶液剂、原药、同系物、对映体或药学上可接受的非对映异构体、制备方法和药物组合物，其具有治疗或预防代谢综合征的效果： 其中 R1 至 R3 和 X1 至 X6 与权利要求 1 中定义的相同。