8-butoxy-quinolin-5-ylamine | 75793-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-butoxy-quinolin-5-ylamine
• 英文别名: 8-butoxy-[5]quinolylamine；8-Butoxy-[5]chinolylamin；5-Amino-8-butoxy-chinolin；8-Butoxyquinolin-5-amine
• CAS: 75793-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11604594
• 分子量: 216.283
• InChiKey: PLAGCOMHYGEWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-butoxy-quinolin-5-ylamine 、 乙酸酐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(8-butoxy-[5]quinolyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Schtschukina; Sawizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1218,1220; engl. Ausg. S. 1263, 1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-butoxy-quinolin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives

  摘要：

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0006-9

文献信息

• Beiträge zur Darstellung und bakteriziden Wirkung von in 5-bzw. 6-Stellung substituierten quartären 8-Oxychinolin-derivaten. 4. Mitteilung über Synthesen und bakteriologische Untersuchungen von Desinfektionsmitteln
  作者：Hans Vogt、Peter Jeske

  DOI：10.1002/ardp.19582910405

  日期：——
• Quinoline-azo compounds
  申请人：SQUIBB &

  公开号：US02283211A1

  公开（公告）日：1942-05-19
• KALE K. V.; KULKARNI S. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 530-532
  作者：KALE K. V.、 KULKARNI S. N.

  DOI：——

  日期：——
• KALE K. V.; KULKARNI S. N., J. INDIAN CHEM. SOC., 1977, 54, NO 11, 1104-1105
  作者：KALE K. V.、 KULKARNI S. N.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 1,2-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ 1,2-NAPHTHOQUINONE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[KO] 1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：KT & G LIFE SCIENCES CORP

  公开号：WO2015102371A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  본 발명은 화학식 (1)로 표시되는 화합물, 그것의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물, 용매화물, 프로드럭, 토토머 (tautomer), 거울상 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능한 부분입체 이성질체와, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 대사성 질환 치료 또는 예방 효과를 가지는 의약 조성물에 관한 것이다. 상기 화학식 (1)은 제 1항에서 정의된 바와 같다.