5-硝基-8-丙氧基-喹啉 | 105105-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-8-丙氧基-喹啉
• 英文名称: 5-Nitro-8-(n-propoxy)-chinolin
• 英文别名: 5-Nitro-8-propoxyquinoline；5-nitro-8-propoxyquinoline
• CAS: 105105-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: WKGBKKUZTXGLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-8-丙氧基-喹啉 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-Propoxyquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives

  摘要：

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0006-9
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-硝基-8-丙氧基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives

  摘要：

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0006-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of a large library of nitroxoline derivatives as pancreatic cancer antiproliferative agents
  作者：Serena Veschi、Simone Carradori、Laura De Lellis、Rosalba Florio、Davide Brocco、Daniela Secci、Paolo Guglielmi、Mattia Spano、Anatoly P. Sobolev、Alessandro Cama

  DOI：10.1080/14756366.2020.1780228

  日期：2020.1.1

  compound. The new derivatives showed a valuable anti-proliferative effect and some displayed a greater effect as compared to nitroxoline against three pancreatic cancer cell lines with different genetic profiles. In particular, in silico pharmacokinetic data, clonogenicity assays and selectivity indexes of the most promising compounds showed several advantages for such derivatives, as compared to nitroxoline

  摘要 胰腺癌（PC）是最致命的癌症之一，在大多数情况下，被诊断为局部晚期或转移性疾病，当前的治疗选择非常不令人满意。基于旧的尿液抗菌剂硝恶啉显示的抗增殖作用，我们探索了一个新合成的大型文库，以阐明母体化合物的OH部分和吡啶环的重要性。新的衍生物显示出有价值的抗增殖作用，并且与硝基氧代林相比，对三种具有不同遗传特征的胰腺癌细胞系显示出更大的作用。特别是计算机与硝氧索林相比，最有前途的化合物的药代动力学数据，克隆形成性测定和选择性指数显示了此类衍生物的多项优势。而且，与厄洛替尼（一种批准用于PC治疗的靶向药物）相比，其中一些新型化合物对PC细胞的细胞活力和/或克隆形成能力具有更强的影响。
• Profft; Buchmann, Wissenschaftliche Zeitschrift der Technischen Hochschule Carl Schorlemmer Leuna-Merseburg, 1959, vol. 2, p. 73,75, 76
  作者：Profft、Buchmann

  DOI：——

  日期：——
• Profft; Buchmann, Wissenschaftliche Zeitschrift der Technischen Hochschule Carl Schorlemmer Leuna-Merseburg, 1959, vol. 2, p. 73,76
  作者：Profft、Buchmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives
  作者：Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Yan Zheng、Hong-Jian Zhang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s12272-013-0006-9

  日期：2013.1

  Two series of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinolines and 8-alkoxy-5-(2H-1,2,4-triazol-3-one-4-yl)quinolines were synthesized. The anticonvulsant activity of these compounds was evaluated with maximal electroshock seizure test and rotarod test. Among the synthesized compounds, 8-octoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline (4g) was the most active compound with ED50 of 8.80 mg/kg, TD50 of 176.03 mg/kg and protective index of 20.0. Its neurotoxicity was lower than all other synthesized compounds and also markedly lower than that of the reference drug carbamazepine. In addition, the potency of compound 4g against seizures induced by pentylenetetrazole, 3-mercaptopropionic acid, and bicuculline suggested its broad spectrum activity, and the mechanisms of action including inhibition of voltage-gated ion channels and modulation of GABAergic activity might involve in its anticonvulsant activity.

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。