7-((4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-5-nitroquinolin-8-ol | 312536-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-5-nitroquinolin-8-ol
• 英文别名: INP1764；7-[[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-ium-1-yl]methyl]-5-nitroquinolin-8-olate
• CAS: 312536-49-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄
• mdl: MFCD01205339
• 分子量: 394.43
• InChiKey: VIMNEGQGNLGSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-8-羟基喹啉 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7-((4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-5-nitroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物的合成和抗植物病原体活性†

  摘要：

  植物病原真菌已成为全球农产品质量、粮食安全和人类健康的严重威胁，需要发现具有从头化学支架和高效的新型抗真菌剂。设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，并评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。体外试验表明，大多数受试化合物对五种目标真菌有显着影响，其抑制活性优于阳性对照嘧菌酯。特别是化合物2，在所有测试的化合物中表现出最高的效力，EC 50分别为 0.0021、0.0016、0.0124、0.0059 和 0.0120 mM 对灰霉病菌、核盘菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌和米分枝杆菌，然后是化合物5c。光学显微镜和扫描电镜的形态观察表明，化合物2和5c引起核盘菌菌丝异常。此外，化合物2和5c对核盘菌的体内抗真菌活性结果表明，5c具有比2更强的保护和治疗活性，40和80 μg mL -1 5c的疗效（84.18%和95.44%）优于嘧菌酯（77.32%和83.59%）。因此，化合物2和5c有望成为开发新型杀菌剂的新型先导结构。

  DOI：

  10.1039/c9ra05712a

文献信息

• METHOD AND MEANS FOR PREVENTING AND INHIBITING TYPE III SECRETION IN INFECTIONS CAUSED BY GRAM-NEGATIVE BACTERIA
  申请人：Elofsson Mikael

  公开号：US20100099674A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A means for decreasing bacterial virulence in a mammal including man or in a plant by inhibition of the Type III secretion system at concentrations that do not prevent or substantially reduce bacterial growth comprises an N-substituted 7-quinolylmethyl amine, in particular one that is further substituted in 5- and 8-position on the quinoline ring. A corresponding therapeutic method and a pharmaceutical composition are also disclosed.
• [EN] METHOD AND MEANS FOR PREVENTING AND INHIBITING TYPE III SECRETION IN INFECTIONS CAUSED BY GRAM-NEGATIVE BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉ ET MOYENS POUR PRÉVENIR ET INHIBER UNE SÉCRÉTION DE TYPE III DANS DES INFECTIONS PROVOQUÉES PAR UNE BACTÉRIE À GRAM-NÉGATIF
  申请人：INNATE PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2008115118A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] A means for decreasing bacterial virulence in a mammal including man or in a plant by inhibition of the Type III secretion system at concentrations that do not prevent or substantially reduce bacterial growth comprises an N-substituted 7-quinolylmethyl amine, in particular one that is further substituted in 5- and 8-position on the quinoline ring. A corresponding therapeutic method and a pharmaceutical composition are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des moyens pour diminuer la virulence bactérienne ou dans un végétal ou chez un mammifère, dont l'homme, par inhibition du système de sécrétion de type III à des concentrations qui n'empêchent pas ou ne réduisent sensiblement pas la croissance bactérienne et qui incluent une 7-quinolylméthylamine N-substituée, en particulier une 7-quinolylméthylamine N-substituée qui est substituée à nouveau en position 5 et en position 8 sur le cycle de quinoline. Un procédé thérapeutique correspondant et une composition pharmaceutique sont également décrits.
• Synthesis and anti-phytopathogenic activity of 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Xiao-Dan Yin、Yu Sun、Raymond Kobla Lawoe、Guan-Zhou Yang、Ying-Qian Liu、Xiao-Fei Shang、Hua Liu、Yu-Dong Yang、Jia-Kai Zhu、Xiao-Ling Huang

  DOI：10.1039/c9ra05712a

  日期：——

  agricultural products, food security and human health globally, necessitating the need to discover new antifungal agents with de novo chemical scaffolds and high efficiency. A series of 8-hydroxyquinoline derivatives were designed and synthesized, and their antifungal activity was evaluated against five phytopathogenic fungi. In vitro assays revealed that most of the tested compounds remarkably impacted

  植物病原真菌已成为全球农产品质量、粮食安全和人类健康的严重威胁，需要发现具有从头化学支架和高效的新型抗真菌剂。设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，并评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。体外试验表明，大多数受试化合物对五种目标真菌有显着影响，其抑制活性优于阳性对照嘧菌酯。特别是化合物2，在所有测试的化合物中表现出最高的效力，EC 50分别为 0.0021、0.0016、0.0124、0.0059 和 0.0120 mM 对灰霉病菌、核盘菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌和米分枝杆菌，然后是化合物5c。光学显微镜和扫描电镜的形态观察表明，化合物2和5c引起核盘菌菌丝异常。此外，化合物2和5c对核盘菌的体内抗真菌活性结果表明，5c具有比2更强的保护和治疗活性，40和80 μg mL -1 5c的疗效（84.18%和95.44%）优于嘧菌酯（77.32%和83.59%）。因此，化合物2和5c有望成为开发新型杀菌剂的新型先导结构。