8-乙氧基-5-硝基喹啉 | 19746-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙氧基-5-硝基喹啉
• 英文名称: 5-Nitro-8-ethoxy-chinolin
• 英文别名: 8-Ethoxy-5-nitro-chinolin；8-Ethoxy-5-nitroquinoline
• CAS: 19746-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: JIKDSYNTJROGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  390.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

8-乙氧基-5-硝基喹啉MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙氧基-5-硝基喹啉 在 盐酸 作用下， 生成 5-硝基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Vis, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1892, vol. <2> 45, p. 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-乙氧基-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives

  摘要：

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0006-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of a large library of nitroxoline derivatives as pancreatic cancer antiproliferative agents
  作者：Serena Veschi、Simone Carradori、Laura De Lellis、Rosalba Florio、Davide Brocco、Daniela Secci、Paolo Guglielmi、Mattia Spano、Anatoly P. Sobolev、Alessandro Cama

  DOI：10.1080/14756366.2020.1780228

  日期：2020.1.1

  compound. The new derivatives showed a valuable anti-proliferative effect and some displayed a greater effect as compared to nitroxoline against three pancreatic cancer cell lines with different genetic profiles. In particular, in silico pharmacokinetic data, clonogenicity assays and selectivity indexes of the most promising compounds showed several advantages for such derivatives, as compared to nitroxoline

  摘要 胰腺癌（PC）是最致命的癌症之一，在大多数情况下，被诊断为局部晚期或转移性疾病，当前的治疗选择非常不令人满意。基于旧的尿液抗菌剂硝恶啉显示的抗增殖作用，我们探索了一个新合成的大型文库，以阐明母体化合物的OH部分和吡啶环的重要性。新的衍生物显示出有价值的抗增殖作用，并且与硝基氧代林相比，对三种具有不同遗传特征的胰腺癌细胞系显示出更大的作用。特别是计算机与硝氧索林相比，最有前途的化合物的药代动力学数据，克隆形成性测定和选择性指数显示了此类衍生物的多项优势。而且，与厄洛替尼（一种批准用于PC治疗的靶向药物）相比，其中一些新型化合物对PC细胞的细胞活力和/或克隆形成能力具有更强的影响。
• Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 321
  作者：Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Beiträge zur Darstellung und bakteriziden Wirkung von in 5-bzw. 6-Stellung substituierten quartären 8-Oxychinolin-derivaten. 4. Mitteilung über Synthesen und bakteriologische Untersuchungen von Desinfektionsmitteln
  作者：Hans Vogt、Peter Jeske

  DOI：10.1002/ardp.19582910405

  日期：——
• Profft; Buchmann, Wissenschaftliche Zeitschrift der Technischen Hochschule Carl Schorlemmer Leuna-Merseburg, 1959, vol. 2, p. 73,75, 76
  作者：Profft、Buchmann

  DOI：——

  日期：——
• From aryliodonio-quinoline-8-olates to arylquinolinium-8-olates by a two step aryl migration
  作者：Asimoula Georgantji、Spyros Spyroudis

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02280-o

  日期：1995.1

  The reaction of 4-nitro-8-hydroxyquinoline with (diacetoxyiodo) benzene affords aryliodonio-quinoline-8-olates. Thermal migration of the aryl group from iodine to oxygen and photochemical migration from oxygen to nitrogen leads to the formation of intesively coloured arylquinolinium-8-olates.