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5-nitro-7-(pyrrolidin-1-ylmethyl)quinolin-8-ol | 74440-55-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5-nitro-7-(pyrrolidin-1-ylmethyl)quinolin-8-ol
英文别名
7-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-5-nitroquinolin-8-ol;7-(Pyrrolidinomethyl)-5-nitro-8-hydroxyquinoline;8-Quinolinol, 5-nitro-7-(1-pyrrolidinylmethyl)-
5-nitro-7-(pyrrolidin-1-ylmethyl)quinolin-8-ol化学式
CAS
74440-55-4
化学式
C14H15N3O3
mdl
——
分子量
273.291
InChiKey
VKYDSYZUZGUKLN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    225-227 °C
  • 沸点:
    478.3±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    82.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

SDS

SDS:1ab1695827185c9b8e8f856aef76082b
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η6-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]25-nitro-7-(pyrrolidin-1-ylmethyl)quinolin-8-ol丙酮 为溶剂, 反应 2.0h, 以90%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    通过抑制组织蛋白酶B活性,有机胸腺素硝基氧衍生物损害了肿瘤细胞的侵袭。
    摘要:
    溶酶体半胱氨酸肽酶组织蛋白酶B(catB)是重要的肿瘤促进因子,参与肿瘤的进展和转移,是开发新型抗肿瘤药物的相关靶标。在本研究中,我们合成了11种钌化合物,它们带有先前被鉴定为catB活性的强效选择性可逆抑制剂或其衍生物的临床药物硝氧嘧啶。我们证明有机钌化是一种获得catB内肽和外肽酶活性的高效和特异性抑制剂的可行策略,如使用酶动力学和微尺度热泳所显示的。此外,我们显示了在低非细胞毒性浓度下,基于catB抑制作用的新型金属药物在体外基于细胞的功能测定中显着损害了肿瘤进展的过程。一般来说,
    DOI:
    10.1021/acs.inorgchem.9b01882
  • 作为产物:
    描述:
    5-亚硝基-8-羟基喹啉硝酸 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 25.25h, 生成 5-nitro-7-(pyrrolidin-1-ylmethyl)quinolin-8-ol
    参考文献:
    名称:
    8-羟基喹啉衍生物的合成和抗植物病原体活性†
    摘要:
    植物病原真菌已成为全球农产品质量、粮食安全和人类健康的严重威胁,需要发现具有从头化学支架和高效的新型抗真菌剂。设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物,并评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。体外试验表明,大多数受试化合物对五种目标真菌有显着影响,其抑制活性优于阳性对照嘧菌酯。特别是化合物2,在所有测试的化合物中表现出最高的效力,EC 50分别为 0.0021、0.0016、0.0124、0.0059 和 0.0120 mM 对灰霉病菌、核盘菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌和米分枝杆菌,然后是化合物5c。光学显微镜和扫描电镜的形态观察表明,化合物2和5c引起核盘菌菌丝异常。此外,化合物2和5c对核盘菌的体内抗真菌活性结果表明,5c具有比2更强的保护和治疗活性,40和80 μg mL -1 5c的疗效(84.18%和95.44%)优于嘧菌酯(77.32%和83.59%)。因此,化合物2和5c有望成为开发新型杀菌剂的新型先导结构。
    DOI:
    10.1039/c9ra05712a
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文献信息

  • 一种8-羟基喹啉类化合物及其制备方法和在防治农业病害中的用途
    申请人:兰州大学
    公开号:CN109467533A
    公开(公告)日:2019-03-15
    本发明公开了一种喹啉类化合物及其制备方法和在防治植物病害中的用途。试验结果表明:该类化合物对玉米叶点霉病菌、棉花枯萎病菌、马铃薯立枯病菌、西瓜蔓枯病菌、尖孢镰刀菌、小麦赤霉菌、稻瘟病菌、番茄灰霉病菌、枸杞炭疽病菌、棉花炭疽病菌、油菜菌核病菌、辣椒疫病、马铃薯晚疫病、立枯丝核菌、甜瓜细菌性果斑病菌、葡萄根癌病菌、大白菜软腐病菌、猕猴桃溃疡病菌、黄瓜角斑病菌、番茄青枯病菌、水稻白叶枯病和水稻细菌性条斑病具有显著的活性。本发明制备工艺简单、原料廉价易得,产品纯度高,生物活性强,杀菌谱广泛,有望开发为新的杀菌剂。
  • 8-hydroxyquinolines as inhibitors of cathepsin B
    申请人:University of Ljubljana
    公开号:EP2353599A1
    公开(公告)日:2011-08-10
    This invention relates to the compounds or a pharmaceutical acceptable salts, hydrates or solvates thereof, which are inhibitors of cysteine proteases, in particular of cathepsin B. Compounds of the invention are useful in the treatment of diseases in which cathepsin B is implicated, such as cancer, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis, pancreatitis, immune and neurodegenerative diseases, e.g. Alzheimer's disease.
    本发明涉及化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化物,这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂,特别是猫hepsin B的抑制剂。本发明的化合物在治疗与猫hepsin B有关的疾病中有用,例如癌症、类风湿性关节炎、骨关节炎、骨质疏松症、胰腺炎、免疫和神经退行性疾病,例如阿尔茨海默病。
  • Discovery of Inhibitors of <i>Burkholderia pseudomallei</i> Methionine Aminopeptidase with Antibacterial Activity
    作者:Phumvadee Wangtrakuldee、Matthew S. Byrd、Cristine G. Campos、Michael W. Henderson、Zheng Zhang、Michael Clare、Ali Masoudi、Peter J. Myler、James R. Horn、Peggy A. Cotter、Timothy J. Hagen
    DOI:10.1021/ml400034m
    日期:2013.8.8
    Evaluation of a series of MetAP inhibitors in an in vitro enzyme activity assay led to the first identification of potent molecules that show significant growth inhibition against Burkholderia pseudomallei. Nitroxoline analogues show excellent inhibition potency in the BpMetAP1 enzyme activity assay with the lowest IC50 of 30 nM and inhibit the growth of B. pseudomallei and B. thailandensis at concentrations >= 31 mu M.
  • Movrin; Maysinger; Marok, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 8, p. 458 - 460
    作者:Movrin、Maysinger、Marok
    DOI:——
    日期:——
  • MOVRIN M.; MAYSINGER D.; MAROK E., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 8, 358-360
    作者:MOVRIN M.、 MAYSINGER D.、 MAROK E.
    DOI:——
    日期:——
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