5-硝基-8-溴异喹啉 | 252861-41-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-8-溴异喹啉
• 中文别名: 8-溴-5-硝基异喹啉
• 英文名称: 8-bromo-5-nitroisoquinoline
• CAS: 252861-41-9
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₂
• 分子量: 253.055
• InChiKey: BCQCHGICDSWPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-8-溴异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl ((1S,2R)-2-((S)-cyano-(1-((1-(5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-yl)azetidin-3-yl)methyl)piperidin-4-yl)(3-fluorophenyl)methyl)cyclopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MENIN INHIBITORS AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER
  [FR] INHIBITEURS DE LA MÉNINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本公开提供以下式(I)所代表的化合物，或其药学上可接受的盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、L1、R2 B、Q和E的定义如规范中所述。本公开还提供式(I)的化合物用于治疗癌症或对抑制menin敏感的任何其他疾病、症状或紊乱。

  公开号：

  WO2021207310A1

文献信息

• One-pot synthesis of oxoaporphines as potent antitumor agents and investigation of their mechanisms of actions
  作者：Lan-Shan Liao、Lin-Jie Tan、Yin Chen、Qi-Yuan Yang、Muhammad Iqbal Choudhary、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang、Gui-Fa Su、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114141

  日期：2022.3

  efficient one-pot reaction for the synthesis of oxoaporphine alkaloids has been developed. Twenty-three compounds of oxoaporphine alkaloids were prepared and assessed for their antitumor activities. Most compounds inhibited the growth of T-24 tumor cells in vitro. Particularly, 4B displayed the most potent activity with an IC50 value of 0.5 μM, which was 19-fold more potent than the parent compound 4. The

  已经开发了一种用于合成氧代卟啉生物碱的有效一锅法反应。制备并评估了 23 种氧代卟啉生物碱化合物的抗肿瘤活性。大多数化合物在体外抑制 T-24 肿瘤细胞的生长。特别是，4B显示出最有效的活性，其 IC 50值为 0.5 μM，比母体化合物4强 19 倍。-NO 2在氧代卟啉核心的C3位取代显着增强了抗癌活性。机制研究表明，4和4B诱导细胞周期停滞在G2/M期；相比之下，4V诱导细胞周期停滞在 S 期。T-24细胞暴露于化合物4、4B和4V后观察到线粒体ROS/Ca 2+增加和MMP减少，并伴有caspase-3/9活化，提示线粒体途径参与诱导的细胞凋亡。此外，化合物4B在带有 T-24 的小鼠异种移植模型中有效抑制肿瘤生长。
• METHOD OF PREPARING 5- OR 8-BROMOISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1089976B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• US6500954B1
  申请人：——

  公开号：US6500954B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• [EN] METHOD OF PREPARING 5- OR 8-BROMOISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 5- OU 8-BROMOISOQUINOLINE
  申请人：——

  公开号：WO1999067218A2

  公开（公告）日：1999-12-29

  [EN] The invention describes a novel process for the preparation of 5- or 8-bromoisoquinoline from isoquinoline. The process gives high yields and is suitable for large scale work.
  [FR] L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de 5- ou 8-bromoisoquinoline à partir d'isoquinoline. Le procédé présente un rendement élevé et est approprié pour un travail à grande échelle.