5-氨基-8-羟基喹啉 | 13207-66-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-8-羟基喹啉
• 英文名称: 5-amino-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-aminoquinolin-8-ol；5-amino-8-hydroxylquinoline；8-hydroxy-5-aminoquinoline
• CAS: 13207-66-4
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00185837
• 分子量: 160.175
• InChiKey: YDEUKNRKEYICTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C (decomp)(Solv: hydrochloric acid, 20% (7647-01-0))
• 沸点：
  408.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

5-氨基-8-羟基喹啉（5-Amino-8-Hydroxyquinoline，简称5A8HQ）是一种有潜力的抗癌候选药物，展现出良好的蛋白酶体抑制活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-8-羟基喹啉 在 potassium dichromate 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 4-苯胺-1-羟基苯
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Renouf, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-8-羟基喹啉 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氨基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代8-羟基喹啉锌配合物的荧光性质与结构关系的研究。

  摘要：

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2275-7
• 作为试剂：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 、 氢气 在 palladium-carbon 溶剂黄146 、 5-氨基-8-羟基喹啉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-氨基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Retroreflective article and method of making the same

  摘要：

  一种反光物品（100、200、300）包括一层反光元素（120、220、320）、一个粘合剂层（110、210、310）和一个含芳香二齿配基的化合物。反光元素（120、220、320）部分嵌入在粘合剂层（110、210、310）中，化合物与反光元素（120、220、320）化学结合，为反光物品（100、200、300）提供极强的洗涤耐久性。

  公开号：

  US05474827A1

文献信息

• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of 8-hydroxyquinoline derivatives as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  作者：Chen Chen、Xinying Yang、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111563

  日期：2019.11

  Matrix metalloproteinases (MMPs) play important roles in many diseases including cancer. With moderate metal-binding affinity, 8-hydroxyquinoline has gained much interest in current drug design and development. Specially, it has been reported that 8-hydroxyquinoline derivatives serve as MMP-2 inhibitors with micromolar IC50 values. In the current study, a series of 8-hydroxyquinoline derivatives were

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。
• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND QUINAZOLINE COMPLEX PROTEIN KINASE INHIBITOR FOR INHIBITING MULTIPLICAITON OF TUMOR CELLS AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wang Fuyi

  公开号：US20130225811A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Quinazoline derivatives represented by general formula (1) and quinazoline complexes as protein kinase inhibitors, and their preparation methods are provided. Wherein, in general formula (1), at least one of R and R′ is a group containing an atom capable of coordinating with noble metals, m and n are either the same or different and are integers from 0 to 5. Said quinazoline complex as protein kinase inhibitor is formed by coordination compound containing noble metal and said quinazoline derivative ligand capable of coordinating with noble metal in the coordination compound. Used as tyrosine protein kinase inhibitors, Quinazoline derivatives and quinazoline complexes as protein kinase inhibitors provided by the present invention have exhibited good inhibitory effect on proliferation of various tumor cells including human breast cancer cells line (drug-resistant) MCF-7/A, human breast cancer cell line (sensitive) MCF-7/S, prostate cancer cell PC-3, keratinocytes Colo-16, human non-small cell lung cancer cell line A549, etc.

  通用公式（1）表示的喹唑啉衍生物和作为蛋白激酶抑制剂的喹唑啉配合物，以及它们的制备方法已提供。在通用公式（1）中，R和R′中至少一个是含有能够与贵金属配位的原子的基团，m和n可以相同也可以不同，是从0到5的整数。所述的作为蛋白激酶抑制剂的喹唑啉配合物是由含有贵金属的配合物和所述喹唑啉衍生物配体在配合物中能够与贵金属配位而形成的。作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂使用，本发明提供的喹唑啉衍生物和作为蛋白激酶抑制剂的喹唑啉配合物在抑制包括人类乳腺癌细胞系（耐药性）MCF-7/A、人类乳腺癌细胞系（敏感性）MCF-7/S、前列腺癌细胞PC-3、角质细胞Colo-16、人类非小细胞肺癌细胞系A549等各种肿瘤细胞增殖方面表现出良好的抑制作用。
• Substituted 3-cyanoquinolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06288082B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  This invention provides compounds of formula I having the structure wherein G1, G2, R1, R4, Z, n, and X are defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了具有结构的化合物I的公式，其中G1、G2、R1、R4、Z、n和X在规范中定义，或其药用盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于多囊肾病的治疗。