2-(5-nitroquinolin-8-yloxy)-N-cyclohexylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-nitroquinolin-8-yloxy)-N-cyclohexylbutanamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(5-nitroquinolin-8-yl)oxybutanamide
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: GKMUYDHVVSLSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 5-硝基-8-羟基喹啉 、 丙醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-(5-nitroquinolin-8-yloxy)-N-cyclohexylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  O-芳基Passerini反应。

  摘要：

  在新的Passerini型反应中，异氰酸酯向酚衍生物和醛的三组分加成反应在甲醇中容易进行，从而形成O-芳基化的化合物。转化的关键步骤在于中间体苯氧基亚氨酸酯加合物的不可逆的Smiles重排。它代表了Passerini反应中首次使用Smiles重排。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0617502

文献信息

• Smiles Rearrangements in Ugi- and Passerini-Type Couplings:  New Multicomponent Access to <i>O</i>- and <i>N</i>-Arylamides
  作者：Laurent El Kaïm、Marie Gizolme、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1021/jo070202e

  日期：2007.5.1

  Smiles rearrangement in Ugi- and Passerini-type couplings with electron-deficient phenols allows very straightforward multicomponent formation of O-aryl- and N-arylamides. Best yields were observed with the highly activated o- and p-nitrophenols, salicylic derivatives giving adducts in lower yields. The scope of these new reactions is further increased by the successful couplings of heterocyclic phenols

  在Ugi型和Passerini型偶联剂中与缺电子的酚一起使用Smiles重排，可以非常直接地形成O-芳基和N-芳基酰胺的多组分。用高度活化的邻硝基和对硝基苯酚观察到最佳收率，水杨酸衍生物以较低的收率给出加合物。这些新反应的范围通过诸如羟基吡啶和羟基嘧啶的杂环酚的成功偶联而进一步增加。