ethyl 2-((5-nitroquinolin-8-yl)oxy)acetate | 42322-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((5-nitroquinolin-8-yl)oxy)acetate
• 英文别名: (5-nitro-quinolin-8-yloxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl (5-nitro-quinolin-8-yloxy)-acetate；Ethyl [(5-nitroquinolin-8-yl)oxy]acetate；ethyl 2-(5-nitroquinolin-8-yl)oxyacetate
• CAS: 42322-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: CHANWEQLTGDIIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  448.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((5-nitroquinolin-8-yl)oxy)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-((5-nitroquinolin-8-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估大型硝唑啉衍生物库作为胰腺癌抗增殖剂。

  摘要：

  摘要 胰腺癌（PC）是最致命的癌症之一，在大多数情况下，被诊断为局部晚期或转移性疾病，当前的治疗选择非常不令人满意。基于旧的尿液抗菌剂硝恶啉显示的抗增殖作用，我们探索了一个新合成的大型文库，以阐明母体化合物的OH部分和吡啶环的重要性。新的衍生物显示出有价值的抗增殖作用，并且与硝基氧代林相比，对三种具有不同遗传特征的胰腺癌细胞系显示出更大的作用。特别是计算机与硝氧索林相比，最有前途的化合物的药代动力学数据，克隆形成性测定和选择性指数显示了此类衍生物的多项优势。而且，与厄洛替尼（一种批准用于PC治疗的靶向药物）相比，其中一些新型化合物对PC细胞的细胞活力和/或克隆形成能力具有更强的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1780228
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到ethyl 2-((5-nitroquinolin-8-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估大型硝唑啉衍生物库作为胰腺癌抗增殖剂。

  摘要：

  摘要 胰腺癌（PC）是最致命的癌症之一，在大多数情况下，被诊断为局部晚期或转移性疾病，当前的治疗选择非常不令人满意。基于旧的尿液抗菌剂硝恶啉显示的抗增殖作用，我们探索了一个新合成的大型文库，以阐明母体化合物的OH部分和吡啶环的重要性。新的衍生物显示出有价值的抗增殖作用，并且与硝基氧代林相比，对三种具有不同遗传特征的胰腺癌细胞系显示出更大的作用。特别是计算机与硝氧索林相比，最有前途的化合物的药代动力学数据，克隆形成性测定和选择性指数显示了此类衍生物的多项优势。而且，与厄洛替尼（一种批准用于PC治疗的靶向药物）相比，其中一些新型化合物对PC细胞的细胞活力和/或克隆形成能力具有更强的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1780228

文献信息

• Substituted oxines inhibit endothelial cell proliferation and angiogenesis
  作者：Shridhar Bhat、Joong Sup Shim、Feiran Zhang、Curtis Robert Chong、Jun O. Liu

  DOI：10.1039/c2ob06978d

  日期：——

  Two substituted oxines, nitroxoline (5) and 5-chloroquinolin-8-yl phenylcarbamate (22), were identified as hits in a high-throughput screen aimed at finding new anti-angiogenic agents. In a previous study, we have elucidated the molecular mechanism of antiproliferative activity of nitroxoline in endothelial cells, which comprises of a dual inhibition of type 2 human methionine aminopeptidase (MetAP2)

  两个取代的oxines， 硝基氧( 5 ) 和5-氯喹啉-8-基苯基氨基甲酸酯( 22 )，在旨在寻找新的抗血管生成剂的高通量筛选中被鉴定为命中。在先前的研究中，我们阐明了抗增殖活性的分子机制硝基氧 在内皮细胞中，包括对 2 型人的双重抑制 蛋氨酸氨肽酶 (MetAP2) 和 Sirtuin 1 (SIRT1)。构效关系研究 (SAR)硝基氧提供了许多惊喜，其中微小的修改产生了对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 效力增加的 oxine 衍生物，但具有完全不同的未知机制。例如，5-nitrosoquinolin-8-ol( 33 ) 以亚微摩尔 IC 50抑制 HUVEC 生长，但不影响 MetAP2 或 MetAP1，仅对 SIRT1 显示出微弱的抑制作用。其他亚微摩尔抑制剂是5-aminoquinolin-8-ol( 34 ) 和8-磺胺喹啉( 32 )。氨基磺酸盐衍生物硝基氧( 48 )
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENÈSE, DE LA MÉTHIONINE AMINOPEPTIDASE HUMAINE ET DE LA SIRT1, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2010042163A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• MARKOV K.; MARKOVA N.; MITEV CT.; DAMYANOV N., GODISHN. VISSH. XIM.-TEXNOL. IN-T - SOFIYA,
  作者：MARKOV K.、 MARKOVA N.、 MITEV CT.、 DAMYANOV N.

  DOI：——

  日期：——
• MARKOV K.; MARKOVA N.; MITEV S.; DAMYANOV N., GODISHN. VISSH. XIM.-TEXNOL. IN-T SOFIYA 1975(1977), 22(1), HO 1, 129-139
  作者：MARKOV K.、 MARKOVA N.、 MITEV S.、 DAMYANOV N.

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP2350012A2

  公开（公告）日：2011-08-03