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花旗松素 | 480-18-2

物质功能分类

生物化工 - 天然产物

分子结构分类

有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
中文名称
花旗松素
中文别名
紫杉叶素；二氢槲皮素；黄杉素；(2R,3R)-二氢槲皮素；5,7,3',4'-四羟基二氢黄酮醇
英文名称
taxifolin
英文别名
dihydroquercetin；(2R,3R)-dihydroquercetin；DHQ；(2R,3R)-taxifolin；(+)-trans-taxifolin；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one；3,3',4',5,7-pentahydroxyflavanone；3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavanone；trans-dihydroquercetin；taxifoliol；trans-2R,3R-2,3-dihydro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychroman-4-one；(+)-(2R,3R)-3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavanone；distylin；tax；trans-(+)-(2R,3R)-dihydroquercetin；2,3-dihydroquercetin
花旗松素化学式
CAS
480-18-2
化学式
C15H12O7
mdl
MFCD00006845
分子量
304.256
InChiKey
CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    230-233°C (dec.)
  • 沸点：
    365.09°C (rough estimate)
  • 密度：
    1.3326 (rough estimate)
  • 溶解度：
    可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
  • LogP：
    0.950
  • 稳定性/保质期：
    按规格使用和贮存，不会发生分解，并避免与氧化物接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    1.5
  • 重原子数：
    22
  • 可旋转键数：
    1
  • 环数：
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.133
  • 拓扑面积：
    127
  • 氢给体数：
    5
  • 氢受体数：
    7

安全信息

  • 危险等级：
    IRRITANT
  • 安全说明：
    S22,S24/25
  • 危险类别码：
    R22
  • WGK Germany：
    3
  • 海关编码：
    2932999099
  • 危险品运输编号：
    NONH for all modes of transport
  • 危险品标志：
    Xn,Xi
  • RTECS号：
    LK6920000
  • 危险类别：
    IRRITANT
  • 危险性防范说明：
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述：
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件：
    请将密封保存，放置于通风、干燥的地方，并避免与其它氧化物接触。

SDS

SDS：b1152ad708046360aa825597b41f2904
查看
1.1 产品标识符
: 花旗松素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavanone
(2R,3R)-Dihydroquercetin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavanone
别名
(2R,3R)-Dihydroquercetin
: C15H12O7
分子式
: 304.25 g/mol
分子量
无
模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.3 - 0.6
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 1,200 mg/kg
备注: 生化的：代谢（媒介物）：影响或调节炎症反应。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 成纤维细胞
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料
模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。
模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

花旗松素（Taxifolin）为无色针状结晶，熔点240-240℃，易溶于乙醇、乙酸及沸水，稍溶于冷水，几乎不溶于苯。成品呈淡黄色粉末。

植物来源

花旗松素是从高寒带落叶松根部提取的生物类黄酮精华物质，也称为二氢槲皮素（Dihydroquercetin），属于维生素P的一种。它是人体必需的重要天然抗氧化剂。在全球范围内，花旗松素极为稀缺且珍贵，主要存在于紫杉、黄杉和落叶松中，纹母树与野黑樱也有少量存在。由于紫杉和黄杉已被列入全球濒危树种进行保护，而落叶松的分布范围有限且生长周期较长，因此可利用资源极其稀少。

花旗松素拥有五个酚羟基的特殊分子结构，是迄今为止发现的最佳天然强效抗氧化剂之一，能够有效去除体内的自由基与毒素。它具有消炎、抗菌、抗辐射、抗癌、抗病毒及调节免疫力等多种生物活性和药理作用。

用途

花旗松素主要从长白山落叶松根部提取，是一种黄酮类化合物，全球年产量不足20吨。其应用范围广泛，主要有以下四个方面：

  • 食品加工业：利用其超强抗氧化性和生物活性用作食品添加剂，可延长食品有效期2-3倍。
  • 医药保健品业：用于制造治疗高血压、延缓衰老、抗辐射及抑制癌细胞功能的药物。美国专家对该产品进行了深入研究，证实该产品具有抑制和防治皮肤癌的作用。
  • 工业应用：花旗松素作为抗氧化剂，在发动机和喷气火箭原料中用作抗震剂、在燃料中用作稳定剂，并可应用于颜料和油漆。
  • 农业与林业：以提取废料为主要原料的“植物生长调节剂”，能降低细菌和真菌对植物发芽、生长及结果期的影响，增强其耐寒、抗旱及贮藏性，提高农作物产量。也可用于苗木培育，提升苗木质量并提高造林成活率。

适用人群广泛，尤其适合免疫力低下者、病后术后体弱者、中老年亚健康群体、高端商务人士及长期从事脑力劳动者的都市爱美女性等。

参考资料 化学性质

花旗松素来源于松科植物花旗松。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。药理作用包括抗癌（对小鼠白血病P388有活性，150和100mg/kg的生命延长率分别为40%和37%）、抗菌（对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌具有较强的抑菌作用）。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    花旗松素 在 钾(4-硝基苯基)硫酸盐 、 arylsulfate sulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到taxifolin 4'-O-sulfate
    参考文献：
    名称：
    Sulfation modulates the cell uptake, antiradical activity and biological effects of flavonoids in vitro: An examination of quercetin, isoquercitrin and taxifolin
    摘要：
    Quercetin 3'-O-sulfate is one of the main metabolites of the natural flavonoid quercetin in humans. This study was designed to prepare quercetin 3'-O-sulfate (1), isoquercitrin 4'-O-sulfate (2) and taxifolin 4'-O-sulfate (3) by the sulfation of quercetin, isoquercitrin (quercetin 3-O-glucoside) and taxifolin (2,3-dihydroquercetin) using the arylsulfate sulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense, and to examine the effect of sulfation on selected biological properties of the flavonoids tested. We found that flavonoid sulfates 1-3 were weaker DPPH radical scavengers than the corresponding nonsulfated flavonoids, and that 1-3, unlike quercetin, did not induce the expression of either heme oxygenase-1 in RAW264.7 cells or cytochrome P450 1A1 in HepG2 cells. In both cell types, the cell uptake of compounds 1-3 was much lower than that of quercetin, but comparable to that of the glycoside isoquercitrin. Moreover, HPLC/MS metabolic profiling in HepG2 cells showed that flavonoid sulfates 1-3 were metabolized to a limited extent compared to the nonsulfated compounds. We conclude that sulfation of the tested flavonoids reduces their antiradical activity, and affects their cell uptake and biological activity in vitro. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI：
    10.1016/j.bmc.2015.07.055
  • 作为产物：
    描述：
    (2R,3S,4S)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,4-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-4-醇 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 花旗松素
    参考文献：
    名称：
    Kikuchi, Toyohiko; Nishimura, Masato; Hoshino, Atsushi, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 6, p. 1469 - 1475
    摘要：
    DOI：
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文献信息

  • Flavonoid derivative
    申请人：Buchholz Herwig
    公开号：US20070134172A1
    公开（公告）日：2007-06-14
    The invention relates to a novel flavonoid derivative, to an extract comprising the flavonoid derivative, to the cosmetic and pharmaceutical use thereof, to preparations comprising the flavonoid derivative or extract, and to a process for the preparation of the flavonoid derivative or extract.
    这项发明涉及一种新型黄酮衍生物，一种包含该黄酮衍生物的提取物，以及其在化妆品和药用方面的使用，包括含有该黄酮衍生物或提取物的制剂，以及一种制备该黄酮衍生物或提取物的方法。
  • Enzymatic Synthesis of Bioactive <i>O</i>-Glucuronides Using Plant Glucuronosyltransferases
    作者：Tian Yue、Ridao Chen、Dawei Chen、Jimei Liu、Kebo Xie、Jungui Dai
    DOI：10.1021/acs.jafc.9b01769
    日期：2019.6.5
    glucuronidation of bioactive natural products or drugs to generate glucuronides with better activity and druggability is important in drug discovery and research. In this study, by using two uridine diphosphate (UDP)-dependent glucuronosyltransferases (GATs, UGT88D4 and UGT88D7) from plants, we developed two glucuronidation approaches, pure enzyme catalysis in vitro and recombinant whole-cell catalysis in
    在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。
  • Extracts of Isochrysis sp.
    申请人：Herrmann Martina
    公开号：US20100080761A1
    公开（公告）日：2010-04-01
    The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.
    本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。
  • New derivatives of resveratrol
    申请人：Mattarei, Andrea
    公开号：EP2774915A1
    公开（公告）日：2014-09-10
    A novel class of derivatives of resveratrol is provided which have favourable physico-chemical properties when compared with resveratrol itself. It is characterized by the presence of three carbamate functions, in which resveratrol is the oxygen-linked moiety, while the nitrogen atom carries a substituent conferring desirable characteristics to the molecule. These new compounds are especially suitable as precursors (prodrugs) and vehicles of resveratrol in preparations used as dietary integrators or in pharmaceutical compositions: they are stable towards oxidative degradation allowing for long shelf lifetimes and have suitable reactivity to regenerate and deliver resveratrol under physiological conditions.
    提供了一类新的白藜芦醇衍生物，与白藜芦醇本身相比，具有有利的理化性质。其特征在于存在三个碳酸酯功能，其中白藜芦醇是氧连接的基团，而氮原子带有赋予分子所需特性的取代基。这些新化合物特别适合作为前药和载体用于作为饮食添加剂或药物组合物中使用的白藜芦醇制剂：它们对氧化降解稳定，允许长的保质期，并在生理条件下具有适当的反应性以再生和输送白藜芦醇。
  • pH-promoted O-α-glucosylation of flavonoids using an engineered α-glucosidase mutant
    作者：Chao Li、Jetendra Kumar Roy、Ki-Cheul Park、Art E. Cho、Jaeick Lee、Young-Wan Kim
    DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104581
    日期：2021.2
    Retaining glycosidase mutants lacking its general acid/base catalytic residue are originally termed thioglycoligases which synthesize thio-linked disaccharides using sugar acceptor bearing a nucleophilic thiol group. A few thioglycoligases derived from retaining α-glycosidases have been classified into a new class of catalysts, O-glycoligases which transfer sugar moiety to a hydroxy group of sugar
    缺乏其一般酸/碱催化残基的保留糖苷酶突变体最初被称为硫糖连接酶，其使用带有亲核硫醇基团的糖受体合成硫连接的二糖。一些源自保留 α-糖苷酶的巯基连接酶已被归类为一类新的催化剂，即O-糖连接酶，它将糖部分转移到糖受体的羟基上，从而形成O-连接的糖苷或寡糖。在这项研究中，使用源自硫磺叶菌的热稳定 α-葡萄糖苷酶(MalA-D416A)的O -α-糖基连接酶开发了黄酮类化合物的有效O -α-葡萄糖基化。该Ø-糖基连接酶表现出高效的转糖基化活性，底物谱广泛，对包括黄酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷醇、黄烷醇和异黄酮类在内的各种类黄酮类化合物的产率均高于 90%。MalA-D416A 的糖基化优选碱性条件，表明 pH 促进的黄酮类羟基的去质子化将通过转糖基化加速共价酶中间体的周转。更重要的是，MalA-D416A 对黄酮类化合物的糖基化具有唯一的区域选择性，导致合成黄酮类化合物 7 - O -α-葡萄糖苷作为
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