taxifolin pentaacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: taxifolin pentaacetate
• 英文别名: dihydroquercetin pentaacetate；2-(3,4-diacetoxyphenyl)-4-oxochroman-3,5,7-triyl triacetate；[(2R,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₂
• 分子量: 514.442
• InChiKey: MNNMLZRGKMWAMG-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taxifolin pentaacetate 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 以70%的产率得到3-O-acetyltaxifolin
  参考文献：
  名称：

  Crystal structures of dihydroquercetin 3-acetate and dihydroquercetin 3,3'4',7-tetraacetate: hydrogen bonding in 5-hydroxyflavanones

  摘要：

  二氢槲皮素3-醋酸酯和二氢槲皮素3,3',4',7-四醋酸酯的分子结构是通过单晶X射线分析确定的。将它们的晶体数据与16种已知的5-羟基黄酮类化合物进行比较，显示了分子内O(5)-H···O(4)=C氢键的存在，以及两个芳香环几乎垂直取向和杂环环的偏好沙发构象。化合物3的晶体包装模式中的主要稳定力是分子间氢键。关键词：晶体结构、二氢槲皮素、黄酮类化合物、氢键。

  DOI：

  10.1139/v99-140
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 花旗松素 以 吡啶 为溶剂， 生成 taxifolin pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  雪松中的二氢黄酮醇

  摘要：

  描述了来自雪松木的紫杉叶素的鉴定和雪松素（6-甲基紫杉叶素）、二氢杨梅素、雪松素（6-甲基二氢杨梅素）和雪松苷的结构解析。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85133-8

文献信息

• TAXIFOLIN DERIVATIVE WITH SUPERIOR ANTIOXIDANT EFFECT AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Yeomyung Biochem Co., Ltd

  公开号：US20170217944A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Disclosed are taxifolin derivative with superior antioxidant effect, a method of synthesizing the same and a cosmetic composition containing the same. In accordance with the method, taxifolin derivatives having higher antioxidant activity than taxifolin can be synthesized using lipoic acid. As such, a novel taxifolin derivative synthesized according to the present invention can exhibit anti-aging effects when used for cosmetics and the like.

  揭示了具有优越抗氧化效果的槲皮素衍生物，以及合成该衍生物的方法和含有该衍生物的化妆品组合物。根据该方法，可以使用硫辛酸合成具有比槲皮素更高抗氧化活性的槲皮素衍生物。因此，根据本发明合成的新型槲皮素衍生物在用于化妆品等产品时可以展现抗衰老效果。
• 항산화 효과가 우수한 택시폴린 유도체 및 이를 함유하는 화장료 조성물
  申请人：YEO MYUNG BIOCHEM Co., Ltd. 여명바이오켐 주식회사(120140615223) Corp. No ▼ 150111-0160890BRN ▼317-81-29414

  公开号：KR101601685B1

  公开（公告）日：2016-03-09

  본 발명은 항산화 효과가 우수한 택시폴린 유도체, 이의 합성방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 본 발명에서는 리포산 (lipoic acid)을 이용함으로써, 택시폴린(taxifolin)보다 높은 항산화 활성을 나타내는 택시폴린 유도체를 합성할 수 있다. 이와 같이 본 발명에서 새롭게 합성된 택스폴린 유도체는 화장품 등에 첨가되어 사용됨으로써, 노화방지 등의 효과를 발휘할 수 있다.

  本发明涉及一种具有优异抗氧化效果的槲皮素衍生物，其合成方法以及含有该衍生物的化妆品组合物，本发明利用硫辛酸(lipoic acid)可以合成出比槲皮素(taxifolin)具有更高抗氧化活性的槲皮素衍生物。因此，本发明新合成的槲皮素衍生物可以添加到化妆品等产品中使用，发挥抗衰老等效果。
• Epimerization, transacylation and bromination of dihydroquercetin acetates; synthesis of 8-bromodihydroquercetin
  作者：Eberhard Kiehlmann、Monica Szczepina

  DOI：10.2478/s11532-011-0032-8

  日期：2011.6.1

  acetyl transfer. Dhq 7,3′,4′-triacetate yields exclusively dhq 3′,4′-di- and 3,7,3′,4′-tetraacetate under these conditions. The acetylation/deacetylation reactions are accompanied by partial epimerization: 3 new acetates with 2,3-cis stereochemistry (dhq 3-, 3,7,3′,4′-tetra- and penta-) were identified. Dhq and its 3,7,3′,4′-tetraacetate undergo regiospecific dibromination at C-6 and C-8 with excess N-bromosuccinimide

  二氢槲皮素 (dhq) 及其 3-乙酸酯在没有碱催化剂的情况下与乙酸酐反应，生成部分乙酰化产物的混合物。三种新酯通过 NMR 光谱表征为 dhq 3,7,3'-三乙酸酯、3,7,4'-三乙酸酯和 5,7,3',4'-四乙酸酯。在其熔点，纯 dhq 3,7,3',4'-四乙酸酯通过分子间乙酰转移部分转化为 dhq 3,3',4'-三乙酸酯和 dhq 五乙酸酯。在这些条件下，Dhq 7,3',4'-三乙酸酯仅产生 dhq 3',4'-二-和 3,7,3',4'-四乙酸酯。乙酰化/去乙酰化反应伴随着部分差向异构化：鉴定出 3 种具有 2,3-顺式立体化学（dhq 3-, 3,7,3',4'-tetra- 和 penta-）的新乙酸酯。Dhq 及其 3,7,3',
• Cechinel-Filho, Valdir; Vaz, Zulma Regina; Zunino, Luciano, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 3, p. 281 - 285
  作者：Cechinel-Filho, Valdir、Vaz, Zulma Regina、Zunino, Luciano、Calixto, Joao Batista、Yunes, Rosendo Augusto

  DOI：——

  日期：——
• Urano, Mieko; Kagawa, Hitoshi; Harigaya, Yoshihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 1845 - 1847
  作者：Urano, Mieko、Kagawa, Hitoshi、Harigaya, Yoshihiro、Li, Shaoshun、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——