(2S,3S)-taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside | 1186493-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S)-taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ulmoside A；(2S,3S)-(+)-3',4',5,7-tetrahydroxydihydroflavonol-6-C-β-D-glucopyranoside；(2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1186493-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₂
• 分子量: 466.398
• InChiKey: OSFCFXQMAHURHU-FUXFQZNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  914.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylic acid 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 (2S,3S)-taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然产物乌莫苷 A 和 (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的全合成

  摘要：

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707971

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Products Ulmoside A and (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-glucopyranoside
  作者：Venkateswara Rao Batchu、Lingamurthy Macha、Aravind Reddy Dorigundla、Raju Gurrapu、Umamaheswara Sarma Vanka

  DOI：10.1055/s-0040-1707971

  日期：2020.7

  An efficient first total synthesis of highly polar ulmoside A and (2R,3R)-taxifolin-6-C-β- d -glucopyranoside, useful for the prevention of metabolic disorders, has been described. Key elements of the synthesis include a Sc(OTf)3-catalyzed regio- and stereoselective C-glycosidation on taxifolin in 35% yield with d -glucose and chiral semipreparative reverse-phase high-performance liquid chromatography

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。