芰皂配基 | 545-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 芰皂配基
• 中文别名: 四羟基去甲胆烯酸内酯；芰毒配质；羟基洋地黄毒苷配基；羟基洋地黄度苷元
• 英文名称: gitoxigenin
• 英文别名: 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3,14,16-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 545-26-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: PVAMXWLZJKTXFW-VQMOFDJESA-N

物化性质

• 熔点：
  ~230 °C
• 沸点：
  435.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0639 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 1
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芰皂配基 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 草酸醛
  参考文献：
  名称：

  Not so free flowing

  摘要：

  DOI：

  10.1046/j.1365-2044.2002.288515.x
• 作为产物：
  描述：

  欧夹竹桃甙丙 在 三氟乙酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到芰皂配基
  参考文献：
  名称：

  内毒素性真菌Alternatearia eureka 1E1BL1对Gitoxigenin的生物转化产生的新的胡萝卜素：表征和细胞毒活性。

  摘要：

  微生物生物转化是药物发现和代谢研究的重要工具。为了通过修饰扩展我们的生物活性天然产物库并鉴定可能的哺乳动物代谢物，使用内生真菌链格孢（Alternaria eureka）1E1BL1对细胞毒性的烯醇内酯（gitoxigenin）进行了生物转化。最初，从干燥的夹竹桃叶中分离出夹竹桃苷，并进行酸催化水解，得到底物皂苷配基（收率；〜25％）。温育后的21天，五个新的卡烯内酯1，3，4，6，和8和三个previously-鉴定的化合物2，5用色谱法分离出7和7。通过1D / 2D NMR，HR-ESI-MS和FT-IR分析完成结构阐明。A.尤里卡（Eureka）催化底物上的氧化，氧化，差向异构化和二甲基乙缩醛形成反应。使用MTT细胞生存力方法评估代谢产物的细胞毒性，而阿霉素和夹竹桃苷用作阳性对照。生物转化产物显示出比底物小的细胞毒性。新的代谢物8表现出最高的IC 50活性分别针对A549，PANC-1和MIA

  DOI：

  10.3390/molecules26103030

文献信息

• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• [EN] A METHOD FOR LABELING OF ALDEHYDE CONTAINING TARGET MOLECULES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MARQUAGE DE MOLÉCULES CIBLES CONTENANT UN ALDÉHYDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189214A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to a method for binding to a target molecule comprising an aldehyde a compound derived from N- (2-aminoethyl)pyrrole, which compound also comprises a moiety of interest, to compounds (conjugates) obtained by this method, comprising both the target molecule and the moiety of interest and to novel substances derived from N-(2-aminoethyl)pyrrole.

  本发明涉及一种与目标分子结合的方法，包括一种由N-(2-氨基乙基)吡咯烷衍生的醛化合物，该化合物还包括一个感兴趣的基团，以及通过该方法获得的化合物（结合物），包括既含有目标分子又含有感兴趣基团的物质，以及由N-(2-氨基乙基)吡咯烷衍生的新物质。
• Identifizierung von Substanz Nr. 763 aus Strophanthus speciosus und S. Boivinii als Strospesid (Desgluco-digitalinum-verum). Glykoside und Aglykone, 93. Mitteilung
  作者：O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350204

  日期：1952.2.1

  als Substanz Nr. 763 bezeichnete Glykosid ist als Strospesid (= Desgluco-digitalinum-verum = Gitoxigenin-3-β-d-digitalopyranosid) identifiziert worden. Die Spaltung mit HCl in Aceton gab neben krist. d-Digitalose wenig Gitoxigenin und Dianhydrogitoxigenin.

  以前被称为763号物质的糖苷已被鉴定为杀螨菊酯（=葡糖苷-数码尿-藜芦苷-葡糖原苷-3-β-d-数码吡喃果糖苷）。除krist外，用HCl的丙酮裂解。d-洋地黄小胃泌肽原素和双水体泌尿素原。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2015051447A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A compound of Formula I and/or II and/or a composition comprising a compound of Formula I and/or II is described as well as uses of said compounds and compositions for inhibiting microtubule polymerization, inducing lysosome disruption and/or treating a cancer, including a hematological cancer such as leukemia.

  本文描述了一种由式I和/或II的化合物和/或包含式I和/或II的组合物组成的化合物，以及所述化合物和组合物用于抑制微管聚合、诱导溶酶体破裂和/或治疗癌症的用途，包括像白血病这样的血液系统癌症。
• Studies on Cardiac Ingredients of Plants. XIII. Chemical Modification of Gitoxin to Cardiotonic Compounds without Vascular Contractile Effect.
  作者：Akito NAGATSU、Yukitaka NAKAMURA、Kouya TAKEMOTO、Kazutaka SHIBATOMI、Shin-ichi NAGAI、Taisei UEDA、Jinsaku SAKAKIBARA、Hiroyoshi HIDAKA、Michiko FUJITA、Yoshihiro HOTTA、Kazumi TAKEYA、Masahisa ASANO、Toshihiro HASHIMOTO、Yoshinori ASAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.599

  日期：——

  Nitrated gitoxins (4) and bufotoxin homologues with various lengths of alkyl chain at C-3 of the steroid nucleus (10) were prepared from gitoxin (1). The pharmacological activities of the resulting compounds (4 and 10) were evaluated by measurement of inhibitory effect on Na+, K+-adenosine triphosphatase (ATPase) prepared from dog kidney, positive inotropic effect (PIE) on isolated guinea-pig papillary muscle preparations, and the effect on smooth muscle using the mesenteric artery from spontaneously hypertensive rats. Most of the compounds showed a smaller contractile effect on the arterial muscle. Among these compounds, gitoxin 3''-nitrate (4g) exhibited the most desirable biological activities, such as PIE comparable to that of 1, 1.25 times wider concentration-dependent range than 1, and lack of contractile activity on vascular muscle.

  以甲壳素（1）为原料制备了硝化甲壳素（4）和在甾体核的 C-3 处具有不同长度烷基链的布福毒素同族体（10）。通过测量对狗肾脏制备的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制作用、对离体豚鼠乳头肌制备的正性肌力作用（PIE）以及对自发性高血压大鼠肠系膜动脉平滑肌的影响，评估了所得化合物（4 和 10）的药理活性。大多数化合物对动脉肌肉的收缩效应较小。在这些化合物中，3''-硝酸基托霉素（4g）表现出最理想的生物活性，如 PIE 与 1 相当，浓度依赖性范围比 1 广 1.25 倍，对血管肌肉没有收缩活性。