(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]色满-4-酮 | 112494-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]色满-4-酮
• 英文名称: (2R,3R)-taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 112494-39-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₂
• 分子量: 466.398
• InChiKey: OSFCFXQMAHURHU-FWCPWLSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  914.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 甲醇 、 (2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]色满-4-酮 反应 18.0h， 生成 methyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇结合乙酰乙酸酯的微波辅助弗里德兰德合成多取代喹啉

  摘要：

  通过微波辐照法将聚乙二醇键合的乙酰乙酸酯与催化量的多磷酸促进的2-氨基芳基酮进行弗里德兰德缩合反应，然后在甲醇中用MeONa从PEG上裂解，在可溶性聚乙二醇（PEG）上高效制备多取代喹啉。聚合物支持的合成通过简便的后处理步骤，以优异的收率和纯度提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190052
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylic acid 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 (2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物乌莫苷 A 和 (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的全合成

  摘要：

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707971

文献信息

• Microwave-assisted Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines Based on Poly(ethylene glycol) Bound Acetoacetate
  作者：Xiao-Liang Zhang、Qiao-Sheng Hu、Sheng-Ri Sheng、Chen Xiao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/jccs.201190052

  日期：2011.2

  Polysubstituted quinolines were efficiently prepared on the soluble polyethylene glycol (PEG) by microwave irradiation Friedländer condensation of PEG bound acetoacetate with 2‐aminoarylketones promoted by catalytic amount of polyphosphoric acid, and subsequently cleavage from the PEG with MeONa in MeOH. The polymer‐supported synthesis provided the target compounds in excellent yield and purity with

  通过微波辐照法将聚乙二醇键合的乙酰乙酸酯与催化量的多磷酸促进的2-氨基芳基酮进行弗里德兰德缩合反应，然后在甲醇中用MeONa从PEG上裂解，在可溶性聚乙二醇（PEG）上高效制备多取代喹啉。聚合物支持的合成通过简便的后处理步骤，以优异的收率和纯度提供了目标化合物。
• Total Synthesis of the Natural Products Ulmoside A and (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-glucopyranoside
  作者：Venkateswara Rao Batchu、Lingamurthy Macha、Aravind Reddy Dorigundla、Raju Gurrapu、Umamaheswara Sarma Vanka

  DOI：10.1055/s-0040-1707971

  日期：2020.7

  An efficient first total synthesis of highly polar ulmoside A and (2R,3R)-taxifolin-6-C-β- d -glucopyranoside, useful for the prevention of metabolic disorders, has been described. Key elements of the synthesis include a Sc(OTf)3-catalyzed regio- and stereoselective C-glycosidation on taxifolin in 35% yield with d -glucose and chiral semipreparative reverse-phase high-performance liquid chromatography

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。