圣草酚7,3',4'-三甲醚 | 70987-96-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 圣草酚7,3',4'-三甲醚
• 中文别名: 圣草酚 7,3',4'-三甲醚
• 英文名称: (-)-5-hydroxy-3',4',7-trimethoxyflavanone
• 英文别名: 7,3'-dimethoxy hesperetin；5-hydroxy-3′4′7-trimethoxy flavanone；7,3′-O-dimethyl hesperetin；5-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyflavanone；(S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chroman-4-one；(S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chroman-4-on；7,3',4'-Tri-O-methyleriodictyol；(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 70987-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: MRFOCZPULZWYTJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

7,3′,4′-三-O-甲基枇杷黄是一种具有抗突变活性的黄酮类化合物。它能够抑制由呋喃甲酰胺引起的SOS反应，并且作为一种生物诱变剂表现出一定的效力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  圣草酚7,3',4'-三甲醚 在 吡啶 、 甲醇 、 Oxone 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物及其合成方法和用途

  摘要：

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途。本发明属于医药技术领域，具体是天然产物之衍生物的合成及其在抗炎方面的应用，更具体的是黄酮类化合物的合成方法和在抗炎的用途。本发明以橙皮素为原料，合成了黄酮醇苷元，最后通过脱苄基与乙酰基反应合成黄酮苷。共合成了32个黄酮化合物，包括14个黄酮苷元和18个黄酮苷，其中有15个已知化合物和17个未见报道的化合物。部分化合物表现出较好的体外抗炎活性，有可能成为抗炎药物或先导化合物。

  公开号：

  CN113956227A
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 二苯甲酮 、 间苯三酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 圣草酚7,3',4'-三甲醚
  参考文献：
  名称：

  α-酮醇的光化学脱氧：二氢黄酮醇-黄酮酮转化

  摘要：

  在无水乙酸乙酯中辐照光学纯的2,3-反-3-羟基黄酮类化合物直接导致游离酚类黄烷酮类似物的完全保留在C（2）的配置。类似地，它们的甲基醚得到相应的黄烷酮和黄酮。该反应代表在Clemmensen条件下还原的光化学当量。

  DOI：

  10.1039/p19800001003

文献信息

• Arthur et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 632,634
  作者：Arthur et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Activity Relationships of Biflavonoids for β-Secretase (BACE-1) Inhibitory Activity
  作者：Kunio Takahashi、Hiroaki Sasaki、Yuki Kitoh、Kazuhiko Miki、Kaoru Kinoshita、Kiyotaka Koyama、Miyuki Kaneda

  DOI：10.3987/com-12-12561

  日期：——

  Bioactive natural products are useful sources of new pharmaceutics. Their analogues are also important for evaluating structure-activity relationships. In this study the structure-activity relationships of 2,3-dihydro-6-methylginketin (1) for BACE-1 inhibitory activity were studied. Biflavonoids consisting of flavanone and flavone, and also the presence of a methoxy group at the C-4' position, were found to be important for strong activity. 2,3-Dihydro-6-methylbilobetin (2) showed strong activity with an IC50 value of 0.56 mu M.
• Photochemical deoxygenation of an α-ketol: the dihydroflavonol–flavanone conversion
  作者：Jan H. van der Westhuizen、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19800001003

  日期：——

  to free phenolic flavanone analogues with complete retention of configuration at C(2). Similarly their methyl ethers give the corresponding flavanones and flavones. The reaction represents the photochemical equivalent of a reduction under Clemmensen conditions.

  在无水乙酸乙酯中辐照光学纯的2,3-反-3-羟基黄酮类化合物直接导致游离酚类黄烷酮类似物的完全保留在C（2）的配置。类似地，它们的甲基醚得到相应的黄烷酮和黄酮。该反应代表在Clemmensen条件下还原的光化学当量。
• 黄酮类化合物及其合成方法和用途
  申请人：广西医科大学

  公开号：CN113956227A

  公开（公告）日：2022-01-21

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途。本发明属于医药技术领域，具体是天然产物之衍生物的合成及其在抗炎方面的应用，更具体的是黄酮类化合物的合成方法和在抗炎的用途。本发明以橙皮素为原料，合成了黄酮醇苷元，最后通过脱苄基与乙酰基反应合成黄酮苷。共合成了32个黄酮化合物，包括14个黄酮苷元和18个黄酮苷，其中有15个已知化合物和17个未见报道的化合物。部分化合物表现出较好的体外抗炎活性，有可能成为抗炎药物或先导化合物。