(+)-(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan | 87303-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4-diol
• CAS: 87303-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: MGGFFKVJYSDTLB-CEXWTWQISA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+)-(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Oxidation at C-4 of Flavans by the Endophytic Fungus Diaporthe sp. Isolated from a Tea Plant

  摘要：

  研究了从茶树（Camellia sinensis）中分离的内生真菌对五种黄烷（1—5）的微生物转化。发现内生丝状真菌Diaporthe sp.选择性地在C-4位氧化（+）-儿茶素（1）和（-）-表儿茶素（2），分别得到相应的3,4-顺式二羟基黄烷衍生物（6, 10）。（-）-表儿茶素3-O-没食子酸酯（3）和（-）-表没食子儿茶素3-O-没食子酸酯（4）也被该真菌通过（-）-表儿茶素（2）和（-）-表没食子儿茶素（11）分别转化为3,4-二羟基黄烷衍生物（10, 12）。同时，具有2S-苯基取代的（-）-没食子儿茶素3-O-没食子酸酯（5）、（-）-儿茶素（ent-1）和（+）-表儿茶素（ent-2）抵抗了这种生物转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1565

文献信息

• Biooxidation of (+)-Catechin and (-)-Epicatechin into 3,4-Dihydroxyflavan Derivatives by the Endophytic Fungus Diaporthe sp. Isolated from a Tea Plant
  作者：Hirotaka Shibuya、Andria Agusta、Kazuyoshi Ohashi、Shoji Maehara、Partomuan Simanjuntak

  DOI：10.1248/cpb.53.866

  日期：——

  The microbial transformation of (+)-catechin (1) and (−)-epicatechin (2) by endophytic fungi isolated from a tea plant was investigated. It was found that the endophytic filamentous fungus Diaporthe sp. transformed them (1, 2) into the 3,4-cis-dihydroxyflavan derivatives, (+)-(2R,3S,4S)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan (3) and (−)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan (7), respectively, whereas (−)-catechin (ent-1) and (+)-epicatechin (ent-2) with a 2S-phenyl group resisted the biooxidation.

  研究了从茶树中分离的内生真菌对(+)-儿茶素(1)和(−)-表儿茶素(2)的微生物转化作用。发现内生丝状真菌Diaporthe sp.能将它们分别转化为3,4-顺式二羟基黄烷衍生物，即(+)-(2R,3S,4S)-3,4,5,7,3′,4′-六羟基黄烷(3)和(−)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3′,4′-六羟基黄烷(7)，而具有2S-苯基的(−)-儿茶素(ent-1)和(+)-表儿茶素(ent-2)则抵抗生物氧化。
• Leucocyanidin: Synthesis and properties of (2R,3S,4R)-(+)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan
  作者：Lawrence J. Porter、L.Yeap Foo

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85075-8

  日期：1980.1

  Abstract An isomer of leucocyanidin, (2 R ,3 S ,4 R )-(+)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan has been synthesized from (+)-taxifolin, isolated in its phe

  摘要 从 (+)-紫杉叶素中分离出一种无色花青素异构体 (2 R ,3 S ,4 R )-(+)-3,4,5,7,3',4'-六羟基黄烷
• Chemical and enzymatic synthesis of monomeric procyanidins (leucocyanidins or 3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavan-3,4-diols) from (2R,3R)-dihydroquercetin
  作者：Helen A. Stafford、Hope H. Lester、Lawrence J. Porter

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83547-5

  日期：1985.2
• Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate
  作者：C. Hendrik、L. Mouton、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87876-5

  日期：1990.1
• TAKAHASHI, HIROSHI;LI, SHAOSHUN;HARIGAVA, YOSHIHIRO;ONDA, MASAYUKI, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, C. 730-735
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、LI, SHAOSHUN、HARIGAVA, YOSHIHIRO、ONDA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——