cis-dihydroquercetin 3-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-dihydroquercetin 3-acetate
• 英文别名: cis-dhq 3-acetate；cis-dhqAc3；[(2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: NPWRSXJQDKRXOR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-dihydroquercetin 3-acetate 、 3-O-acetyltaxifolin
  参考文献：
  名称：

  二氢槲皮素醋酸酯的差向异构化、转酰化和溴化；8-溴二氢槲皮素的合成

  摘要：

  二氢槲皮素 (dhq) 及其 3-乙酸酯在没有碱催化剂的情况下与乙酸酐反应，生成部分乙酰化产物的混合物。三种新酯通过 NMR 光谱表征为 dhq 3,7,3'-三乙酸酯、3,7,4'-三乙酸酯和 5,7,3',4'-四乙酸酯。在其熔点，纯 dhq 3,7,3',4'-四乙酸酯通过分子间乙酰转移部分转化为 dhq 3,3',4'-三乙酸酯和 dhq 五乙酸酯。在这些条件下，Dhq 7,3',4'-三乙酸酯仅产生 dhq 3',4'-二-和 3,7,3',4'-四乙酸酯。乙酰化/去乙酰化反应伴随着部分差向异构化：鉴定出 3 种具有 2,3-顺式立体化学（dhq 3-, 3,7,3',4'-tetra- 和 penta-）的新乙酸酯。Dhq 及其 3,7,3',

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0032-8