(2R,3S,4S)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,4-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-4-醇 | 574749-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2R,3S,4S)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,4-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-4-醇
• 中文别名: （2R，3S，4S）-2-[3,4-双（苯基甲氧基）苯基]-3,4-二氢-3,5,7-三（苯基甲氧基）-2H-1-苯并吡喃-4-醇
• 英文名称: (+)-3',4',3,5,7-penta-O-benzyl-(4S)-hydroxycatechine
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-4-ol；(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 574749-29-4
• 化学式: C₅₀H₄₄O₇
• 分子量: 756.895
• InChiKey: FILSGIZVGHJADS-XMCAQRGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,4-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-4-醇 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 花旗松素
  参考文献：
  名称：

  Kikuchi, Toyohiko; Nishimura, Masato; Hoshino, Atsushi, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 6, p. 1469 - 1475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2R,3S,4S)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,4-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL APPROACH FOR SYNTHESIS OF CATECHINS

  摘要：

  一种合成纯对映体或对映体富集或混合物（+和/或−）表儿茶素ECHM及其中间体的方法，包括以下步骤：（i）获得五保护基槲皮素；（ii）还原从步骤（i）获得的五保护基槲皮素；（iii）可选地去保护步骤（ii）中的化合物；（iv）在手性/非手性还原剂的存在下还原从步骤（ii）或步骤（iii）获得的化合物以获得手性中间体；（v）去保护和/或氢化从步骤（iv）获得的手性中间体以获得（−）-表儿茶素；（vi）可选地同时去保护和氢化从步骤（ii）获得的化合物以获得外消旋表儿茶素。

  公开号：

  US20150368223A1

文献信息

• Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid
  作者：Ken Ohmori、Naoko Ushimaru、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01826-9

  日期：2002.10

  The C(4) acetoxylated catechin and epicatechin derivatives, 4 and 5, smoothly react with various nucleophiles under Lewis acidic conditions, giving C(4)-elaborated flavan-3-ols. Facile synthesis of dryopteric acid (3) was achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• APPROACH FOR SYNTHESIS OF CATECHINS
  申请人：Epirium Bio Inc.

  公开号：EP2948437B1

  公开（公告）日：2021-11-03
• US9556140B2
  申请人：——

  公开号：US9556140B2

  公开（公告）日：2017-01-31