(2R,3R)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-2,3-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 574749-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2R,3R)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-2,3-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: （2R，3R）-2-[3,4-双（苯基甲氧基）苯基]-2,3-二氢-3,5,7-三（苯基甲氧基）-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: (+)-3',4',3,5,7-penta-O-benzyltaxifolin
• 英文别名: (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychroman-4-one；(2R,3R)-2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one；(2R,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 574749-31-8
• 化学式: C₅₀H₄₂O₇
• 分子量: 754.879
• InChiKey: HDERHRIWUDGNGS-DJBVYZKNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-2,3-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到花旗松素
  参考文献：
  名称：

  天然产物乌莫苷 A 和 (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的全合成

  摘要：

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707971
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3R)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-2,3-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物乌莫苷 A 和 (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的全合成

  摘要：

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707971

文献信息

• Kikuchi, Toyohiko; Nishimura, Masato; Hoshino, Atsushi, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 6, p. 1469 - 1475
  作者：Kikuchi, Toyohiko、Nishimura, Masato、Hoshino, Atsushi、Morita, Yasumasa、Iida, Shigeru、Saito, Norio、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Natural Products Ulmoside A and (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-glucopyranoside
  作者：Venkateswara Rao Batchu、Lingamurthy Macha、Aravind Reddy Dorigundla、Raju Gurrapu、Umamaheswara Sarma Vanka

  DOI：10.1055/s-0040-1707971

  日期：2020.7

  An efficient first total synthesis of highly polar ulmoside A and (2R,3R)-taxifolin-6-C-β- d -glucopyranoside, useful for the prevention of metabolic disorders, has been described. Key elements of the synthesis include a Sc(OTf)3-catalyzed regio- and stereoselective C-glycosidation on taxifolin in 35% yield with d -glucose and chiral semipreparative reverse-phase high-performance liquid chromatography

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。