水飞蓟素B2 | 142796-21-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 中文名称: 水飞蓟素B2
• 中文别名: 异山梨醇A；异水飞蓟宾A(水飞蓟宾B2)；异水飞蓟宾A；水飞蓟素 B2
• 英文名称: isosilybin A
• 英文别名: (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl]chroman-4-one；isosilibinin A；silymarin；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-[(2R,3R)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)-；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-[2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)-；(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 142796-21-2
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 482.444
• InChiKey: FDQAOULAVFHKBX-HKTJVKLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  793.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并置于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: IsOSilybin A
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-
dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl]-4-chromanone

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-
别名
(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl]-4-chromanone
: C25H22O10
分子式
: 482.44 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 有块状物的粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Isosilybin A 是从 silymarin 中分离出的一种黄酮木脂素，展现出抗前列腺癌（PCA）的能力。它能够抑制癌细胞增殖，并诱导 G1 期停滞及凋亡，通过靶向 Akt-NF-κB-androgen receptor (AR) 轴激活前列腺癌细胞的凋亡机制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水飞蓟素B2 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以24%的产率得到hydnocarpin
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应的非常规应用：选择性黄酮木脂素脱水生成羟卡巴汀。

  摘要：

  研究了各种Mitsunobu条件下的一系列黄酮木聚糖（水飞蓟宾A，水飞蓟宾B，异水飞蓟宾A和水飞蓟素A），以实现C-23位置的选择性酯化或一锅反应脱水，从而制得Hydnocarpin D的生物学上重要的对映异构体，hydnocarpin和isohydnocarpin。这代表了以高产率获得这些黄酮木聚糖的唯一的一锅法半合成方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.66
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 、 反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以21.4 mg的产率得到水飞蓟宾
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Study of the Biomimetic Synthesis of Flavonolignan Diastereoisomers in Milk Thistle

  摘要：

  The mechanism for the biomimetic synthesis of flavonolignan diastereoisomers in milk thistle is proposed to proceed by single-electron oxidation of coniferyl alcohol, subsequent reaction with one of the oxygen atoms of taxifolin's catechol moiety, and finally, further oxidation to form four of the major components of silymarin: silybin A, silybin B, isosilybin A, and isosilybin B. This mechanism is significantly different from a previously proposed process that involves the coupling of two independently formed radicals.

  DOI：

  10.1021/jo4011377

文献信息

• Base-catalyzed oxidation of silybin and isosilybin into 2,3-dehydro derivatives
  作者：Radek Gažák、Patrick Trouillas、David Biedermann、Kateřina Fuksová、Petr Marhol、Marek Kuzma、Vladimír Křen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.049

  日期：2013.1

  The base-catalyzed oxidation of the flavonolignans, silybin, and isosilybin into the corresponding 2,3-dehydro derivatives has been studied and optimized. Various bases, solvents, and reaction conditions were tested to achieve the best yields. The influence of water on the course of the reaction was also observed. It was found that this oxidation reaction was probably based on the disproportionation

  黄酮木聚糖，水飞蓟宾和异水飞蓟宾在碱催化下氧化为相应的2，3-脱氢衍生物的过程已得到研究和优化。测试了各种碱，溶剂和反应条件，以实现最佳收率。还观察到水对反应过程的影响。发现该氧化反应可能是基于（异）水飞蓟宾（或一些中间）分子的歧化，因为该反应也在没有氧的情况下进行。我们在这里首次报告了光学纯的2,3-脱氢异水飞蓟宾A和B的制备。
• Compositions containing silymarin and sulfoalkyl ether cyclodextrin and methods of using the same
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US10702568B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Cosmetic and dietary supplement compositions containing silymarin and sulfoalkyl ether cyclodextrin, particularly sulfobutyl ether cyclodextrin, are described. The compositions and methods are useful in reducing appearance of facial redness in rosacea-prone skin, rejuvenating skin, preventing skin aging, inhibiting oxidative stress in epidermal and dermal cells, increasing collagen production, reducing the likelihood of skin cancer, treating or reducing liver damage from a toxin, or treating a liver disease.

  描述了含有水飞蓟素和磺烷基醚环糊精，特别是磺丁基醚环糊精的化妆品和膳食补充剂组合物。这些组合物和方法可用于减少易患红斑痤疮的皮肤出现面部发红、嫩肤、防止皮肤老化、抑制表皮和真皮细胞中的氧化应激、增加胶原蛋白的生成、减少皮肤癌的可能性、治疗或减少毒素对肝脏的损害或治疗肝病。
• Semisynthesis, cytotoxicity, antiviral activity, and drug interaction liability of 7-O-methylated analogues of flavonolignans from milk thistle
  作者：Hanan S. Althagafy、Tyler N. Graf、Arlene A. Sy-Cordero、Brandon T. Gufford、Mary F. Paine、Jessica Wagoner、Stephen J. Polyak、Mitchell P. Croatt、Nicholas H. Oberlies

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.017

  日期：2013.7

  Silymarin, an extract of the seeds of milk thistle (Silybum marianum), is used as an herbal remedy, particularly for hepatoprotection. The main chemical constituents in silymarin are seven flavonolignans. Recent studies explored the non-selective methylation of one flavonolignan, silybin B, and then tested those analogues for cytotoxicity and inhibition of both cytochrome P450 (CYP) 2C9 activity in human liver microsomes and hepatitis C virus infection in a human hepatoma (Huh7.5.1) cell line. In general, enhanced bioactivity was observed with the analogues. To further probe the biological consequences of methylation of the seven major flavonolignans, a series of 7-O-methylflavonolignans were generated. Optimization of the reaction conditions permitted selective methylation at the phenol in the 7-position in the presence of each metabolite's 4-5 other phenolic and/or alcoholic positions without the use of protecting groups. These 7-O-methylated analogues, in parallel with the corresponding parent compounds, were evaluated for cytotoxicity against Huh7.5.1 cells; in all cases the monomethylated analogues were more cytotoxic than the parent compounds. Moreover, parent compounds that were relatively non-toxic and inactive or weak inhibitors of hepatitis C virus infection had enhanced cytotoxicity and anti-HCV activity upon 7-O-methylation. Also, the compounds were tested for inhibition of major drug metabolizing enzymes (CYP2C9, CYP3A4/5, UDP-glucuronsyltransferases) in pooled human liver or intestinal microsomes. Methylation of flavonolignans differentially modified inhibitory potency, with compounds demonstrating both increased and decreased potency depending upon the compound tested and the enzyme system investigated. In total, these data indicated that monomethylation modulates the cytotoxic, antiviral, and drug interaction potential of silymarin flavonolignans. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITIONS CONTAINING SILYMARIN AND SULFOALKYL ETHER CYCLODEXTRIN AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：CyDex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180133274A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Cosmetic and dietary supplement compositions containing silymarin and sulfoalkyl ether cyclodextrin, particularly sulfobutyl ether cyclodextrin, are described. The compositions and methods are useful in reducing appearance of facial redness in rosacea-prone skin, rejuvenating skin, preventing skin aging, inhibiting oxidative stress in epidermal and dermal cells, increasing collagen production, reducing the likelihood of skin cancer, treating or reducing liver damage from a toxin, or treating a liver disease.