(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol | 78284-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
• 英文别名: catechin-(4β->2)-phloroglucinol；catechin-(4β,2)-phloroglucinol；(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)flavan-3,3',4',5,7-pentaol；(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 78284-51-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₉
• 分子量: 414.369
• InChiKey: OKJJBTUOKCQSPH-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-(1,3,5-tri-O-methylphloroglucinol)-5,7,3',4'-tetra-O-methylflavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  低聚类黄酮。第17部分。通过Mosher方法测定flavan-3-ols和4-芳基flavan-3-ols的绝对构型

  摘要：

  flavan-3-ols和4-芳基flavan-3-ols的R -（+）-和S -（-）-α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酸（MTPA）酯的1 H NMR分析这些缩合的单宁结构单元的C-3中

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89554-5
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  游离酚类 4-arylflavan-3-ols 作为天然缩合单宁模型的光谱特性

  摘要：

  一系列独特的游离酚类 4-arylflavan-3-ols 由四组（3',4',5,7-四羟基黄烷-3-ol 或其 5-脱氧类似物与间苯三酚或间苯二酚偶联）组成，每组由三个合成了非对映异构体（2,3-trans-3,4-trans、2,3-trans-3,4-cis 和 2,3-cis-3,4-trans）以评估它们的光谱特性。1H 和 13C NMR 和圆二色性数据与选定的结构和立体化学特征相关，以模拟天然酚类低聚黄酮。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260311206

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 1. Stereoselective and stereospecific syntheses of optically pure 4-arylflavan-3-ols, and assessment of their absolute stereochemistry at C-4 by means of circular dichroism
  作者：Jacobus J. Botha、Desmond A. Young、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001213

  日期：——

  Stereoselective and also stereospecific condensation at C-4 of flavan-3,4-diols of known absolute configuration with phloroglucinol and resorcinol in acid medium proceeds at ambient temperatures with partial retention of configuration for 2,3-trans-isomers and with inversion for 2,3-cis-analogues. Circular dichroism spectra of the resultant 4-arylflavan-3-ols all exhibit multiple Cotton effects. The

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。