白西尼多 | 480-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 白西尼多
• 英文名称: 2,3-trans-flavan-3,4-diol
• 英文别名: (+)-leucocyanidin；(+)-taxifolin；Resivit；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
• CAS: 480-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: SBZWTSHAFILOTE-NOYMGPGASA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  641.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Leucocyanidin 是一种活性抗溃疡成分，来源于未成熟的车前草香蕉。研究表明，在大鼠模型中，Leucocyanidin（每日5 mg）对阿司匹林诱导的胃黏膜损伤具有显著保护作用。

体内研究

在平均体重约250克（范围：220-330克）的雄性Wistar大鼠中，每天给予Leucocyanidin（剂量为5 mg）能够显著减轻阿司匹林引起的胃黏膜损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 白西尼多 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以144 mg的产率得到2,3-cis-3,4-trans-4,5,7,3',4'-Pentamethoxy-flavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第1部分。光学纯的4-芳基黄烷-3-醇的立体选择性和立体有择合成，以及通过圆二色性评估其在C-4的绝对立体化学

  摘要：

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。

  DOI：

  10.1039/p19810001213
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 白西尼多
  参考文献：
  名称：

  未成熟苹果（Malus pumila cv. Fuji）四聚原花青素的核磁共振谱分离与结构解析

  摘要：

  原花青素是广泛消耗的植物次生代谢产物，已知具有多种生理功能，但其生物利用度和作用机制尚不清楚，尤其是对于较大的低聚物。原因之一是关于寡聚原花青素的详细结构的信息很少。至于苹果，几乎不知道比三聚体更大的原花青素成分的结构。在这项研究中，从未成熟的苹果 (Malus pumila cv. Fuji) 中分离出 11 种四聚原花青素，包括两种已知化合物，并通过 NMR 光谱分析和间苯三酚降解进行鉴定。结果，确定了苹果中四聚原花青素的详细结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.07.011

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Compositions isolated from forage grasses and methods for their use
  申请人：GENESIS RESEARCH AND DEVELOPMENT CORP. LTD.

  公开号：US20030180751A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Isolated polynucleotides encoding polypeptides active in lignin, fructan and tannin biosynthetic pathways are provided, together with expression vectors and host cells comprising such isolated polynucleotides. Methods for the use of such polynucleotides and polypeptides are also provided.

  提供了编码在木质素、果糖和单宁生物合成途径中具有活性的多肽的分离多核苷酸，以及包含这些分离多核苷酸的表达载体和宿主细胞。还提供了使用这些多核苷酸和多肽的方法。
• Compositions isolated from forage grasses and methods of use
  申请人：Demmer Jeroen

  公开号：US20050150008A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Isolated polynucleotides encoding polypeptides active in lignin, fructan and tannin biosynthetic pathways are provided, together with expression vectors and host cells comprising such isolated polynucleotides. Methods for the use of such polynucleotides and polypeptides are also provided.

  提供了编码在木质素、果糖和单宁生物合成途径中具有活性的多肽的分离多核苷酸，以及包含这些分离多核苷酸的表达载体和宿主细胞。还提供了使用这些多核苷酸和多肽的方法。
• Structural Identification and Distribution of Proanthocyanidins in 13 Different Hops
  作者：Hui-Jing Li、Max L. Deinzer

  DOI：10.1021/jf060395r

  日期：2006.5.1

  Ten newly isolated hop proanthocyanidin oligomers and flavan-3-ol monomers from 13 different hops have been identified as gallocatechin, gallocatechin-(4 alpha -> 8)-catechin, gallocatechin-(4 alpha -> 6)-catechin, catechin-(4 alpha -> 8)-gallocatechin, catechin-(4 alpha -> 6)-gallocatechin, afzelechin-(4 alpha -> 8)-catechin, catechin(4 alpha -> 8)-catechin-(4 alpha -> 8)-catechin, epicatechin-(4 beta -> 8)-epicatechin-(4 beta -> 8)-catechin, catechin-(4 alpha -> 8)gallocatechin-(4 alpha -> 8)-catechin, and gallocatechin-(4 alpha -> 8)-gallocatechin-(4 alpha -> 8)-catechin, together with seven previously isolated oligomers, namely, catechin, epicatechin, epicatechin-(4 beta -> 8)-catechin, epicatechin-(4 beta -> 8)-epicatechin, catechin-(4 alpha -> 8)-catechin, catechin-(4 alpha -> 8)-epicatechin, and epicatechin-(4 beta -> 8)-catechin-(4 alpha -> 8)-catechin. These compounds were subjected to acid-catalyzed degradation in the presence of phloroglucinol or by partial or complete acid-catalyzed degradation and reaction with benzyl mercaptan followed by desulfurization. The resultant adducts when compared to authentic samples by high-performance liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization tandem mass spectrometry and high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry served to identify the precursors. The composition of proanthocyanidins from 13 different hops was similar, but the concentration of individual compounds showed some differences, which indicated that hop proanthocyanidin profiles are affected by geographic origin and are variable depending on the cultivars.
• Delcour, Jan A.; Serneels, Edward J.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 669 - 676
  作者：Delcour, Jan A.、Serneels, Edward J.、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——