苯甲酰胺 | 55-21-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰胺
• 中文别名: 苯酰胺；苯甲酰铵
• 英文名称: benzamide
• 英文别名: benzoic acid amide
• CAS: 55-21-0
• 化学式: C₇H₇NO
• mdl: MFCD00007968
• 分子量: 121.139
• InChiKey: KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C (lit.)
• 沸点：
  228°C
• 密度：
  1.341
• 闪点：
  180°C
• 溶解度：
  乙醇：可溶50mg/mL，清澈至极微混浊，无色至浅黄色
• LogP：
  0.640
• 物理描述：
  Benzamide is a white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 亨利常数：
  2.45e-10 atm-m3/mole
• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 燃烧热：
  847.6 kcal/g mol wt @ 20 °C
• 表面张力：
  47.26 dyn/cm
• 保留指数：
  1339;1344
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定。
  • 避免与氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

苯甲酰胺在大鼠、豚鼠、狗、猪和猫体内可转化为苯甲酸。/根据表格/

Benzamide yields benzoic acid in rabbit, guinea pig, dog, pig, & cat. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

当与12-O-十四烷酰佛波醇-13-醋酸同时应用时，烟酰胺类多(ADP-核糖)聚合酶抑制剂（烟酰胺、苯甲酰胺、3-氨基苯甲酰胺）可以大量预防佛波醇酯诱导的NMRI小鼠皮肤角质形成细胞的乳头瘤促进作用。在由12-O-十四烷酰佛波醇-13-醋酸促进的可发生锚定非依赖性生长的41JB6表皮细胞克隆中也展示了烟酰胺类似物对肿瘤促进的类似抑制效果。

Phorbol ester-induced promotion of initiated NMRI mouse skin keratinocytes to papillomas could be largely prevented when nicotinamide like inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (nicotinamide, benzamide, 3-aminobenzamide) were applied simultaneously with 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate. A similar suppression of tumor promotion by nicotinamide analogues was demonstrated in clone 41 JB6 epidermal cells which are promotable by 12-O-tetradecanoylphorbol- 13-acetate to anchorage-independent growth.

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毒理性

• 相互作用

咖啡因和苯甲酰胺对DNA修复过程作用方式的差异在中国仓鼠肺成纤维细胞系V79细胞中得到研究，这些细胞接受或不接受N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍的处理。在N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍处理后，用2 mM咖啡因或苯甲酰胺处理24小时，极大地增加了细胞的致死性。在存在50 uM脱氧胞苷的情况下，咖啡因对细胞致死性几乎没有影响。脱氧胞苷的存在并不影响苯甲酰胺诱导的细胞致死性。单独用2 mM咖啡因或苯甲酰胺处理24小时对细胞致死性没有影响。当咖啡因和苯甲酰胺同时存在96小时时，细胞致死性大大增加。在存在50 uM脱氧胞苷的情况下，这种效果被消除。2 mM苯甲酰胺显著抑制了细胞的聚(ADP-核糖)聚合酶活性；2至5 mM咖啡因对该聚合酶活性没有可检测到的影响。

Differences in the mode of action of caffeine and benzamide on DNA repair processes were studied in Chinese hamster lung fibroblast line V79 cells treated or not treated with N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine. Post treatment with 2 mM caffeine or benzamide for 24 hr, following N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine treatment, greatly increased cell lethality. In the presence of 50 uM deoxycytidine, caffeine had almost no effect on cell lethality. Benzamide induced cell lethality was not affected by the presence of deoxycytidine. Treatment with 2 mM caffeine or benzamide alone for 24 hours had no effect on cell lethality. When caffeine and benzamide were present simultaneously for 96 hr, cell lethality was greatly increased. This effect was eliminated in the presence of 50 uM deoxycytidine. Poly(ADP-ribose)polymerase activity of the cells was substantially inhibited by 2 mM benzamide; 2 to 5 mM caffeine had no detectable effect on the polymerase activity.

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毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助呼吸。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。活性炭无效。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。活性炭无效……。不要试图中和，因为可能会发生放热反应。在去污染后，用干燥、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机酸及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist respirations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. Activated charcoal is not effective. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Activated charcoal is not effective ... . Do not attempt to neutralize because of exothermic reaction. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Organic acids and related compounds/

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毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。一旦出现上呼吸道梗阻的迹象，可能需要尽早进行气管插管。使用带有气囊面罩的呼吸囊进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水： "保持开放"，最低流速...。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿...。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果患者在正常液体容量下出现低血压，考虑使用血管收缩剂。注意液体过载的迹象...。使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗...。/有机酸及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Early intubation, at the first sign of upper airway obstruction, may be necessary. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic acids and related compounds/

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毒理性

• 人类毒性摘录

用苯甲酰胺处理HeLa细胞导致细胞分裂过程发生显著改变。连续处理的研究显示，对照组和处理组的细胞在有丝分裂指数上几乎相同，持续到48小时；在72小时时，有丝分裂指数显著降低。中期/后期加末期的比率显示出持续增加，与苯甲酰胺处理的剂量和时间保持正相关。在高频率下也观察到异常分裂的图像。在恢复实验中，异常分裂细胞的百分比在恢复48小时后与对照组相当。

Treatment of benzamide to HeLa cells resulted in striking alterations of the process of cell division. Studies employing continuous treatment showed that the mitotic index remained almost similar in control and treated cells for up to 48 hr; at 72 hr the mitotic index was lowered considerably. The ratio of metaphase/anaphase plus telophase showed a constant incr, keeping a positive correlation with the dose and duration of benzamide treatment. Abnormal division figures were also /observed/ at high frequency. In recovery experiments, the percentage of abnormally dividing cells became comparable to that of control group by 48 hr of recovery.

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吸收、分配和排泄

香精苯乙酸苄酯和五种其他苄衍生物（苯甲醇、苯甲酸苄酯、苯甲酰胺、安息香和苯基苯酚）的经皮吸收在猴子体内进行了测定。对所有化合物的封闭皮肤吸收都很高（大约在24小时内达到施用剂量的70%），不同化合物之间的值没有显著差异。这些化合物的皮肤渗透与它们的辛醇-水分配系数之间没有相关性。在非封闭条件下，香精的皮肤渗透减少，并且各化合物之间存在很大的变异性，这可能是因为从施用部位蒸发速率的不同。数据显示，人类可能对这些香精有重要的系统性接触。

The percutaneous absorption of the fragrances benzyl acetate and five other benzyl derivatives (benzyl alcohol, benzyl benzoate, benzamide, benzoin and benzophenone) was determined in vivo in monkeys. Absorption through occluded skin was high for all compounds (approximately 70% of the applied dose in 24 hr) and no significant differences between values for the different compounds were observed. No correlations were seen between skin penetration of these compounds and their octanol-water partition coefficients. Under unoccluded conditions skin penetration of the fragrances was reduced and there was great variability between compounds, presumably because of variations in the rates of evaporation from the site of application. The data suggest that humans may have significant systemic exposure to these fragrance.

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安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29242995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU8700000
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H341
• 危险性防范说明：
  P281
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯酰胺；苯甲酰胺
化学品英文名称：	Benzamide；Benzoylamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	55-21-0
分子式：	C 7 H 7 NO
分子量：	121.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯酰胺；苯甲酰胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	摄入有一定的毒性。热解可生成有毒的氮氧化物烟雾。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟，就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

戴好防毒面具，穿一般消防防护服，用清洁的铲子收集于干燥洁净有益的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	固体。
pH：
熔点(℃)：	130
沸点(℃)：	290
相对密度(水=1)：	1．34(4℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 7 NO
分子量：	121.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1160mg/kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

苯甲酰胺是一种无色结晶，熔点为132-133℃（130℃），沸点为290℃，闪点为180℃，相对密度为1.0792（130/4℃）。它可溶于74ml水中、6ml酒精中、3.3ml吡啶中，并能溶于热苯，微溶于醚。此外，它还能溶于氨而形成少量苄腈。

应用

在药剂学领域，苯甲酰胺作为助溶剂使用，可以增加盐酸四环素等药物在水中的溶解度。它是染料、医药及农药等行业的重要中间体化合物，光稳定性极强，在环境中难以降解，并对人类具有慢性毒性。

生物活性

苯甲酰胺是PARP的抑制剂，IC50值为3.3 μM，是苯甲酸的一种衍生物。

靶点

Target	Value
PARP (Cell-free assay)	3.3 μM

体外研究

苯甲酰胺对从新生大鼠脑内提取的原代神经元具有保护作用，能够抵抗兴奋性氨基酸诱导的细胞死亡。此外，在体外胎鼠中脑细胞中，它能阻止多巴胺能细胞的丢失并增加由METH引起的反应性胶质增生。苯甲酰胺还以细胞周期特异性方式阻止细胞转化。

体内研究

苯甲酰胺作为PARP抑制剂对C57Bl/6N小鼠应对各种类型的神经毒性具有神经保护作用，不影响其体温。它的处理能够显著地减少iNOS的表达和凋亡性神经元数目，从而促进神经元细胞在GCI中的生存和记忆。腹腔注射160 mg/kg剂量的苯甲酰胺不诱导体温降低，在30分钟内到达中枢神经系统，浓度范围为0.09-0.64 mM，起到神经保护作用。

生产方法

由苯甲酰氯与氨反应制得。首先在搪玻璃反应锅中加入碳酸铵和相对密度低于0.905的氨水，并搅拌，在40℃以下滴加苯甲酰氯。加完后继续搅拌30分钟，直至无苯甲酰氯气味为止。然后将粗品过滤、水洗、蒸馏水重结晶即得成品。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 腹腔-大鼠 LD50: 781毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 1160毫克/公斤

可燃性危险特性

溶剂易燃

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  基于硫亚胺的硝基前体的光化学：单重态和三重态苯甲酰氮的生成

  摘要：

  N-苯甲酰基-S，S-S-二苯基亚硫亚胺或N-苯甲酰基二苯并噻吩亚硫亚胺的光解产生PhNCO以及苯甲酰基亚硝基。直接观察三重氮，三重氮的单重态和三重态之间的能级差异以及氧猝灭实验表明，三重态氮源自硫亚胺前体的三重激发态，而不是通过平衡附近的单重态和三重态来获得。氮本身。在乙腈中，形成叶立德，然后环化为相应的恶二唑，是主要的腈化学方法，其时间尺度分别为几微秒和几十微秒。使用诸如顺式-4-辛烯表明，尽管单线态基态和三线态之间的能隙很小，但腈的反应性主要是通过单线态通道。

  DOI：

  10.1021/jo071049r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸铵 19.9 ℃ 、7999.96 MPa 条件下， 以1.5%的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Study of the reactivity of ammonium carboxylates in the synthesis of amides under high-pressure deformation conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962116
• 作为试剂：
  描述：

  对甲酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磺酰氯 、 苯甲酰胺 、 三氯化磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-甲氧甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aryl chloroformates with dimethylformamide. Facile in situ synthesis of .alpha.-chlorocresols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01267a031

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Simple methylation of amides
  作者：Luigi Bernardi、Roberto de Castiglione、Ugo Scarponi

  DOI：10.1039/c39750000320

  日期：——

  Reaction of amides with chloromethyl methyl sulphide in strong acid, followed by treatment with Raney nickel yields the methylamides; the preparation and activity of N2-methyl-tetracyclin are reported.

  酰胺与氯甲基甲基硫化物在强酸中反应，然后用阮内镍处理，得到甲基酰胺。报道了N 2-甲基四环素的制备及其活性。
• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Modulators (inhibitors/ activators) of histone acetyltransferases
  申请人：Kundu Kumar Tapas

  公开号：US20060167107A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Disclosed are compounds of the formulae: and method of using the compounds to treat cancer, AIDS, HIV infection, and asthma.

  揭示了以下式的化合物： 以及使用这些化合物治疗癌症、艾滋病、HIV感染和哮喘的方法。
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

表征谱图