N-(4-氨基丁基)苯甲酰胺 | 5692-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基丁基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)benzamide
• CAS: 5692-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: VMQHGBUSMBFWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基丁基)苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 四亚甲基二胺
  参考文献：
  名称：

  Dudley; Thorpe, Biochemical Journal, 1925, vol. 19, p. 847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以95%的产率得到N-(4-氨基丁基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  碱性，亲脂性，并且受体的缺乏相互作用Ñ -Aminoalkylbenzamides和Ñ -Aminoalkyl- ö -anisamides作为多巴胺拮抗剂的模型化合物

  摘要：

  Ñ -Aminoalkylbenzamides和Ñ -aminoalkyl- ö -methoxybenzamides已经制备并检测它们的p ķ一个，登录P和多巴胺受体的亲和性。p K a值的范围从ca。对于具有一个-C原子侧链的衍生物，为约7.5 。10.3为N-氨基丁基衍生物。链长的这些变化可以通过现场模型得到令人满意的解释。（log P）值的变化作为链长和N原子取代的函数，表明存在邻近和构象效应。化合物完全不能取代来自其特定的大鼠纹状体结合位点的3 H-哌啶酮和3 H-磺胺必隆证明了在位置4和5进行足够的芳族取代的关键作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660215

文献信息

• Structural Analysis of ATP Analogues Compatible with Kinase-Catalyzed Labeling
  作者：Sujit Suwal、Chamara Senevirathne、Satish Garre、Mary Kay H. Pflum

  DOI：10.1021/bc300404s

  日期：2012.12.19

  Kinase-catalyzed protein phosphorylation is an important biochemical process involved in cellular functions. We recently discovered that kinases promiscuously accept γ-modified ATP analogues as cosubstrates and used several ATP analogues as tools for studying protein phosphorylation. Herein, we explore the structural requirements of γ-modified ATP analogues for kinase compatibility. To understand the

  激酶催化的蛋白质磷酸化是涉及细胞功能的重要生化过程。我们最近发现激酶混杂地接受 γ 修饰的 ATP 类似物作为共底物，并使用几种 ATP 类似物作为研究蛋白质磷酸化的工具。在此，我们探索了 γ 修饰的 ATP 类似物对激酶相容性的结构要求。为了了解接头长度和组成的影响，合成了一系列 ATP 类似物，并通过定量质谱法确定激酶催化标记的效率。这项关于影响激酶共底物混杂的因素的研究将使设计用于各种激酶催化标记反应的 ATP 类似物成为可能。
• Phenyl esters, preferred reagents for mono-acylation of polyamines in the presence of water
  作者：Kyrie Pappas、Xiang Zhang、Wei Tang、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.142

  日期：2009.10

  In the presence of water, several diamines and one triamine were mono-acylated at ambient to moderate temperatures using phenyl esters and a phenyl carbonate as acylation agents in good to excellent isolated yields. Both linear and cyclic polyamines were suitable substrates, and the acylating agents can be aryl and alkyl carboxylic acid esters.

  在水的存在下，使用苯基酯和碳酸苯酯作为酰化剂，在室温至中等温度下将几种二胺和一种三胺单酰化，分离出的收率好至极好。线性和环状多胺都是合适的底物，酰化剂可以是芳基和烷基羧酸酯。
• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• Mono-acylation of symmetric diamines in the presence of water
  作者：Wei Tang、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.174

  日期：2008.10

  Simply reacting equal equivalents of symmetric diamines with esters or carbonates in the presence of a suitable amount of water gave mono-acylated products in good to quantitative yields.

  在适量的水存在下，简单地将等当量的对称二胺与酯或碳酸酯反应，即可得到定量产率良好的单酰化产物。
• Imidazole-Catalyzed Monoacylation of Symmetrical Diamines
  作者：Sanjeev K. Verma、B. N. Acharya、M. P. Kaushik

  DOI：10.1021/ol101604q

  日期：2010.10.1

  An imidazole-catalyzed protocol for monoacylation of symmetrical diamines has been developed. The protocol gave selective monoacylation of aliphatic (cyclic and acyclic) primary and secondary diamines. In the reaction, imidazole acts as both catalyst and a leaving group. Different monoacylated piperazines and other diamines were synthesized at room temperature in an ethanol/water solvent system.

  已经开发了咪唑催化的对称二胺单酰基化方案。该方案给出了脂族（环状和无环）伯和仲二胺的选择性单酰化作用。在反应中，咪唑既充当催化剂又充当离去基团。在乙醇/水溶剂体系中，在室温下合成了不同的单酰化哌嗪和其他二胺。