N-甲氧基苯甲酰胺 | 2446-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-methoxybenzamide
• 英文别名: N-methoxylbenzamide
• CAS: 2446-51-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: PBQZQTQFQFYBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-64.5 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三正丁胺 、 亚碘酰苯 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed oxidative C–H bond arylation with hydroquinones: sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones

  摘要：

  开发了一种高效的Rh(iii)催化的C-H键芳基化反应，用于直接和可持续地合成二苯并[b,d]吡喃-6-酮和苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc08260e
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰胺 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的轻度水解或醇解。Ti(IV) 催化伯甲酰胺转化为羧酸或酯

  摘要：

  伯酰胺（例如，1a 或 6-13）或 O-甲基异羟肟酸酯（1b 和 1c）与催化量的 TiCl4 和一当量的 HCl 水溶液反应，这些化合物以良好的产率转化为碳...

  DOI：

  10.1139/v94-022
• 作为试剂：
  描述：

  2-吲哚酮 、 乙醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-甲氧基苯甲酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 以55 %的产率得到3-乙基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  以乙醇为氢源的铱催化醛酮转移加氢烷基化反应

  摘要：

  在 Ir 催化的酮和醛与酰胺作为简单配体的转移氢化和烷基化反应中，乙醇用作氢源和烷基化剂，以良好至优异的收率提供醇。我们的研究揭示了碱在用乙醇实现羰基化合物的 TH 和烷基化中的重要作用。对照实验表明 Ir−H 物种的形成以及配体在稳定金属络合物中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201344

文献信息

• Pd(II)/Cu(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Arylmethyleneisoindolin-1-ones Using Air as the Terminal Oxidant
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Kim、Yun Ah Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03409

  日期：2018.12.21

  Regio- and stereoselective synthesis of (E)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones via Pd(II)/Cu(II)-catalyzed one-pot C–C/C–N bond forming sequence between amides and styrenes is reported. This method provides facile and rapid access to a diverse range of such compounds using readily available starting materials under mild aerobic conditions with good functional group tolerance and high selectivity and efficiency

  据报道，通过Pd（II）/ Cu（II）催化的酰胺与苯乙烯之间的一锅CC-C / C-N键形成序列的区域和立体选择性合成（E）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。在温和的好氧条件下，使用易得的起始原料，该方法可以轻松，快速地获得各种化合物，并具有良好的官能团耐受性，高选择性和高效率。从该方法获得的产物的进一步精制使得马兜铃内酰胺和吲哚异喹啉酮生物碱的合成非常短而有效。
• The C–H activated controlled mono- and di-olefination of arenes in ionic liquids at room temperature
  作者：Kaifeng Du、Tian Yao

  DOI：10.1039/c9ra09736h

  日期：——

  In this study, controlled mono and di-olefination of arenes was first realized at room temperature via the C–H bond activation in ionic liquids, probably due to the positive effects of ionic liquids. It is an energy-saving routes in industrial production without the need for heating equipment. Different catalysts were screened, and it was found that [Ru(p-cymene)Cl2]2 generated mono-olefinated products

  在这项研究中，芳烃的受控单烯和双烯化首先在室温下通过离子液体中的C-H键活化实现，这可能是由于离子液体的积极作用。它是工业生产中无需加热设备的一条节能路线。筛选了不同的催化剂，发现[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2主要生成单烯化产物，而[Cp*RhCl 2 ] 2选择性生成二烯化产物。这些催化剂（[BMIM]NTf 2和[BMIM]PF 6）作为绿色且可回收的反应介质，在温和条件下具有高效性。该反应过程可以避免任何挥发性和对环境有毒的有机溶剂，并且不需要密闭设备，更加安全。实现了宽底物范围、良好的产率和令人满意的选择性。该反应可以放大至克级。此外，昂贵的铑/钌催化体系可循环使用至少6次，且始终保持较高的催化活性，从工业角度来看是经济且环保的。根据机理研究，C-H键断裂可能是通过协同金属化-去质子化来实现的。该技术可用于多种有价值的不饱和芳香族化合物的合成，显示出巨大的工业化生产潜力。
• 一种制备一级和二级酰胺化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112321449A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种制备一级和二级酰胺化合物的方法。一种制备一级和二级酰胺化合物的方法，以质子性溶剂为还原试剂，以二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体配合物为催化剂，在30℃～130℃温度下催化还原N‑取代酰胺化合物，还原反应结束后得到反应液，对反应液进行后处理即得到相应的一级酰胺化合物或二级酰胺化合物。本发明公开的一种制备一级和二级酰胺化合物的方法实现了氮‑氧和氮‑碳键的转移氢化反应，反应条件温和简单，底物适用范围广，操作方便，高效高选择性的得到相应的一级酰胺化合物或二级酰胺化合物。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes with Aliphatic Olefins
  作者：Xiao Xue、Jianbin Xu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Lijin Xu、Huanrong Li、Weidong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500697

  日期：2016.2.18

  A rhodium(III)‐catalyzed direct ortho CH bond olefination of arenes, including but not limited to benzamides, arylpyridines and indoles, with a variety of unactivated aliphatic olefins has been developed. In the presence of catalytic amounts of dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) dimer [Cp*RhCl2]2}, copper(II) acetate monohydrate [Cu(OAc)2⋅H2O] and silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6)

  铑（III）催化的直接邻Ç 芳烃的H键烯，包括但不限于苯甲酰胺，芳基吡啶并吲哚，与各种未活化的脂族烯烃的已经研制成功。在催化量的二氯（五甲基环戊二烯）合铑（III）二聚体的[Cp *的RhCl存在2 ] 2 }，铜（II）一水合乙酸[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]和六氟锑酸银（V）（ AgSbF 6），偶联反应有效发生，得到邻位烯烃化的线性产物，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性，并且两个偶合伙伴中的一系列官能团均与反应条件兼容。该方案依赖于使用导向基团，并且添加AgSbF 6作为添加剂对于催化至关重要。这种新方法扩大了铑（III）催化的芳烃直接CH键烯化反应的范围，并提供了快速获得未活化烯烃有用的线性芳基化产物的途径。