N-(2-hydroxyethyl)-benzamide | 16405-21-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-1-ethanol-2-amine；N-(2-Hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 16405-21-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00523802
• 分子量: 165.192
• InChiKey: ZKSYUNLBFSOENV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-benzamide 在 氧化苯乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到马尿酸
  参考文献：
  名称：

  负载型氢化钌催化剂，可使用氧化苯乙烯作为氧化剂将醇直接转化为羧酸

  摘要：

  在目前的工作中，负载在多壁碳纳米管上的两种氢化钌催化剂[Ru–H @ EDT–MWCNT]和金纳米颗粒有芯的三嗪树枝状聚合物[Ru–H @ AuNPs–TD]的直接转化能力。据报道，使用苯乙烯氧化物作为氧化剂通过转移氢化将醇类转化为羧酸。将不同的醇成功地转化为其相应的羧酸。结果表明，这两种非均相催化剂比均相催化剂更有效。另外，催化剂被重复使用了几次。

  DOI：

  10.1002/aoc.4048
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  在 THF 中使用 NaBH4–甲醇从氨基酸酯制备氨基醇的简单方法

  摘要：

  摘要 氨基醇是一类非常有用且用途广泛的有机化合物，在合成和药物化学中具有重要应用。然而，在文献中描述的用于获得这些化合物的大多数程序中，可以发现相当大的局限性，例如条件苛刻、反应时间长、收率低和纯化问题。本文描述了一种方法，该方法基于在温和条件下还原氨基酸酯，在甲醇存在下使用 NaBH4 来提供氨基醇和 N 保护的氨基醇。反应在短时间内（15-20 分钟）发生并提供 50-95% 的产率。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481747

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• The α-Effect in Hydrazinolysis of 4-Chloro-2-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates: Effect of Substituent X on Reaction Mechanism and the α-Effect
  作者：Min-Young Kim、Tae-Eun Kim、Jieun Lee、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2271

  日期：2014.8.20

  Second-order rate constants ($k_N$) have been measured spectrophotometrically for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl X-substituted-benzoates (6a-6h) with a series of primary amines including hydrazine in 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO at $25.0^\circ}C$. The Br$\o}$nsted-type plot for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl benzoate (6d) is linear with $\beta}_nuc}$ = 0.74 when hydrazine is excluded from the correlation. Such a linear Br$\o}$nsted-type plot is typical for reactions reported previously to proceed through a stepwise mechanism in which expulsion of the leaving group occurs in the rate-determining step (RDS). The Hammett plots for the reactions of 6a-6h with hydrazine and glycylglycine are nonlinear. In contrast, the Yukawa-Tsuno plots exhibit excellent linear correlations with $\rho}_X$ = 1.29-1.45 and r = 0.53-0.56, indicating that the nonlinear Hammett plots are not due to a change in RDS but are caused by resonance stabilization of the substrates possessing an electron-donating group (EDG). Hydrazine is ca. 47-93 times more reactive than similarly basic glycylglycine toward 6a-6h (e.g., the $\alpha}$-effect). The $\alpha}$-effect increases as the substituent X in the benzoyl moiety becomes a stronger electron-withdrawing group (EWG), indicating that destabilization of the ground state (GS) of hydrazine through the repulsion between the nonbonding electron pairs on the two N atoms is not solely responsible for the substituent-dependent $\alpha}$-effect. Stabilization of transition state (TS) through five-membered cyclic TSs, which would increase the electrophilicity of the reaction center or the nucleofugality of the leaving group, contributes to the $\alpha}$-effect observed in this study.

  二次速率常数（$k_N$）已通过分光光度法测定，用于4-氯-2-硝基苯基X取代苯甲酸酯（6a-6h）与一系列伯胺（包括80摩尔% $H_2O$/20摩尔% DMSO中的25.0°C下的联氨）的反应。当联氨被排除在相关性之外时，4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯（6d）反应的Br$\o}$nsted型图是线性的，$\beta}_nuc}$ = 0.74。这种线性Br$\o}$nsted型图是典型的反应，先前报道这些反应通过逐步机制进行，其中离去基团的排出发生在速率决定步骤（RDS）中。6a-6h与联氨和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图是非线性的。相比之下，Yukawa-TSuno图显示出极佳的线性相关性，$\rho}_X$ = 1.29-1.45，r = 0.53-0.56，表明非线性Hammett图并非由于RDS的变化，而是由于具有供电子基团（EDG）的底物的共振稳定化所导致。联氨对6a-6h的反应性大约是同样碱性的甘氨酰甘氨酸的47-93倍（例如，$\alpha}$效应）。随着苯甲酰基中取代基X成为更强的吸电子基团（EWG），$\alpha}$效应增加，表明通过两个N原子上的非键电子对之间的排斥来破坏联氨的基态（GS）并不是唯一导致取代基依赖的$\alpha}$效应的原因。通过五元环过渡态（TS）的稳定化，这将增加反应中心的亲电性或离去基团的离核性，有助于在本研究中观察到的$\alpha}$效应。
• Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c5gc00189g

  日期：——

  A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...

  描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂将羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...
• Therapeutic Compounds
  申请人：Zhou Xianbo

  公开号：US20070203154A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides a compound of formula I: wherein R 1 -R 6 , X, Y, and B have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of MAO-B enzyme function and are useful for improving cognitive function and for treating psychiatric disorders in animals.

  这项发明提供了一个式I的化合物： 其中R1-R6，X，Y和B具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐、包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物是MAO-B酶功能的抑制剂，对于改善认知功能和治疗动物的精神障碍是有用的。