N,N'-methylenebisbenzamide | 1575-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-methylenebisbenzamide
• 英文别名: Methylen-bis-benzamid；N,N'-methylenedibenzamide；methylenebisbenzamide；N,N'-Methylenbisbenzamid；N,N’-methylenedibenzamide；Formaldehyd-bisbenzamid；N-(benzamidomethyl)benzamide
• CAS: 1575-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00417804
• 分子量: 254.288
• InChiKey: IOSFAIUBCYDISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-methylenebisbenzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,6-二苯基-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  Ueda et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 385,388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酸亚甲基酯 在 氨 作用下， 生成 N,N'-methylenebisbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Descude, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 133, p. 1213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple methylation of amides
  作者：Luigi Bernardi、Roberto de Castiglione、Ugo Scarponi

  DOI：10.1039/c39750000320

  日期：——

  Reaction of amides with chloromethyl methyl sulphide in strong acid, followed by treatment with Raney nickel yields the methylamides; the preparation and activity of N2-methyl-tetracyclin are reported.

  酰胺与氯甲基甲基硫化物在强酸中反应，然后用阮内镍处理，得到甲基酰胺。报道了N 2-甲基四环素的制备及其活性。
• A convenient and clean synthesis of methylenebisamides and carbinolamides over zeolites in aqueous media
  作者：Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Arun Kumar Macharla、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Gutta Naresh、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.006

  日期：2015.2

  A simple, efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of methylenebisamides and carbinolamides in high yields from aromatic amides and formaldehyde in the presence of heterogeneous catalysts (Hβ and NaY zeolites) using water as a solvent is demonstrated. Moreover, the catalyst is recyclable and can be reused without significant loss in its catalytic activity.

  在水为溶剂的非均相催化剂（Hβ和NaY沸石）存在下，从芳族酰胺和甲醛以高收率合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺的简单，有效和环境友好的方案得到了证明。此外，该催化剂是可回收的，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下被重复使用。
• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• Selectfluor-mediated oxidative methylenation of amide with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylpropanamide for <i>N</i>,<i>N</i>′-methylenebisamide synthesis
  作者：Yue Cao、Dongheng Zhou、Yongmin Ma

  DOI：10.1139/cjc-2018-0181

  日期：2019.1

  A simple and efficient approach for the synthesis of N,N′-methylenebisamides through a Selectfluor-mediated oxidative reaction of aromatic amides and N,N-dimethylpropanamide (DMP) is described. Remarkable results clearly reveal that DMP plays a dual role in this reaction, as both a one-carbon source and an environment-friendly solvent. Moreover, the process provides new strategies for the synthesis of bisamides with advantages of operationally simple, insensitive to atmospheric conditions, and good to high yields.

  通过Selectfluor介导的芳香酰胺和N,N-二甲基丙酰胺（DMP）的氧化反应合成N,N′-亚甲基双酰胺的简单高效方法被描述。显著的结果清楚地表明DMP在这个反应中发挥了双重作用，既是一个一碳源，又是一种环境友好的溶剂。此外，该过程提供了合成双酰胺的新策略，具有操作简单、不受大气条件影响和产率良好至高的优点。
• Ammonium persulfate activated DMSO as a one-carbon synthon for the synthesis of methylenebisamides and other applications
  作者：Pankaj S. Mahajan、Subhash D. Tanpure、Namita A. More、Jayant M. Gajbhiye、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c5ra21801b

  日期：——

  Activation of DMSO to work as an economical and environmentally benign one-carbon synthon has been achieved by using a bench-top reagent ammonium persulfate for general and efficient access to symmetrical methylenebisamides from primary amides. This methodology was used to achieve a three-component Mannich reaction using acetophenone, saccharin and DMSO to furnish a β-amino ketone. It also provided

  通过使用台式试剂过硫酸铵从伯酰胺中普遍有效地获得对称的亚甲基双酰胺，已实现了DMSO的活化，使其成为一种经济且对环境无害的一碳合成子。使用苯乙酮，糖精和DMSO将该方法用于实现三组分曼尼希反应，以提供β-氨基酮。它还提供了噻二唑和双（苯基）甲烷的无金属合成。有效地，此方法使用DMSO作为甲醛的安全替代品。基于机理研究，已经提出了涉及自由基中间体的亚甲基双酰胺形成机理。