O-ethyl benzoylhydroxamic acid | 22509-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl benzoylhydroxamic acid
• 英文别名: N-ethoxybenzamide
• CAS: 22509-51-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: HMURKIUWFIQGOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64.2 °C
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl benzoylhydroxamic acid 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基酰胺合成羧酸酯的电化学方法

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成羧酸以及受阻酯的电化学方法。通过利用双重作用优点通过恒定电流电解（CCE）的电化学反应的进行Ñ -Bu 4 NI（TBAI）作为氧化还原催化剂，以及作为支持电解质。除了提供温和的反应条件外，本方案不含外部氧化剂和导电盐，从而产生氮作为无害副产物。另外，由于其反应时间短，底物范围宽和克级合成，因此开发的方法具有很高的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01473
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-ethyl benzoylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基酰胺的电二聚化合成肼

  摘要：

  据报道，在未分开的电解条件下，N-烷氧基酰胺的有效且有价值的 N-N 二聚反应。这种电化学策略提供了一种强大的方法来获得各种先进的、高度官能化的肼。值得注意的是，电解条件下 N-H 键断裂产生的N中心自由基在这种转变中起着至关重要的作用。此外，带有不同取代基的各种N-烷氧基酰胺适用于这种转化，以高达 92% 的产率提供相应的肼。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01294

文献信息

• New Heteroannulation Reactions of <i>N</i>-Alkoxybenzamides by Pd(II) Catalyzed C–H Activation
  作者：Joe W. Wrigglesworth、Brian Cox、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/ol202187h

  日期：2011.10.7

  through a highly efficient and E-selective C–H activation/Heck/Aza-Wacker sequence. Substoichiometric amounts of benzoquinone can be employed in a cooperative oxidation system with O2, leading to facile purification of products. Modification of the reaction conditions provides a general route to substituted phthalimides by carbonylation with CO. Both systems were found to tolerate a wide range of functionality

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。
• Hindered ester formation by S_N2 azidation of N-acetoxy-N-alkoxyamides and N-alkoxy-N-chloroamides—novel application of HERON rearrangements
  作者：Stephen A. Glover、Guoning Mo

  DOI：10.1039/b111250n

  日期：——

  Treatment of N-acetoxy-N-alkoxyamides or N-alkoxy-N-chloroamides with sodium azide in aqueous acetonitrile results in SN2 displacement of chloride and the formation of reactive N-alkoxy-N-azidoamides. The reaction with N-acetoxy-N-benzyloxybenzamide has been studied kinetically (k294 = 2 L mol−1 s−1) and azidation of N-formyloxy-N-methoxyformamide has been modeled computationally at the pBP/DN*//HF/6-31G* level of theory. The anomeric amides N-alkoxy-N-azidoamides decompose intramolecularly and spontaneously to esters and two equivalents of nitrogen. This extremely exothermic process facilitates the formation, in excellent yields, of highly hindered esters.

  在水合乙腈中，N-乙酸氧基-N-烷氧基酰胺或N-烷氧基-N-氯酰胺与叠氮化钠反应会导致氯的SN2取代，并形成反应性N-烷氧基-N-叠氮酰胺。对N-乙酸氧基-N-苄氧基苯甲酰胺的反应动力学进行了研究（k294 = 2 L mol⁻¹ s⁻¹），并在pBP/DN*//HF/6-31G*理论水平上对N-甲酸氧基-N-甲氧基甲酰胺的叠氮化反应进行了计算模拟。异头酰胺N-烷氧基-N-叠氮酰胺会自发地发生分子内分解，生成酯和两分子氮气。这一极放热过程促进了高阻碍酯的高产率形成。
• Efficient Conversions of Carboxylic Acids into<i>O</i>-Alkyl,<i>N</i>-Alkyl and<i>O</i>,<i>N</i>-Dialkylhydroxamic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy

  DOI：10.1055/s-2003-42488

  日期：——

  Carboxylic acids were conveniently converted into unsubstituted, N-alkyl-, O-alkyl-, and O,N-dialkylhydroxamic acids via acylbenzotriazole intermediates. The ready availability of the reagents, mild conditions, and easy handling of the intermediates are advantageous.

  羧酸可以通过酰基苯并三唑中间体方便地转化为未取代的、N-烷基-、O-烷基-以及O,N-二烷基异羟肟酸。这些试剂的容易获得、温和的条件以及中间体的易于处理是其优势所在。
• Propargyl Alcohols as One-Carbon Synthons: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed C–H Bond Activation for the Synthesis of Isoindolinones Bearing a Quaternary Carbon
  作者：Xiaowei Wu、Bao Wang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00089

  日期：2017.3.17

  C–H activation/subsequent [4 + 1] cyclization reactions between benzamides and propargyl alcohols are reported in which propargyl alcohols serve as unusual one-carbon units. This title transformation led to a series of isoindolinones bearing a quaternary carbon with moderate to good yields without the requirement for external metal oxidants. Due to the mild and simple reaction conditions, this reaction

  在此，据报道，铑（III）催化的C–H活化/随后的苯甲酰胺和炔丙醇之间的[4 +1]环化反应被报道，其中炔丙醇是不寻常的一碳单元。这一标题的转变导致了一系列带有季碳的异吲哚啉酮，具有中等至良好的收率，而无需外部金属氧化剂。由于反应条件温和和简单，该反应与各种官能团相容。
• Palladium-Nanoparticles-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzamides with Alkynes for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Nidhi Sharma、Rajib Saha、Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201601137

  日期：2017.6.6

  A novel method to synthesize isoquinolones via oxidative annulation of N‐alkoxy benzamides and alkynes using binaphthyl‐stabilized palladium nanoparticles (Pd‐BNP) as catalyst has been developed. This methodology affords various isoquinolone derivatives in good to excellent yields with high regioselectivities in the presence of air as oxidant. N‐Methoxybenzothioamide was also found to undergo oxidative

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。