N-苯甲酰基-苯甲酰胺 | 614-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzoylbenzamide
• 英文别名: dibenzoylimine；Benzamide, N-benzoyl-
• CAS: 614-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152°C
• 沸点：
  366.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1508 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-甲基戊烷-3-酮肟
  参考文献：
  名称：

  Borovikova, G.S.; Levchenko, E.S.; Kaminskaya, E.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 86 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-苯甲酰胺 在 吡啶 、 硫酸 、 叔丁基肼盐酸盐 作用下， 反应 0.07h， 生成 N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助酰胺衍生物的N-酰化及与盐酸肼的连续反应合成1,3,5-三取代-1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了酰胺衍生物与各种酸酐的N-酰化反应以及N-酰化的酰胺衍生物与各种肼盐酸盐的环化反应的简便有效的方法。反应在微波辐射下进行，在几分钟内以高收率得到产物。由苯甲酰胺合成1,3,5-三取代-1,2,4-三唑也可以通过简单的一锅顺序反应来完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.003
• 作为试剂：
  描述：

  苯酚,2,4-二硝基-,盐钾 、 苯甲酸酐 在 N-苯甲酰基-苯甲酰胺 、 silica gel 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2,4-二硝基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Footprint Catalysis. III. Inducible Alteration of Substrate Specificities of Silica(Alumina) Gel Catalysts for 2,4-Dinitrophenolysis of Toluic Anhydrides by Footprint Imprinting

  摘要：

  作者通过脚印印迹法尝试为所需的底物特异性设计定制催化剂。通过用N-苯甲酰苯磺酰胺（1）和N-（对甲苯酰）-对甲苯磺酰胺（2）印迹，从相同铝离子掺杂的硅胶中制备了两种硅胶（氧化铝）脚印催化剂。比较它们在苯甲酸酐、对位、间位和邻位甲苯酸酐的2,4-二硝基苯酚解中的催化效果，以寻找底物特异性的差异。通过1印迹制备的催化剂对苯甲酸酐显示出最大的特异性（kcat/Km），而通过2印迹制备的催化剂对对甲苯酸酐显示出最大的特异性。这一发现显然表明，通过选择适当的过渡态类似物作为模板分子进行脚印标记，脚印催化位点的底物特异性是可以改变的，以满足需求。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.499

文献信息

• Organocatalytic amination of alkyl ethers via n-Bu₄NI/t-BuOOH-mediated intermolecular oxidative C(sp³)–N bond formation: novel synthesis of hemiaminal ethers
  作者：Longyang Dian、Sisi Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05758a

  日期：——

  for constructing the hemiaminal ether framework under metal-free conditions has been developed. It involves direct organocatalytic amination of alkyl ethers through intermolecular oxidative C(sp(3))-N bond formation, with t-BuOOH being the oxidant and n-Bu4NI as the catalyst.

  已开发出一种在无金属条件下构建半氨基醚骨架的新方法。它涉及通过分子间氧化C（sp（3））-N键的形成对烷基醚进行直接有机催化胺化，其中t-BuOOH为氧化剂，n-Bu4NI为催化剂。
• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Transition-Metal- and Halogen-Free Oxidation of Benzylic sp3 C–H Bonds to Carbonyl Groups Using Potassium Persulfate
  作者：Yixin Hu、Lihong Zhou、Wenjun Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588429

  日期：2017.9

  prepared from benzyl substrates using potassium persulfate as oxidant with catalytic pyridine in acetonitrile under mild conditions. Neither transition metals nor halogens are involved in the reactions. Aryl carbonyl compounds including acetophenones, benzophenones, imides, and benzoic acids are prepared from benzyl substrates using potassium persulfate as oxidant with catalytic pyridine in acetonitrile

  摘要 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。
• NOVEL BINDER-DRUG CONJUGATES (ADCs) AND USE OF SAME
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20150246136A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present patent application relates to novel binder-drug conjugates (ADCs) of N,N-dialkylauristatins directed against the target epidermal growth factor receptor (EGFR, gene ID 1956), effective metabolites of these ADCs, methods for producing these ADCs, use of these ADCs for treatment and or prevention of diseases as well as the use of these ADCs to produce pharmaceutical drugs for treatment and/or prevention of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as cancer, for example. Such treatments may be administered as monotherapy or in combination with other pharmaceutical drugs or other therapeutic measures.

  本专利申请涉及针对靶向表皮生长因子受体（EGFR，基因ID 1956）的新型结合物-药物共轭物（ADCs）N，N-二烷基月桂酰基蛋白酶抑制剂，这些ADCs的有效代谢物，生产这些ADCs的方法，利用这些ADCs治疗和/或预防疾病，以及利用这些ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病，如癌症。这种治疗可以作为单药疗法或与其他药物或其他治疗措施联合使用。

表征谱图