N-丙-2-烯基苯甲酰胺 | 10283-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丙-2-烯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-allylbenzamide
• 英文别名: N-(2-propenyl)benzamide；N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 10283-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00048165
• 分子量: 161.203
• InChiKey: KJVRLFWTIGWXFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.5 °C
• 沸点：
  125-128.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1483

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 臭氧 、 sodium chlorite 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到马尿酸
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Oxidative Cleavage of Olefins to Synthesize Carboxylic Acids by a Telescoped Ozonolysis–Oxidation Process

  摘要：

  A mild one-pot ozonolysis-oxidation process of alkenes to synthesize carboxylic acids is described. Conducting the ozonolysis in an aqueous organic solvent eliminates secondary ozonide formation and the intermediates generated are readily converted into a carboxylic acid by adding sodium chlorite. Following a reductive quench, the desired acids are isolated in high purity and high yield by simple extraction.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560659
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(Phenylthio)propyl)benzamide 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以78%的产率得到N-丙-2-烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由苯硫醚温和地制备烯烃：在环境温度下通过亚硫亚胺一锅消除苯硫基。

  摘要：

  [结构：见正文]在室温下，通过一锅法由苯基硫化物制备各种烯烃，方法是将它们用O-亚甲基磺酰基磺酰羟胺转化为相应的S-氨基s盐，然后用碳酸钾处理。通过顺式消除原位生成的苯基亚硫亚胺形成烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol062620w
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 N-丙-2-烯基苯甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 对甲苯二硫醚 、 4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  碘通过磺酰化和亚磺酰化促进的N-丙炔酰胺和N-烯丙基酰胺的环化

  摘要：

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...

  DOI：

  10.1039/c6cc05138c

文献信息

• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• Primary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090088457A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to novel primary amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型一次胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Secondary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090176823A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel secondary amine derivatives of formula (I) and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及公式（I）的新型二级胺衍生物及其作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• The Selective<i>N</i>-Monoalkylation of Amides with Alkyl Halides in the Presence of Alumina and KOH
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.58.838

  日期：1985.3

  The effects of alumina impregnated with KOH (KOH/Al2O3) and a mixture of alumina and powdered KOH (KOH+Al2O3) have been examined using the alkylation of benzamide under various conditions. In each case, alkylation occurs exclusively in the pores of the alumina, the extent depending upon the alumina-pore size. For both yield and selectivity for N-monoalkylation, KOH+Al2O3 is superior to KOH/Al2O3. Dioxane is the best of the solvents employed. It is proposed that, in dioxane, an enolate-like species, (Remark: Graphics omitted.), exists as stable ion-pair aggregates, which are the true reactants in the pore. This method, using KOH/Al2O3 or KOH+Al2O3, has been applied to N-alkylation of the other amides, giving the N-monoalkylated products in substantial yields with extremely high selectivities. 2-Phenylacetamide is regioselectively N-monoalkylated in high yields. This regioselectivity is explained in terms of steric hindrance.

  使用KOH浸渍的氧化铝（KOH/Al2O3）和氧化铝与粉末状KOH的混合物（KOH+Al2O3），在不同条件下研究了苯甲酰胺的烷基化反应。在每种情况下，烷基化反应仅在氧化铝的孔隙中发生，其程度取决于氧化铝的孔径大小。对于N-单烷基化的产率和选择性，KOH+Al2O3优于KOH/Al2O3。二氧六环是所使用溶剂中最好的。研究表明，在二氧六环中，类似于烯醇盐的物种（注：图形省略）以稳定的离子对聚集形式存在，这些是孔隙中的真正反应物。这种方法使用KOH/Al2O3或KOH+Al2O3，已应用于其他酰胺的N-烷基化，以极高的选择性获得了大量的N-单烷基化产物。2-苯基乙酰胺以高产率选择性地进行N-单烷基化。这种区域选择性可通过空间位阻来解释。
• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。