N-(Oxo-lambda~4~-sulfanylidene)benzamide | 20043-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Oxo-lambda~4~-sulfanylidene)benzamide
• 英文别名: N-sulfinylbenzamide
• CAS: 20043-21-4
• 化学式: C₇H₅NO₂S
• 分子量: 167.188
• InChiKey: ISVPSMUHTLLCNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-79 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Oxo-lambda~4~-sulfanylidene)benzamide 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-Dibenzoyl-1,2-bis-<4-methoxy-benzoyl>-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-sulfinylamides with sulfoxides bearing electronegative substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00937a024
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(trimethylsilyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(Oxo-lambda~4~-sulfanylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Froyen,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 983 - 986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of<i>N</i>-Sulfinyl Compounds. VI. The Preparation of<i>N</i>-Sulfinylbenzamide and Its Reaction with Styrene Oxide
  作者：Otohiko Tsuge、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1246/bcsj.44.2836

  日期：1971.10

  The reaction of benzamide with thionyl chloride in the presence of pyridine gave N-sulfinylbenzamide and N,N′-dibenzoylsulfurdiimide. It has been found that N-sulfinylbenzamide reacted with styrene oxide in the presence of tetraethylammonium bromide to give 4-oxo-5-benzoyl-2,6-diphenyl-1,4,3,5-oxathiadiazepine as the main product, accompanied by lesser quantities of two N-benzoyl-phenylaminoethanols

  苯甲酰胺与亚硫酰氯在吡啶存在下反应生成 N-亚磺酰基苯甲酰胺和 N,N'-二苯甲酰基硫二亚胺。发现N-亚磺酰基苯甲酰胺在四乙基溴化铵存在下与氧化苯乙烯反应，得到4-oxo-5-benzoyl-2,6-diphenyl-1,4,3,5-oxathiadiazepine作为主要产物，伴随着少量的两种 N-苯甲酰基-苯基氨基乙醇、2,5-二苯基恶唑啉、苄腈和苯甲酰胺。建议了产物的形成途径。
• New facile synthesis of N-sulfinylamine derivatives using N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole
  作者：Hae Kim Yong、Moo Shin Jai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89260-6

  日期：1985.1

  Treatment of amine derivatives such as amines, sulfonamides, and amides with N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole respectively gives the corresponding N-sulfinylamine derivatives (); the latter reaction using N-(chlorosulfinyl)imidazole yields in almost quantitative yields at 20°C under mild conditions.

  用N，N′-亚磺酰基双咪唑和N-（氯亚磺酰基）咪唑分别处理胺，磺酰胺和酰胺等胺衍生物，得到相应的N-亚磺酰基胺衍生物（）。使用N-（氯亚磺酰基）咪唑的后一反应在温和条件下于20°C时的产率几乎是定量的。
• Desulfurdioxidative N‐N Coupling of N‐Arylhydroxylamines and N‐Sulfinylanilines: Reaction Development and Mechanism
  作者：Linwei Li、Yi Zhou、Zhenguo Xi、Zhaoquan Guo、Ji‐Cheng Duan、Zhi‐Xiang Yu、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/anie.202406478

  日期：2024.6.21

  cascade O-sulfination and desulfurdioxidative N−N coupling (via stepwise retro-[2π+2σ] cycloaddition, supported by quantum chemistry calculations) from readily available N-arylhydroxylamines and N-sulfinylanilines under metal and oxidant free conditions.

  本文描述了一种新颖且实用的 N−N 键构建策略。该策略涉及在无金属和氧化剂的条件下，由容易获得的N -芳基羟胺和N -亚磺酰苯胺进行前所未有的分子间级联O -亚磺化和脱硫二氧化 N−N 偶联（通过逐步逆[2π+2σ]环加成，由量子化学计算支持） 。
• 5,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,3,6-thiatriazin-1-oxide durch Cycloadditionen von Azoalkenen an<i>N</i>-Sulfinyl-Verbindungen¹
  作者：Sven SOMMER

  DOI：10.1055/s-1977-24368

  日期：——
• Scherer,O.J.; Schmitt,R., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 9, p. 3302 - 3312
  作者：Scherer,O.J.、Schmitt,R.

  DOI：——

  日期：——