N-(2-氰乙基)苯甲酰胺 | 1131-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氰乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)benzamide
• 英文别名: 3-(benzoylamino)propionitrile
• CAS: 1131-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD16664225
• 分子量: 174.202
• InChiKey: GHZZJXFHIHMNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氰乙基)苯甲酰胺 在 15-冠醚-5 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到β-benzamidothiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-乙胺的新型酰胺和脲衍生物的合成及其对布氏锥虫的活性

  摘要：

  2-（2-Benzamido）ethyl-4-phenylthiazole（1）是1035个分子（分为115个不同的支架）之一，被发现可抑制布氏锥虫（引起人类非洲锥虫病的病原体），浓度低于3.6μM，且非在由诺华研究基金会（GNF）的基因组学研究所进行的700,000种化合物库的表型高通量筛选中，对哺乳动物（Huh7）细胞具有毒性。在本实验室中，化合物1和72类似物是通过两种通用途径之一合成的。这些加10代市售的类似物进行了对所测试的T.布氏罗得西亚STIB900和体外大鼠L6成肌细胞（细胞毒性）。四十四个导数的强于一，其中八个IC 50值低于100 nM。对该寄生虫最有效和最具选择性的是尿素类似物2-（2-哌啶-1--1-基氨基）乙基-4-（3-氟苯基）噻唑（70，IC 50  = 9 nM，SI> 18,000）。测试的33种化合物中没有一种能够治愈被寄生虫感染的小鼠。但是，有7种化合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.006
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-cyanoethyl)benzamide 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 N-(2-氰乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Notes- Decyanoethylation of N,N-Bis(2-cyanoethyl)amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a615

文献信息

• Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives
  作者：TAKEO UEDA、YOSHIHISA OKAMOTO、TADAKAZU TSUJI、MASAKO MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.16.2355

  日期：——

  For the purpose to examine as to their antiviral activities, 2-acylaminoacetamidine (II) and 3-acylaminopropionamidine hydrochlorides (III) were synthesized from the corresponding nitriles via ethyl imidates. The difference of the reactivity between ethyl 2-acylaminoacetimidates and ethyl 3-acylaminopropionimidates on the course of amidination were postulated. Iminoesterification of dinitrile, (p-cyano) benzamidopropionitrile (XVIII), was discussed by referring the infrared spectrum of a corresponding monocyanomonoester, ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate (XXI). Among the compounds obtained hereof, 3-(p-methyl) benzamidopropionamidine hydrochloride was found to have an inhibitory effect on influenza virus in mice and in membrane culture.

  为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。
• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Ruthenium-catalyzed selective α-deuteration of aliphatic nitriles using D₂O
  作者：Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c8cc03971b

  日期：——

  Selective catalytic α-deuteration of aliphatic nitriles using deuterium oxide as a deuterium source is reported. A PNP–ruthenium pincer complex catalyzed the α-deuteration of aliphatic nitriles including acetonitrile. Efficient deuteration occurred with a low catalyst load (0.2 to 0.5 mol%) and under mild conditions. A [2+2] cycloadduct formation from nitrile functionality and a deprotonated catalytic

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。
• [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078378A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B moiety and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，其中环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• 一步成环制备2-甲基-4-氨基-5-氨基甲基嘧啶 的便捷合成方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN103724279B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及一步成环制备2-甲基-4-氨基-5-氨基甲基嘧啶的便捷合成方法。该方法利用路易斯酸直接催化盐酸乙脒与3-酰基氨基丙腈缩合、和原甲酸三酯反应脱醇成环，然后水解制得维生素B1关键中间体2-甲基-4-氨基-5-氨基甲基嘧啶。本发明的方法原料价廉易得，且不必使用醇钠游离盐酸乙脒，从而减少了乙脒的分解，使反应高收率；所述成环、水解反应依次进行，各步骤产品不需要分离纯化，操作简便。本发明不使用高度致癌的邻氯苯胺或其它小分子苯胺化合物，工艺环保，无废水，利于工业化生产。