N-(prop-1-en-1-yl)benzamide | 5202-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-1-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: (E)-N-(prop-1-en-1-yl)benzamide；(E)-N-propenylbenzamide；N-[(E)-prop-1-enyl]benzamide
• CAS: 5202-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: SWNCMTHLZLFVEB-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-1-en-1-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 水 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从水中生成氢：在环境条件下使用Diboron试剂进行Pd催化的水还原

  摘要：

  从可再生资源，特别是从水生产氢是一个密集的研究领域，在氢经济中具有深远的意义。提出了一种均相催化方法，该方法是在环境反应条件下，在水与二硼化合物作为还原剂的反应中，由水生产干净的氢气。Pd催化体系在水中稳定，并具有出色的可回收性。羟基类似物（例如醇）与Pd / B 2 Pin 2系统兼容，可有效产生氢气。在钯存在下，B 2 Pin 2 -H 2 O系统是用于烯烃选择性加氢的出色催化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02508
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-phenyl-2-oxazoline 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(prop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-苯基-2-恶唑啉的锂化和开环反应方便地合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  通过2-苯基-2-恶唑啉与二异丙基氨基锂在室温下的锂化和开环反应，已经开发了一种简单而有效的N-乙烯基酰胺的合成方法。该方法特别适合于多功能酰胺的合成。当反应被扩增至克级时，已经获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.080

文献信息

• Pd-Boron-Catalyzed One Carbon Isomerization of Olefins: Water Assisted Process at Room Temperature
  作者：Devi Prasan Ojha、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00580

  日期：2017.5.5

  ne-system -catalyzed isomerization of olefins has been uncovered. An efficient catalytic combination of [Pd(OAc)2]3-boronate-PCy3-enabled olefin isomerization at 80 °C has been investigated. Addition of water to the reaction showed a remarkable improvement and the isomerization occurred at ambient temperature. These catalytic systems function efficiently for the isomerization of functionalized as well

  现已发现钯-硼酸酯/硼烷体系催化的烯烃异构化。的有效的催化组合[将Pd（OAc）2 ] 3 -硼酸-PCY 3 -启用烯烃异构化在80℃下进行了研究。向反应中添加水显示出显着的改善，并且在环境温度下发生了异构化。这些催化体系有效地用于官能化的和未官能化的烯烃的异构化。催化条件显示了非氢化物和金属氢化物介质的参与，并且可以与水作为添加剂互换。
• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate-mediated direct C(sp²)–H-sulfonylation of enamides with sodium and lithium sulfinates
  作者：Philipp Kramer、Sara-Cathrin Krieg、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c9ob00825j

  日期：——

  highly stereoselective access to (E)-β-amidovinyl sulfones in moderate to excellent yields. The reaction proceeds readily under mild conditions at room temperature and tolerates various sensitive functional groups. This process affords exclusively (E)-configurated β-amidovinyl sulfones independent of the starting material configuration. Moreover, a direct transformation of organolithium reagents and sulfur

  Mn（OAc）3介导的酰胺和氨基甲酸酯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化C（sp2）-H磺酰化反应。该操作简单的转化以中等至优异的产率提供了对（E）-β-酰胺基乙烯基砜的直接且高度立体选择性的获得。该反应在室温温和条件下容易进行，并能耐受各种敏感的官能团。该方法独立地提供了（E）-构型的β-酰胺基乙烯基砜，而与起始材料的构型无关。此外，描述了有机锂试剂和二氧化硫直接转化为β-酰胺基乙烯基砜。
• XtalFluor-E® mediated proto-functionalization of <i>N</i>-vinyl amides: access to <i>N</i>-acetyl <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Y. Yi、H. Gholami、M. G. Morrow、B. Borhan

  DOI：10.1039/c7ob02283b

  日期：——

  few years. Here we report its use with protic nucleophiles in a catalytic manner for the in situ generation of protons that lead to the proteo functionalization of activated olefins. Utilizing the latter protocol, proteo etherification of enamides gives rise to N,O-acetals in nearly quantitative yields.

  在过去的几年中，XtalFluor-E®已广泛用于各种反应中。在这里，我们报告其与质子亲核体以催化方式用于质子的原位生成，从而导致活化烯烃的蛋白官能化。利用后一种方案，酰胺的蛋白醚化以几乎定量的产率产生N，O-乙缩醛。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Arylbenzamides
  作者：Sergio Cuesta‐Galisteo、Johannes Schörgenhumer、Xiaofeng Wei、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.202011342

  日期：2021.1.18

  A nickel‐catalyzed asymmetric reductive hydroarylation of vinyl amides to produce enantioenriched α‐arylbenzamides is reported. The use of a chiral bisimidazoline (BIm) ligand, in combination with diethoxymethylsilane and aryl halides, enables the regioselective introduction of aryl groups to the internal position of the olefin, forging a new stereogenic center α to the N atom. The use of neutral reagents

  据报道，镍催化乙烯基酰胺的不对称还原氢化芳基化反应产生对映体富集的α-芳基苯甲酰胺。手性双咪唑啉（BIm）配体与二乙氧基甲基硅烷和芳基卤化物结合使用，可以将芳基区域选择性地引入烯烃的内部位置，从而将新的立体中心α锻造到N原子上。使用中性试剂和温和的反应条件可轻松获得抗癌药，SARS-CoV PLpro抑制剂和KCNQ通道开放剂中存在的与药理相关的基序。