N-丁基苯甲酰胺 | 2782-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丁基苯甲酰胺
• 英文名称: N-butylbenzamide
• 英文别名: N-n-butylbenzamide；N-buthylbenzamide
• CAS: 2782-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00956665
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BAULSHLTGVOYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  128 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1642

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基苯甲酰胺 在 五溴化磷 作用下， 108.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 生成 N-butylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Leonard; Nommensen, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 2812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-chlorobenzamide 在 C₅₅H₄₆N₄O₄W 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发光的钨 (vi) 配合物作为光催化剂用于光驱动的 CC 和 CB 键形成反应。

  摘要：

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0sc01340d

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Phosphorus in organic synthesis—XI Amino acids and peptides—XXI
  作者：T. Shioiri、Y. Yokoyama、Y. Kasai、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85134-4

  日期：——

  Diethyl phosphorocyanidate(DEPC) reacts with carboxylic acids in the presence of triethylamine leading to transient formation of acyl cyanides, but in presence of alcohols or amines, carboxylic esters or amides are produced. DEPC is especially effective for the synthesis of amides and peptides, and showed a satisfactory result on the Young racemization test.

  在三乙胺的存在下，二异氰酸二乙酯（DEPC）与羧酸反应，导致瞬态形成酰基氰，但在醇或胺的存在下，会生成羧酸酯或酰胺。DEPC对酰胺和肽的合成特别有效，并且在Young消旋试验中显示出令人满意的结果。
• Preparation of amides mediated by isopropylmagnesium chloride under continuous flow conditions
  作者：Juan de M. Muñoz、Jesús Alcázar、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Sergio-A. Alonso de Diego

  DOI：10.1039/c2gc35037h

  日期：——

  mediated by Grignard reagents (the Bodroux reaction) is described. The procedure can be applied to a wide variety of primary and secondary amines and anilines, as well as to aromatic and aliphatic esters. The flow approach leads to improved yields and selectivities in the reaction, which has a sustainable purification procedure and a simple scale-up. This reaction represents an efficient and green alternative

  Direct的安全，绿色和功能组容忍的流程版本 酰胺 介导的键形成 格氏试剂（Bodroux反应）被描述。该程序可应用于各种各样的主要和仲胺 和 苯胺以及芳香族和脂肪族 酯类。流动方法可提高反应的收率和选择性，并具有可持续的纯化程序和简单的放大规模。该反应代表了烷基铝和金属催化方法的一种有效而绿色的替代方法。