苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯 | 326-59-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯
• 中文别名: 1,3-苯并二恶茂-5-乙酸甲酯；胡椒乙酸甲酯
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate；methyl 3,4-methylenedioxyphenylacetate；1,3-benzodioxole-5-acetic acid methyl ester；methyl 2-(2 H-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate；3,4-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester；1,3-Benzodioxole-5-acetic acid, methyl ester；methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 326-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD08753503
• 分子量: 194.187
• InChiKey: HEMYXNDMAAOTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3℃
• 密度：
  1.265
• 闪点：
  120.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 BDZ-2
  参考文献：
  名称：

  作为新型有效的非竞争性AMPA受体拮抗剂，合成7,8-（亚甲基二氧基）-1-苯基-3,5-二氢-4H-2、3-苯并二氮杂-4-酮。

  摘要：

  合成一组7,8-（亚甲二氧基）-1-苯基-3,5-二氢-4H-2，3-苯并二氮杂-4-酮，并测定其对大鼠脑α-氨基-3-羟基-5的拮抗作用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）受体。苯并二氮杂酮以与受体通道复合物的非竞争性变构抑制作用一致的方式抑制AMPA激活的膜电流反应。该系列中最有效的化合物是1-（4-氨基苯基）-7,8-（亚甲二氧基）-3,5-二氢-4H-2、3-苯并二氮杂-4--4-酮（6），IC50为2.7微米 为了比较，参考化合物GYKI 52466（2）的IC50为6.9 microM。在小鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）分析中，化合物6还具有强效的抗惊厥活性：ED50为2.8 mg / kg iv，而GYKI 52466的ED50为4.6 mg / kg iv。与先前的报告相反，6的7,8-二甲氧基类似物是低效AMPA拮抗剂（IC50> 100 microM）和弱惊厥药（ED50>

  DOI：

  10.1021/jm980168j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能（R）-和（S）-苄基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  通过立体选择性还原以（R）-和（S）-苯基甘醇为基的异喹啉盐制备光学纯的（1S，R）-和（1R，S）-苄基四氢异喹啉（BTHIQs）12a，b。手性辅助剂。通过单晶X射线分析明确地确定了（1S，R）-13a盐酸盐（来自12a的O-去苯甲酰化衍生物）和（1R，S）-12b非对映异构体的绝对构型。还原性除去手性辅助基团，随后的N-丙基化和亚甲二氧基的裂解提供了具有良好总收率的旋光儿茶酚胺（1S）-16a和（1R）-16b。我们已经通过不对称合成中的经典方法首次单独制备了多巴胺能1-BTHIQs对映体对。（1S）-对映体（14a-16a）与D1和D2多巴胺受体结合，亲和力比相应的（1R）-对映体（14b-16b）高5-15倍。此外，（1S）-14a以高亲和力抑制[3H]多巴胺的摄取。看来，BTHIQ（S）-对映异构体的合成和测试对于在多巴胺受体上寻找新的活性药物非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm001128u

文献信息

• Late-stage azolation of benzylic C‒H bonds enabled by electrooxidation
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Shaogao Zeng、Pengju Feng、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1007/s11426-020-9938-9

  日期：2021.5

  The installation of azoles via C-H/N-H cross-coupling is significantly underdeveloped, particularly in benzylic C-H azolation due to the requirement for external chemical oxidants and the challenge in controlling the site- and chemo-selectivity. Herein, a late-stage azolation of benzylic C-H bonds enabled by electrooxidation is described, which proceeds in an undivided cell under mild, catalyst- and

  唑类的安装通过由于对外部化学氧化剂的要求以及控制位点和化学选择性的挑战，CH / NH交叉偶联显着欠发达，特别是在苄基CH偶氮化反应中。在本文中，描述了通过电氧化实现的苄基CH键的后期偶氮化，其在温和，无催化剂和无化学氧化剂的反应条件下在未分格的电池中进行。该策略可选择性地在伯，仲，甚至具有挑战性的叔苄基位置上实现CH偶氮化。我们的方法具有非凡的合成效用，其突出的特点是易于扩展，不引起产品过度氧化，并具有适用范围广的有价值的官能团。该方法可直接用于在高度官能化的药物分子上安装苄基和唑基。
• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzodioxole Derivatives as Potential Anticancer and Antioxidant agents
  作者：Mohammed Hawash、Ahmad M Eid、Nidal Jaradat、Murad Abualhasan、Johnny Amer、Abdel Naser Zaid、Saja Draghmeh、Donia Daraghmeh、Haifa Daraghmeh、Tahrir Shtayeh、Hadeel Sawaftah、Ahmed Mousa

  DOI：10.1515/hc-2020-0105

  日期：2020.11.26

  results indicate that compound 2a has a potent and promising antitumor activity. However, benzodiazepine derivatives (7a and 7b) showed moderate antioxidant activity with IC50 values of 39.85 and 79.95 μM, respectively compared with the potent antioxidant agent Trolox (IC50 = 7.72 μM).

  摘要 合成了一系列苯并二氧杂环戊烯化合物，并评估了它们对宫颈癌 (Hela)、结肠直肠癌 (Caco-2) 和肝癌 (Hep3B) 癌细胞系的细胞毒活性。化合物 5a、5b、6a、6b、7a 和 7b 显示出非常弱或可忽略的抗癌活性，IC50 为 3.94-9.12 mM。相反，含有甲酰胺的化合物 2a 和 2b 显示出抗癌活性。与未处理细胞中的 2519.17 ng/ml 相比，2a 和 2b 将甲胎蛋白 (α-FP) 的 Hep3B 分泌分别降低至 1625.8 ng/ml 和 2340 ng/ml。结果还表明，化合物2a对Hep3B癌细胞系具有有效的抗癌活性。此外，在细胞周期分析中，化合物 2a 诱导的 G2-M 期阻滞值为 8.07%，非常接近阿霉素的活性 (7.4%)。这些结果表明化合物 2a 具有有效且有前景的抗肿瘤活性。然而，与强抗氧化剂 Trolox（IC50 = 7.72
• Substituted 2,3-benzodiazepin-4-ones and the use thereof
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US05891871A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The invention relates to substituted 2,3-benzodiazepin-4-ones which are antagonists or positive modulators of AMPA receptors, and the use thereof for treating, preventing or ameliorating neuronal loss associated with stroke, global and focal ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating or ameliorating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, Parkinson's disease and Down's syndrome, treating, preventing or ameliorating the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating or ameliorating anxiety, psychosis, convulsions, chronic pain, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, muscular spasm and inducing anesthesia, as well as for treating or ameliorating the adverse consequences of excitatory amino acid deficiency such as schizophrenia, Alzheimer's disease and malnutrition and neural maldevelopment, and as cognition enhancers. The invention also is directed to the process for the preparation of the substituted 2,3-benzodiazepin-4-ones.

  该发明涉及替代的2,3-苯二氮杂环-4-酮，其为AMPA受体的拮抗剂或正调节剂，并将其用于治疗、预防或改善与中风、全脑和局部缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗或改善包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、帕金森病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗、预防或改善兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗或改善焦虑、精神病、抽搐、慢性疼痛、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、肌肉痉挛和诱导麻醉，以及治疗或改善兴奋性氨基酸缺乏的不良后果，如精神分裂症、阿尔茨海默病和营养不良和神经发育不良，以及作为认知增强剂。该发明还涉及制备替代的2,3-苯二氮杂环-4-酮的方法。
• Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source
  作者：Yuya Tsukamoto、Satoshi Itoh、Masaki Kobayashi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01025

  日期：2019.5.3

  IrCl(cod)2]/dppe-catalyzed α-methylation of aryl esters using methanol as the C1 source was developed. This methylation process is useful in several fields including organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Readily available methanol as methylation reagent was successfully adapted. The reaction processed high atom economy and efficient. By applying the reaction system, the synthesis method of naproxen

  开发了使用甲醇作为C1源的IrCl（cod）2 ] / dppe催化的芳基酯的α-甲基化反应。该甲基化过程可用于多个领域，包括有机化学，生物化学和药物化学。现已成功地使用了现成的甲醇作为甲基化试剂。该反应处理高原子经济性和效率。通过应用该反应体系，提供了萘普生的合成方法。