苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯 | 6845-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯
• 中文别名: 1,3-苯并二氧唑-5-基乙酰氯
• 英文名称: 3,4-methylenedioxyphenylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetyl chloride；3,4-methylenedioxyphenylacetic acid chloride；Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetyl chloride；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl chloride
• CAS: 6845-81-4
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• mdl: MFCD03424722
• 分子量: 198.606
• InChiKey: HGSZGCXMAJSUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  110-112
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,C
• 海关编码：
  2932999099

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  胡椒乙酸	1,3-benzodioxole-5-acetic acid	2861-28-1	C9H8O4	180.16
  苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯	benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetic acid methyl ester	326-59-0	C10H10O4	194.187
  ——	ethyl (3,4-methylenedioxyphenyl)acetate	26664-86-8	C11H12O4	208.214
  胡椒醛	piperonal	120-57-0	C8H6O3	150.134
  3,4-二羟基苯乙酸	3,4-dihydroxyphenylacetate	102-32-9	C8H8O4	168.149

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  胡椒乙酰胺	3,4-methylenedioxyphenylacetamide	5661-47-2	C9H9NO3	179.175
  ——	2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylacetamide	127901-41-1	C10H11NO3	193.202
  二恶苯丙胺	2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylethylamine	451-77-4	C10H13NO2	179.219
  ——	N,N-dimethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetamide	80644-87-7	C11H13NO3	207.229
  ——	ethyl (3,4-methylenedioxyphenyl)acetate	26664-86-8	C11H12O4	208.214
  ——	N-ethyl-3,4-methylenedioxyphenylethylamine	133011-30-0	C11H15NO2	193.246
  ——	5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-valeric acid	342022-18-8	C12H12O5	236.224
  ——	2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide	344338-21-2	C13H17NO5	267.282
  ——	N-methoxy-N-methyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetamide	153277-41-9	C11H13NO4	223.229
  ——	2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-phenylacetamide	96718-69-3	C15H13NO3	255.273

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、156.89 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 marshaline
  参考文献：
  名称：

  Takaba, Keiko; Komori, Keiko; Kunitomo, Jun-Ichi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1777 - 1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能（R）-和（S）-苄基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  通过立体选择性还原以（R）-和（S）-苯基甘醇为基的异喹啉盐制备光学纯的（1S，R）-和（1R，S）-苄基四氢异喹啉（BTHIQs）12a，b。手性辅助剂。通过单晶X射线分析明确地确定了（1S，R）-13a盐酸盐（来自12a的O-去苯甲酰化衍生物）和（1R，S）-12b非对映异构体的绝对构型。还原性除去手性辅助基团，随后的N-丙基化和亚甲二氧基的裂解提供了具有良好总收率的旋光儿茶酚胺（1S）-16a和（1R）-16b。我们已经通过不对称合成中的经典方法首次单独制备了多巴胺能1-BTHIQs对映体对。（1S）-对映体（14a-16a）与D1和D2多巴胺受体结合，亲和力比相应的（1R）-对映体（14b-16b）高5-15倍。此外，（1S）-14a以高亲和力抑制[3H]多巴胺的摄取。看来，BTHIQ（S）-对映异构体的合成和测试对于在多巴胺受体上寻找新的活性药物非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm001128u
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯 作用下， 生成 (3,4-dimethoxy-phenyl)-acetic acid-(2-methoxy-2-[2]thienyl-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Sulfur Analogs of Isoquinolines. IV. The Pictet-Gams Reaction and Attempts to Prepare Analogs of Papaverine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a031

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• AZACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ACADIA Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20150259291A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of serotonergic receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is adminstered to a patient in need of such treatment.

  提供用于治疗修改血清素能受体活性具有有益效果的疾病状态的化合物和方法。在方法中，将有效量的化合物施用于需要此类治疗的病人。
• Phosphine catalyzed [3+2] cyclization/Michael addition of allenoate with CS₂ to form 2-thineyl vinyl sulfide
  作者：Weihong Fei、Ping Xu、Jie Hou、Weijun Yao

  DOI：10.1039/d0cc05070a

  日期：——

  have developed a DPPE-catalyzed three molecular two component tandem reaction of γ-substituted allenoate and CS2 to construct 2-thineyl vinyl sulfide through phosphine catalyzed [3+2] cyclization followed by Michael addition. The synthetic value of the 2-thineyl vinyl sulfide was demonstrated by a concise synthesis of an anti-glaucoma agent.

  我们已经开发了DPPE催化的γ-取代的脲基甲酸酯和CS 2的三分子两组分串联反应，通过膦催化的[3 + 2]环化反应和随后的Michael加成反应来构建2-硫代乙烯基乙硫醚。通过精确合成抗青光眼剂证明了2-亚硫基乙烯基硫的合成值。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES WHICH INTERACT WITH THE G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR FAMILY<br/>[FR] DERIVES D'INDAZOLE D'INTERACTION AVEC LA FAMILLE DES RECEPTEURS COUPLES A LA PROTEINE G
  申请人：BIOFOCUS DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005056532A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Compounds of the general formula: (I) wherein Y, R and R’ are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament against BRS-3 receptor-related disorders.

  公式（I）中的Y、R和R'如说明书所述。进一步包括包含这些化合物的药物组合物，它们的制备过程，以及这些化合物用于制备治疗BRS-3受体相关疾病的药物的应用。
• C−H Insertion Approach to the Synthesis of <i>e</i><i>ndo,</i><i>e</i><i>xo</i>-Furofuranones:  Synthesis of (±)-Asarinin, (±)-Epimagnolin A, and (±)-Fargesin
  作者：Richard C. D. Brown、Carole J. R. Bataille、Gordon Bruton、Jeremy D. Hinks、Nigel A. Swain

  DOI：10.1021/jo015829q

  日期：2001.10.1

  A series of novel 5-aryl-4-aryloxymethyl-3-diazotetrahydrofuran-2-ones (12, 24, and 35a/b) have been prepared and found to undergo regio- and stereoselective C-H insertion reactions to afford 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-8-ones (18, 26, and 36a/b) with endo,exo stereochemistry. Subsequent reduction of the lactone ring and cyclization of the resulting diols 27 and 37a/b permitted the synthesis

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。