胡椒基甲醛 | 6543-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 胡椒基甲醛
• 中文别名: 1,3-苯并二氧代-5-乙醛；1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙醛；3,4-(亚甲基二氧)苯乙醛
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde；homopiperonal；(3,4-methylenedioxyphenyl)acetaldehyde；1,3-Benzodioxol-5-ylacetaldehyde；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetaldehyde
• CAS: 6543-34-6
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: RRMZTAWQQFJQHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83℃
• 沸点：
  147℃ (0.8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

化学性质：沸点为143-144℃/1.3kPa或123-125℃/133Pa。

用途：作为小檗碱盐酸盐（即盐酸黄连素）的中间体。

生产方法：通过将儿茶酚与二氯甲烷环合生成胡椒环，再以甲醛和浓盐酸进行氯甲基化，并用六甲基四胺进行胺化得到乌洛托品盐，最后水解制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒基甲醛 在 二甲基硫 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到2-(3,4-二羟基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Biochemically Important Aldehyde, 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde

  摘要：

  3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde (DOPAL) is an important precursor of the major brain metabolites of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid and 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid. A new method for the synthesis of DOPAL from piperonal is described. We report for the first time the physical and chemical characteristics of DOPAL. Its importance for research in Parkinson's disease and Alzheimer's disease is discussed, (C) 1998 Academic Press.

  DOI：

  10.1006/bioo.1998.1087
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 胡椒基甲醛
  参考文献：
  名称：

  RuCl3-NaIO4-相转移催化剂氧化体系氧化3-Aryl-1-丙烯

  摘要：

  摘要 在含有RuCl3-NaIO4相转移催化剂的氧化体系中，甲基丁香酚1a被氧化得到3,4-二甲氧基苯乙醛。产率和光谱性质是从稳定的乙醛肟 3a 中获得的。此外，该氧化系统可以应用于其他芳基丙烯，因此，黄樟素、4-甲氧基烯丙基苯、烯丙基苯和相应的芳基乙醛形成。

  DOI：

  10.1081/scc-120026319
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯乙醇 、 戴斯-马丁氧化剂 在 Silica gel 、 乙醚 、 hexanes 、 胡椒基甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以hexanes to give benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyde (Intermediate D3) 0.75 g的产率得到胡椒基甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-(CONDENSED CYCLICMETHYL)-IMIDAZOLE-2-THIONES ACTING AS ALPHA2 ADRENERGIC AGONISTS

  摘要：

  式1的化合物，其中变量的含义在规范中定义，是alpha2肾上腺素受体的激动剂。本公开的几种化合物是特异性或选择性地作用于alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体，而不是alpha2A肾上腺素受体。此外，一些所述的化合物没有或只有极小的心血管和/或镇静作用。式1的化合物可用作哺乳动物，包括人类的药物，用于治疗对alpha2肾上腺素受体激动剂有反应的疾病和/或缓解条件。没有明显心血管和/或镇静作用的式1的化合物可用于治疗疼痛和其他具有最小副作用的疾病。

  公开号：

  US20090176828A1

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• The Catalytic Potential of<i>Coptis japonica</i>NCS2 Revealed - Development and Utilisation of a Fluorescamine-Based Assay
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.201200641

  日期：2012.11.12

  The versatility and potential of a norcoclaurine synthase (NCS) from Coptis japonica NCS2 has been investigated, together with the development and application of a novel fluorescence-based high-throughput assay using nearly forty amines/aldehydes. The stereocontrol exerted by CjNCS2 on selected non-natural substrates has been determined, where the tetrahydroisoquinolines (THIAs) were formed as the

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。
• Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors
  申请人：Gahman C. Timothy

  公开号：US20060116515A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula: wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR 4 , N, NR 4 , S, and O; U is selected from the group consisting of CR 10 and N; V is selected from the group consisting of CR 4 and N; W and W′ are independently selected from the group consisting of CH 2 , CR 7 R 8 , NR 9 , O, N(O), S(O) q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。
• Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity
  申请人：Iyengar R. Rajesh

  公开号：US20050038068A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds that activate AMP-activated protein kinase (AMPK), including the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders such as diabetes, metabolic syndrome, and obesity.

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。
• A High‐Throughput Screening Method for the Directed Evolution of Hydroxynitrile Lyase towards Cyanohydrin Synthesis
  作者：Yu‐Cong Zheng、Liang‐Yi Ding、Qiao Jia、Zuming Lin、Ran Hong、Hui‐Lei Yu、Jian‐He Xu

  DOI：10.1002/cbic.202000658

  日期：2021.3.16

  Hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyze the enantioselective cleavage/formation of cyanohydrins. However, current methods for determining hydrocyanation are not suitable for mass screening of mutants for protein engineering of these biocatalysts. We demonstrate herein a chromogenic high‐throughput screening method for cyanohydrin synthesis that is validated by either substrate profiling or the directed evolution

  使生物氢氰化可测量：羟腈裂解酶 (HNL) 催化对映选择性裂解/形成氰醇。然而，目前确定氢氰化的方法不适合对这些生物催化剂的蛋白质工程进行突变体的大规模筛选。我们在此展示了一种用于氰醇合成的显色高通量筛选方法，该方法通过底物分析或 HNL 的定向进化进行验证。