黄樟素氧化物 | 7470-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 黄樟素氧化物
• 英文名称: safrole 2',3'-oxide
• 英文别名: Safrole oxide；5-(oxiranylmethyl)-1,3-benzodioxole；5-(oxiran-2-ylmethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 7470-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00869841
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KZYXVVGEWCXONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄樟素氧化物 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Barreiro, Eliezer J.; Costa, Paulo R. R.; Barros, Perola Regina V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 4, p. 1142 - 1165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到黄樟素氧化物
  参考文献：
  名称：

  用环氧化黄樟脑修饰的胶原蛋白可提高抗菌活性

  摘要：

  环氧化黄樟脑5-（环氧乙烷-2-基甲基）-苯并[ d合成了[[1,3]二恶唑（OYBD），并用于修饰胶原蛋白以提高其抗菌活性。详细研究了胶原蛋白与OYBD的相互作用以及改性胶原蛋白的结构/性质。结果表明，OYBD修饰的胶原蛋白显示出更高的变性温度（Td，90.2°C），改善的疏水性（接触角从84.2°至89.1°）和增强的抗张强度（6.2-11.0％），而不会破坏其胶原蛋白三重螺旋结构。从扫描电子显微镜（SEM）的观察，观察到更高的缠结形态密度和更稳定的网络结构，这与提高的拉伸强度和降低的断裂延伸应力相一致。抗菌测试和LIVE / DEAD Baclight细菌生存力分析表明，改性后的胶原蛋白对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出优异的抗菌活性。此外，OYBD修饰的胶原蛋白仍显示出细胞相容性，支持人成纤维细胞增殖，这在开发基于抗菌胶原蛋白的生物材料方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c7ra08319j

文献信息

• An improved method for the conversion of oxiranes to thiiranes and the discrimination of their base peaks in EI-MS
  作者：Hsing-Ming Chen、Po-Yuan Chen、Chih-Feng Wang、Jui-Chi Tsai、Eng-Chi Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.815

  日期：——

  An efficient method for the conversion of oxiranes to thiiranes by treatment with excess ammonium thiocyanate in aqueous media under reflux or by microwave irradiation is reported.

  报道了一种将环氧乙烷转化为硫杂丙环的有效方法，该方法是在水介质中回流或微波照射下用过量的硫氰酸铵处理。
• 5-Benzyl-2-oxazolidone derivatives and a process for producing the same
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US04062862A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  5-Benzyl-2-oxazolidone derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen, halogen, lower alkyl, trihalogenomethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, lower alkoxy, phenoxy, benzyloxy, acyloxy, allyloxy, alkylcarbonyl, arylcarbonyl or alkylenedioxy group, and R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl, lower alkylcarbonyl, lower-dialkylamino-lower-alkyl, aryl, aralkyl or arylcarbonyl group.

  5-苄基-2-噁唑酮衍生物的公式为：##STR1## 其中R.sub.1代表氢、卤素、较低烷基、三卤甲基、苯基、苄基、羟基、较低烷氧基、苯氧基、苄氧基、酰氧基、烯丙氧基、烷基羰基、芳基羰基或烷基二氧基基团，R.sub.2代表氢原子、较低烷基、较低烷基羰基、较低二烷基胺-较低烷基、芳基、芳基烷基或芳基羰基基团。
• Method of using calcilytic compounds
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06022894A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  The present invention features calcilytic compounds. "Calcilytic compounds" refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙受体拮抗剂化合物。"钙受体拮抗剂化合物"指的是能够抑制钙受体活性的化合物。还描述了利用钙受体拮抗剂化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中达到有益效果的方法；以及可用于获取额外钙受体拮抗剂化合物的技术。
• New Safrole Oxide Derivatives: Synthesis and in vitro Antiproliferative Activities on A549 Human Lung Cancer Cells
  作者：Li-Ying Wang、Xiu-Hua Wang、Jia-Lian Tan、Shuai Xia、Heng-Zhi Sun、Jin-Wen Shi、Ming-Dong Jiang、Liang Fang、Hua Zuo、Gautam Dupati、Kiwan Jang、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3571

  日期：2012.11.20

  molecules, safrole oxide derivatives 4a-c, 6a-c, 9a-h, were synthesized by the reactionof safrole oxide with anilines 3 and 5, or its alkyl allyl ether derivative 7 with alkyl bromide 8 in moderateyields. The antiproliferative effects of all the target molecules on A549 cell growth were investigated and it wasfound that the 14 novel compounds could suppress A549 lung cancer cell growth. Among them, compound

  E-mail: [e-mail] 2012年5月29日接收，2012年8月1日接受苯胺 3 和 5，或其烷基烯丙基醚衍生物 7 与烷基溴 8 的产率适中。研究了所有靶分子对A549细胞生长的抗增殖作用，发现14种新化合物可以抑制A549肺癌细胞的生长。其中，化合物 6b 是抑制 A549 细胞增殖最有效的化合物。所有癌症死亡的 26-28%。
• Utilization of catecholic functionality in natural safrole and eugenol to synthesize mussel-inspired polymers
  作者：Mouheddin T. Alhaffar、Mohammad N. Akhtar、Shaikh A. Ali

  DOI：10.1039/c9ra04719k

  日期：——

  polymerization reaction involving chain transfer to the monomers. A strategy has been developed for the deprotection of the methylene acetal of V using Pb(OAc)4 whereby one of the methylene protons is replaced with a labile OAc group to give VI. The pendant allyl groups in VI have been elaborated via a thiol–ene reaction using cysteamine hydrochloride and thioglycolic acid to obtain cationic VII and anionic

  环氧化后天然存在的黄樟素I得到氧化黄樟素II，其使用由三苯基甲基溴化鏻/三异丁基铝组成的路易斯酸引发剂/催化剂进行开环聚合，以优异的收率得到新的聚醚III。环氧单体II和烯丙基缩水甘油醚IV以各种比例无规共聚得到共聚物V。已经提出了涉及向单体链转移的聚合反应的机理。开发了一种使用 Pb(OAc) 4对V的亚甲基缩醛进行脱保护的策略其中一个亚甲基质子被不稳定的 OAc 基团取代，得到VI。VI中的烯丙基侧基已通过使用盐酸半胱胺和巯基乙酸的硫醇-烯反应得到了阳离子VII和阴离子VIII聚合物，两者均含有受贻贝启发的基于多巴的儿茶酚部分。在水性后处理过程中，含有 OAc 的保护基团在温和条件下脱保护。阳离子VII和阴离子VIII也通过使用衍生自3,4-双[叔丁基二甲基甲硅烷氧基]烯丙基苯的环氧化物IX的替代途径获得。单体IX使用路易斯酸引发剂/催化剂体系与IV均聚以及共聚以获得均聚物X和共聚物X