苯并[d][1,3]二氧代l-5-氨基甲酸叔丁酯 | 333749-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 苯并[d][1,3]二氧代l-5-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl N-(3,4-methylenedioxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylcarbamate；t-butyl (1,3-benzodioxolan-5-yl)carbamate；tert-butyl N-(1,3-benzodioxol-5-yl)carbamate；N-Boc-3,4-methylenedioxyaniline
• CAS: 333749-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02578721
• 分子量: 237.255
• InChiKey: TYFVHGAGTYKGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[d][1,3]二氧代l-5-氨基甲酸叔丁酯 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 羟胺钾盐 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 4-({4-[6–(2-chloro-benzoylamino)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-benzoylamino}-methyl)-N-hydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有修饰的菲啶帽的有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  摘要 在发现具有抗癌效力的新型HDAC抑制剂后，菲啶的药效基团被引入到HDAC抑制剂的结构中。评估脂肪和芳族接头的溶解度和活性。酶抑制和体外抗增殖（针对U937细胞）的筛选结果均显示，具有芳族连接基的化合物的活性比具有脂肪连接基的分子更好。与SAHA（IC 50值为1.34、0.14、2.58、0.67和18.17 µM）相比，分子Fb-4的IC 50为0.87、0.09、0.32、0.34和17.37 µM。分别针对K562，U266，MCF-7，U937和HEPG2细胞的抗药性。正如细胞周期和凋亡分析所揭示的，G2 / M期阻滞和凋亡的诱导在Fb-4抑制MCF-7细胞中起重要作用。通常，在本研究中开发了有效的HDAC抑制剂，可将其用作进一步的抗癌药物设计的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1892089
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到苯并[d][1,3]二氧代l-5-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤前药开发中通过生物正交环化在细胞内生成抗癌菲啶

  摘要：

  与游离药物相比，抗肿瘤前药平台在 3D 结构中产生显着变化。显示完全无活性的前体通过生物正交环化在肿瘤模型中产生细胞毒性菲啶。在活的癌症球体内，环化动力学很快（<10 ms），以防止药物在肿瘤外形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202110041

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic &amp; heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：FONDAZIONE ST ITALIANO TECNOLOGIA

  公开号：WO2018167695A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses, in particular to modulate CFTR protein or ABC protein activities.

  本发明涉及式（I）化合物或其药用可接受的盐或溶剂。还披露了包括式（I）化合物的药物组合物及其用途，特别是用于调节CFTR蛋白或ABC蛋白的活性。