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羧酸酯及其衍生物

羧酸酯及其衍生物 定义与结构

羧酸酯是一类重要的有机化合物,由羧酸通过脱水反应(通常包括醇的参与)生成的产物。其基本结构可表示为R-COO-R’,其中R和R’可以是不同的烷基或芳香基团。当R和R’相同时,则称为酯。

性质
  • 物理性质:羧酸酯通常为液体,有特殊的气味,某些特定的酯(如乙酸乙酯)还具有水果香味。
  • 化学性质
    • 水解反应:在酸或碱的存在下,羧酸酯可以发生水解生成相应的醇和羧酸。这是制备羧酸的一种方法。
    • 酯交换反应:不同酯之间可以在酸性条件下进行酯交换,产生新的酯和原来参与反应的醇。
    • 氧化还原反应:某些情况下,羧酸酯可以被氧化为酮或醛。
应用
  • 医药领域:许多药物中含有的活性成分以酯的形式存在。例如,非甾体抗炎药(NSAIDs)如布洛芬通常以酯形式存在于市场上。
  • 香料和食品工业:利用特定的香味酯,可以开发出各种调味剂、香精等产品。
  • 塑料工业:某些聚酯被广泛应用于制造各种类型的塑料制品。
生产方法

羧酸酯主要通过酯化反应合成,该过程通常包括醇与羧酸在适当的催化剂(如硫酸)的存在下发生。近年来,为了减少副产物和提高效率,还开发了许多新的绿色合成技术,例如使用生物催化法或超临界二氧化碳作为溶剂。

安全性和环境影响

由于酯类化合物大多数具有可燃性且某些酯可能对人体有害,在生产和使用过程中需要严格遵守安全操作规程。此外,许多工业化生产方式产生的废水和废气对环境也可能造成污染,因此开发更加环保的合成路线和技术显得尤为重要。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(4S)-4-i-丙基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (S)-tert-butyl 4-isopropyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide 1206227-46-4 C10H19NO5S
(4S)-4-i-丙基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
马来酸单乙酯 malonic acid monoethyl ester 3990-03-2 C6H8O4
马来酸单乙酯
马来酸二辛酯 dioctyl maleate 2915-53-9 C20H36O4
马来酸二辛酯
香豆灵酸甲酯 methyl coumalate 6018-41-3 C7H6O4
香豆灵酸甲酯
香草酸乙酯 ethyl vanillate 617-05-0 C10H12O4
香草酸乙酯
顺式-(β-氰基)丙烯酸乙酯 (Z)-3-cyanoacrylic acid ethyl ester 40594-97-6 C6H7NO2
顺式-(β-氰基)丙烯酸乙酯
顺丁烯二酸单甲酯 monomethyl maleate 3052-50-4 C5H6O4
顺丁烯二酸单甲酯
顺-1-(Boc-氨基)-4-(羟甲基)环己烷 tert-butyl ((1r,4r)-4-(hydroxymethyl)cyclohexyl)carbamate 223131-01-9 C12H23NO3
顺-1-(Boc-氨基)-4-(羟甲基)环己烷
霉酚酸吗啉乙酯 mycophenolate mofetil 128794-94-5 C23H31NO7
霉酚酸吗啉乙酯
雷尼酸四乙酯 5-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-4-cyano-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)thiophene-2-carboxylate 58194-26-6 C20H26N2O8S
雷尼酸四乙酯
邻苯二甲酸丁基环己酯 1,2,-benzenedicarboxylic acid butyl cyclohexyl ester 84-64-0 C18H24O4
邻苯二甲酸丁基环己酯
邻甲苯乙酸甲酯 methyl o-tolylacetate 40851-62-5 C10H12O2
邻甲苯乙酸甲酯
过氧化异丁酸叔丁酯 tert-butyl peroxyisobutyrate 109-13-7 C8H16O3
过氧化异丁酸叔丁酯
过氧化二碳酸二(2-苯氧乙基)酯 di(2-phenoxyethyl) peroxydicarbonate 41935-39-1 C18H18O8
过氧化二碳酸二(2-苯氧乙基)酯
轮环藤宁四乙酸 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid mono(N-hydroxysuccinimidyl ester) 170908-81-3 C20H31N5O10
轮环藤宁四乙酸
衣康酸单甲酯 4-methoxy-2-methylene-4-oxobutanoic acid 7338-27-4 C6H8O4
衣康酸单甲酯
衣康酸单乙酯 4-ethoxy-2-methylene-4-oxobutanoic acid 57718-07-7 C7H10O4
衣康酸单乙酯
蔗糖苯甲酸酯 alpha-D-Glucopyranoside, beta-D-fructofuranosyl, benzoate 12738-64-6 C19H28O13
蔗糖苯甲酸酯
萘二异氰酸酯 1,5-diisocyanatonaphthalene 3173-72-6 C12H6N2O2
萘二异氰酸酯
荒酸二甲酯 S,S-dimethyl dithiocarbonate 868-84-8 C3H6OS2
荒酸二甲酯
草酸二乙酯 oxalic acid diethyl ester 95-92-1 C6H10O4
草酸二乙酯
草酰丙酸二乙酯 diethyl oxalpropionate 759-65-9 C9H14O5
草酰丙酸二乙酯
苯甲酸烯丙酯 vinyl benzoate 583-04-0 C10H10O2
苯甲酸烯丙酯
苯甲酸乙基己酯 Velate 368 5444-75-7 C15H22O2
苯甲酸乙基己酯
苯甲酸乙二酯 1,2-ethanediol, dibenzoate 94-49-5 C16H14O4
苯甲酸乙二酯
苯甲酸丁香酚酯 2-methoxy-4-allylphenyl benzoate 531-26-0 C17H16O3
苯甲酸丁香酚酯
苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯 benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetic acid methyl ester 326-59-0 C10H10O4
苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯
苯乙酰丙二酸二乙酯 diethyl 2-(2-phenylacetyl)malonate 20320-59-6 C15H18O5
苯乙酰丙二酸二乙酯
苄基N-[2-(N-(2-氨基-4-甲氧基-苯基)苯胺基)-2-氧代-乙基]氨基甲酸酯 tert-butyl 4-cyano-4-(pyridine-2-yl)piperidine-1-carboxylate 167263-04-9 C16H21N3O2
苄基N-[2-(N-(2-氨基-4-甲氧基-苯基)苯胺基)-2-氧代-乙基]氨基甲酸酯
苄基5-羟基戊烷酸酯 benzyl 5-hydroxypentanoate 134848-96-7 C12H16O3
苄基5-羟基戊烷酸酯
苄基(4-羟基苯基)氨基甲酸酯 benzyl (4-hydroxyphenyl)carbamate 7107-59-7 C14H13NO3
苄基(4-羟基苯基)氨基甲酸酯
苄基((1R,3S)-环己烷-1,3-二基)二氨基甲酸叔丁酯(左旋) (+)-benzyl tert-butyl ((cis)-cyclohexane-1,3-diyl)dicarbamate 1261225-49-3 C19H28N2O4
苄基((1R,3S)-环己烷-1,3-二基)二氨基甲酸叔丁酯(左旋)
花生酸乙酯 ethyl eicosanoate 18281-05-5 C22H44O2
花生酸乙酯
芥酸甲酯 methyl cis-13-docosenoate 1120-34-9 C23H44O2
芥酸甲酯
芥酸乙酯 ethyl erucate 37910-77-3 C24H46O2
芥酸乙酯
胆酸甲酯 methyl cholate 1448-36-8 C25H42O5
胆酸甲酯
胆甾醇辛酸酯 cholesterol octanoate 1182-42-9 C35H60O2
胆甾醇辛酸酯
胆甾醇癸酸酯 cholesteryl decanoate 1183-04-6 C37H64O2
胆甾醇癸酸酯
胆甾烯基己酸酯 cholesterol caproate 1062-96-0 C33H56O2
胆甾烯基己酸酯
胆甾烯基丙酸酯 cholesteryl propionate 633-31-8 C30H50O2
胆甾烯基丙酸酯
胆固醇油酸酯 cholesterol oleate 303-43-5 C45H78O2
胆固醇油酸酯
胆固醇壬酸酯 cholesteryl pelargonate 1182-66-7 C36H62O2
胆固醇壬酸酯
胆固醇丁酸酯 cholesterol butyrate 521-13-1 C31H52O2
胆固醇丁酸酯
肉豆蔻醇乙酸酯 tetradecyl acetate 638-59-5 C16H32O2
肉豆蔻醇乙酸酯
聚甲基丙烯酸甲酯(全同立构体) diethoxyphosphoryl (2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)iminoacetate 25188-98-1 C12H18N3O8PS
聚甲基丙烯酸甲酯(全同立构体)
群勃龙醋酸酯 (8S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,3,6,7,8,13,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylacetate 10161-34-9 C20H24O3
群勃龙醋酸酯
羟基乙酸丁酯 butyl glycolate 7397-62-8 C6H12O3
羟基乙酸丁酯
羟乙酸异丙酯 isopropyl glycolate 623-61-0 C5H10O3
羟乙酸异丙酯
磺基琥珀酸二丁酯钠盐 Sodium dibutyl sulfosuccinate 5144-51-4 C12H22NaO7S+
磺基琥珀酸二丁酯钠盐
硬脂酸山榆酯 behenyl stearate 22413-03-2 C40H80O2
硬脂酸山榆酯