methyl 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate | 51665-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate；methyl 2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 51665-84-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: VHCPOFMALDWFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 (-)-苯并四咪唑 、 C₅₃H₅₀IrNO₂P⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体控制的合作催化下的马钱子和白屈菜碱生物碱的对映选择性合成。

  摘要：

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005151
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体控制的合作催化下的马钱子和白屈菜碱生物碱的对映选择性合成。

  摘要：

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005151

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：Texas Biotechnology Corp.

  公开号：US06342610B2

  公开（公告）日：2002-01-29

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。
• Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05962490A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)-furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。
• <i>syn</i>/<i>anti</i>Switching by Specific Heteroatom-Titanium Coordination in the Mannich-Like Synthesis of 2,3-Diaryl-β-amino Acid Derivatives
  作者：Andrea Bonetti、Francesca Clerici、Francesca Foschi、Donatella Nava、Sara Pellegrino、Michele Penso、Raffaella Soave、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1002/ejoc.201400142

  日期：2014.5

  A very efficient synthesis of 2,3-diaryl-β-amino acid derivatives is realized by a TiCl4/triethylamine-catalyzed Mannich-like reaction of arylacetic or arylthioacetic esters with arylimines. The presence on the arylacetic moiety of an ortho-heteroatom group able to coordinate to the titanium center is of dramatic importance for the outcome of the reaction and to tune the syn/anti diastereoselection

  2,3-二芳基-β-氨基酸衍生物的非常有效的合成是通过芳基乙酸酯或芳基硫代乙酸酯与芳基亚胺的TiCl4/三乙胺催化的曼尼希样反应实现的。能够与钛中心配位的邻杂原子基团的芳基乙酸部分的存在对于反应结果和调节顺/反非对映选择具有重要意义。特别是，对于 oF-、o-Cl- 和 o-Br-芳基乙酸酯，顺式加合物作为主要流行的异构体被分离出来。当使用（-）-8-苯基薄荷酯（2-氟苯基）乙酸酯时，与亚胺的缩合导致高非对映选择性和对映选择性。与立体化学结果和核磁共振研究一致，提出了一个可能的反应机理。
• The palladium(0) Suzuki cross-coupling reaction as the key step in the synthesis of aporphinoids
  作者：R Suau、R Rico、F Nájera、F.J Ortiz-López、J.M López-Romero、M Moreno-Mañas、A Roglans

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.014

  日期：2004.6

  of phenylboronic acids with sterically hindered 2-bromo phenyl acetates or bromo phenyl acetamides, followed by sequential bicyclization of biarylacetamides promoted by oxalyl chloride/Lewis acid. The reduction of 4,5-dioxoaporphines provides a chemoselective entry to aporphines, dehydroaporphines and 4-hydroxy-dehydroaporphines. A three-steps total synthesis for (±)-O,O′-dimethylapomorphine from readily

  我们报告了一种灵活的方法，可以基于钯（0）催化的苯硼酸与空间受阻的2-溴苯基乙酸酯或溴代苯基乙酰胺的铃木交叉偶联，对4,5-二氧杂卟啉进行全合成，然后依次进行二环化的联芳基乙酰胺由草酰氯/路易斯酸。4，5-二氧杂卟啉的还原提供了对磷腈，脱氢紫杉醇和4-羟基-脱氢紫杉醇的化学选择性进入。（±）为一个三步骤的总合成- ø，ö还报道从容易获得的前体'-dimethylapomorphine。